Urea

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Urea
Urea large.png
Tunnisteet
CAS-numero 57-13-6
SMILES NC(=O)N
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava OC(NH2)2
Moolimassa 60,06 g/mol
Tiheys 1,32 g/cm³
Sulamispiste 133 °C
Kiehumispiste hajoaa
Liukoisuus 1,080 kg/l veteen (20°C)
3d-malli ureamolekyylistä

Urea eli virtsa-aine on orgaaninen yhdiste, joka on puhtaana valkoista ja kiteistä vesiliukoista ainetta, jolla on ammoniakin haju. Ureasta käytetään myös nimitystä karbamidi tai karbonyylidiamidi. Urean CAS-numero on 57-13-6.[1] Ureaa käytetään muun muassa lannoitteiden valmistuksessa, muovin raaka-aineena, katalyyttina dieselmoottoreiden typpioksidien poistossa ja kosmetiikassa.

Urea on nisäkkäiden ja sammakkoeläinten normaalin proteiiniaineenvaihdunnan lopputuote, joksi aineenvaihdunnassa muodostuva ammoniakki muuttuu. Se poistuu elimistöstä munuaisten kautta virtsaan, eli typpi (typpiyhdiste ammoniakki) poistuu elimistöstä. Linnuilla ja liskoilla sen sijaan typen vie pois virtsahappo.

Urea oli ensimmäinen synteettisesti valmistettu orgaaninen yhdiste. Orgaanisten aineiden luultiin sisältävän "elämänvoimaa" ja olevan mahdottomia valmistaa keinotekoisesti, kunnes Friedrich Wöhler onnistui valmistamaan ureaa ammoniumsulfaatista ja kaliumsyanaatista vuonna 1828. Reaktiossa syntyi ensin ammonium­syanaattia (NH4CNO), joka liuosta haihdutettaessa muuttui ureaksi:[2]

Urea Synthesis Woehler.png

Teollisesti urea valmistetaan nestemäisestä ammoniakista ja hiilidioksidista korkeassa paineessa ja lämpötilassa.[3]

Urea on tärkeä osa lannoiteteollisuuden tuotteissa, kuten esimerkiksi typpilannoitteissa, rehuraaka-aineissa sekä torjunta-aineissa (juurikääpä). Ureaa käytetään myös muoviteollisuudessa ja lääkeaineissa. Hygienia- ja kosmetiikkatuotteissa urean tehtävänä on sitoa vettä, ja näin säilyttää ihon kosteus.[4] Urean vesiliuosta käytetään dieselkäyttöisten ajoneuvojen pakokaasujen typen oksidien päästöjen alentamiseen kauppalnikellä AdBlue.[5]

Ureat eli karbamidit ovat urean johdannaisia, joiden funktionaalinen ryhmä koostuu karbonyyli-ryhmästä ja siihen liittyneistä kahdesta amino-ryhmästä, RR'N-CO-NRR'. Esimerkkejä urea-rakenteisista yhdisteistä ovat allantoiini ja hydantoiini.

Urean synteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Urea syntetisoidaan maksan soluissa tapahtuvassa ureakierrossa pääasiassa glutamiini- ja glutamaatti-aminohapoista. Aminohapot siirtyvät mitokondrion sisään, jossa ensin glutamiini muutetaan entsymaattisesti glutamaatiksi. Toinen entsyymi (glutamaattidehydrogenaasi) irrottaa glutamaatista aminoryhmän ammoniumionina, joka muutetaan karbamoyylifosfaatiksi. Aminoryhmä voidaan myös siirtää oksaaliasetaatille, jolloin syntyy myöhemmin kierrossa tarvittavaa aspartaattia. Karbamyylifosfaatin reagoidessa ornitiinin kanssa syntyy sitrulliinia, joka siirtyy mitokondriosta solun sytoplasmaan. Sitrulliini reagoi ATP:tä vaativassa reaktiossa aiemmin muodostuneen aspartaatin kanssa, jolloin syntyy argininosukkinaattia. Tämä puolestaan hajoaa fumaraatiksi ja arginiiniksi ja arginiini edelleen ureaksi ja ornitiiniksi. Ornitiini käytetään uudelleen ureakierrossa ja fumaraatista muodostetaan oksaaliasetaattia mitokondrion trikarboksyylihappokierrossa. Urean kahdesta typpiatomista toinen on peräisin ammoniumionista ja toinen aspartaatista.[6]

Viitteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Urean kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 21.7.2010.
  2. John Hudson: Suurin tiede - kemian historiaa, s. 74. Suom. Kimmo Pietiläinen. Art House, 2002. ISBN 951-884-346-5.
  3. Pentti Mälkönen: Orgaaninen kemia, s. 156. Otava, 1979.
  4. Urea: ihoa hoitava aine, antistaattinen aine, puskuroiva aine, humektantti INCI haku. Viitattu 5.8.2013.
  5. Henkilöautojen päästömääräykset 4.3.2013. Motiva. Viitattu 5.8.2013.
  6. Heino J, Vuento M: Biokemian ja solubiologian perusteet, s. 152. WSOY, 2010. ISBN 978-951-0-35591-6.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.