Kannabidioli

Kohteesta Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Kannabidioli
Kannabidioli
Systemaattinen (IUPAC) nimi
2-[(1R,6R)-3-metyyli-6-prop-1-en-2-yylisykloheks-2-en-1-yyli]-5-pentyylibentseeni-1,3-dioli
Tunnisteet
CAS-numero 13956-29-1
ATC-koodi  ?
PubChem  ?
Kemialliset tiedot
Kaava C21H30O2 
Moolimassa 314,46 g/mol
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 66 °C (151 °F)
Kiehumispiste 180 °C (356 °F) [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 15-30%
Metabolia  ?
Puoliintumisaika 9h
Ekskreetio  ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa  ?

Kannabidioli eli CBD on hampussa (Cannabis sativa) esiintyvä psykoaktiivinen yhdiste.[2] Kannabidioli ei ole päihdyttävä, vaan sen psykoaktiivinen vaikutus on antipsykoottinen [3]sekä neuroprotektiivinen.[4]

Kannabidioli on kuituhampun tärkein vaikuttava yhdiste.lähde?selvennä

Kannabidioli kuuluu kannabinoidien ryhmään. Kannabidioli esiintyy hampussa yhdessä tetrahydrokannabinolin (THC) kanssa erilaisissa suhteissa. Suhde vaihtelee hamppulajikkeen mukaan. CBD:n vaikutukset kohdistuvat osittain kannabinoidireseptoreihin. Kannabidioli on CB1 reseptorin salpaaja, eli estää kehon endokannabinoideja aktivoimasta tätä reseptoria. Lisäksi CBD sitoutuu CB2 reseptoriin. CBD:n sitoutumisaffiniteetti näihin reseptoreihin on heikohko. Kannabinoidireseptorien sijaan suuri osa keskushermostovaikutuksista välittyy serotoniinireseptori 5-HT1A reseptorin kautta.[5] CBD sitoutuu lisäksi vanilloidireseptoreihin (TRPV1). TRPV1 on anandamidi-nimisen endokannabinoidin eräs vaikutuskohde, mutta TRPV1 ei kuulu kannabinoidireseptoreihin.[5] Uudemmissa tutkimuksessa CBD:n antipsykoottinen ja ahdistusta lievittävän vaikutuksen on esitetty riippuvan näistä TRPV1 ja 5-HT1A välitteisistä mekanismeista.[6]

Kannabidioli on suuonteloon annosteltavan Sativex-kauppanimellä myytävän sumutteen toinen vaikuttava lääkeaine, toisen ollessa CB1 reseptorien osittaisagonisti THC. Näiden suhde Sativex® sumutteessa on 50:50. Suomessa Sativex on rekisteröity MS-tautia sairastaville aikuispotilaille liiallisen lihasjänteyden oireiden lievittämiseen.[7] CBD:n pääasiallinen käyttötarkoitus on vähentää THC:n psykoaktiivisia vaikutuksia.[8] Pelkästään CBD:tä sisältävä Epidiolex-kauppanimellä myytävä lääke sai myyntiluvan Yhdysvalloissa vuonna 2013, indikaationa eräiden lapsuusiän epilepsian muotojen hoito.[9] Suomessa erityisluvalla myytävässä lääkkeellisessä kannabisvalmisteessa Bediol:issa on 8% CBD:tä ja 6,3% THC:tä.[10] Suomessa CBD rinnastetaan reseptilääkkeeseen.[11]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. McPartland JM, Russo EB: Cannabis and cannabis extracts: greater than the sum of their parts?. Journal of Cannabis Therapeutics, 2001, 1. vsk, nro 3/4, s. 103–132. doi:10.1300/J175v01n03_08. Artikkelin verkkoversio.
  2. Pickens JT (1981). "Sedative activity of cannabis in relation to its delta'-trans-tetrahydrocannabinol and cannabidiol content". Br. J. Pharmacol. 72 (4): 649–56. PMID 6269680. 
  3. Antonio Waldo Zuardi, Jose Alexandre S. Crippa, Jaime E. C. Hallak, Sagnik Bhattacharyya, Zerrin Atakan, Rocio Martin-Santos: A critical review of the antipsychotic effects of cannabidiol: 30 years of a translational investigation. Current Pharmaceutical Design, 1.1.2012, nro 32, s. 5131–5140. PubMed:22716160. ISSN 1873-4286. Artikkelin verkkoversio.
  4. Francisco J. Alvarez, Hector Lafuente, M. Carmen Rey-Santano, Victoria E. Mielgo, Elena Gastiasoro, Miguel Rueda: Neuroprotective effects of the nonpsychoactive cannabinoid cannabidiol in hypoxic-ischemic newborn piglets. Pediatric Research, 1.12.2008, nro 6, s. 653–658. PubMed:18679164. doi:10.1203/PDR.0b013e318186e5dd. ISSN 1530-0447. Artikkelin verkkoversio.
  5. a b Espejo-Porras F, Fernández-Ruiz J, Pertwee RG, Mechoulam R, García C. Motor effects of the non-psychotropic phytocannabinoid cannabidiol that are mediated by 5-HT1A receptors. Neuropharmacology. 2013 Dec;75:155-63. Viitattu 26.6.2014.
  6. Leweke FM, Piomelli D, Pahlisch F, Muhl D, Gerth CW, Hoyer C, Klosterkötter J, Hellmich M, Koethe D. Cannabidiol enhances anandamide signaling and alleviates psychotic symptoms of schizophrenia. Transl Psychiatry. 2012 Mar 20;2:e94. Viitattu 26.6.2014.
  7. Myyntilupa FIMEA. FIMEA. Viitattu 26.6.2014.
  8. Niesink RJ, van Laar MW. Does Cannabidiol Protect Against Adverse Psychological Effects of THC? Front Psychiatry. 2013 Oct 16;4:130. Viitattu 26.9.2014.
  9. Sue Hughes: FDA Approves Cannabis Extract Study in Pediatric Epilepsy 12.12. 2013. Medscape. Viitattu 26.9.2014.
  10. Bediol - valmistajan tuotekuvaus Viitattu 26.9.2014.
  11. Lääkkeeksi luokitellut valmisteet 2016 Fimea.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]