Ero sivun ”Karboksyylihapot” versioiden välillä

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Selaa historiaa interaktiivisesti
[arvioimaton versio][arvioimaton versio]
← Vanhempi muutosUudempi muutos →
Poistettu sisältö Lisätty sisältö
VisuaalinenWikiteksti
Xqbot (keskustelu | muokkaukset)
botit
195 445 muokkausta
Vesteri (keskustelu | muokkaukset)
seulojat
62 262 muokkausta
Ei muokkausyhteenvetoa
Rivi 1: Rivi 1:
[[Kuva:Carboxylic-acid.svg|thumb|Karboksyylihapon rakenne (R voi olla vety tai orgaaninen ryhmä).]]
[[Kuva:Carboxylic-acid.svg|thumb|Karboksyylihapon rakenne (R voi olla vety tai orgaaninen ryhmä).]]
'''Karboksyylihapot''' ovat [[orgaaninen yhdiste|orgaanisia yhdisteitä]], joissa [[funktionaalinen ryhmä]] on karboksyyliryhmä -COOH.<ref>{{kirjaviite|Tekijä= Mälkönen, Pentti | Nimeke = Orgaaninen kemia | Sivu = 119 | Julkaisija = Otava | Vuosi = 1979 | Tunniste = ISBN 951-1-05378-7}}</ref>
'''Karboksyylihapot''' ovat [[orgaaninen yhdiste|orgaanisia yhdisteitä]], joissa [[funktionaalinen ryhmä]] on karboksyyliryhmä -COOH.<ref>Mälkönen 1979, s. 119.</ref>


==Happamuus==
==Happamuus==
Karboksyylihapot ovat heikkoja [[happo]]ja. Esimerkiksi laimeassa (0,1&nbsp;M) [[etikkahappo]]liuoksessa vain 2 prosenttia happo­molekyyleistä on luovuttanut [[protoni#Protoni kemiassa|protonin]].<ref>Mälkönen, s. 120</ref> Vahva happo, kuten [[typpihappo]], hajoaa [[ioni|ioneiksi]] täydellisesti.
Karboksyylihapot ovat heikkoja [[happo]]ja. Esimerkiksi laimeassa (0,1&nbsp;M) [[etikkahappo]]liuoksessa vain 2 prosenttia happo­molekyyleistä on luovuttanut [[protoni#Protoni kemiassa|protonin]].<ref name="mälkönen120">Mälkönen 1979, s. 120.</ref> Vahva happo, kuten [[typpihappo]], hajoaa [[ioni|ioneiksi]] täydellisesti.


Karboksyylihapot ovat happamia, koska karboksylaatti-ionin negatiivinen varaus voi jakautua kahden [[elektronegatiivisuus|elektronegatiivisen]] [[happi]]atomin kesken.<ref>Mälkönen, s. 120</ref> Varauksen jakautuminen vakauttaa ionia. [[Alkoholi]]en OH-ryhmän protoni ei ole läheskään yhtä hapan, koska vastaavan [[anioni]]n varaus keskittyy yhteen happiatomiin.
Karboksyylihapot ovat happamia, koska karboksylaatti-ionin negatiivinen varaus voi jakautua kahden [[elektronegatiivisuus|elektronegatiivisen]] [[happi]]atomin kesken.<ref name="mälkönen120"/> Varauksen jakautuminen vakauttaa ionia. [[Alkoholi]]en OH-ryhmän protoni ei ole läheskään yhtä hapan, koska vastaavan [[anioni]]n varaus keskittyy yhteen happiatomiin.
<br />[[Kuva:Carboxylate.png|Karboksylaatti-ionin resonanssirakenteet]]
<br />[[Kuva:Carboxylate.png|Karboksylaatti-ionin resonanssirakenteet]]
<br />''Karboksylaatti-ionin [[resonanssi (kemia)|resonanssirakenteet]]''
<br />''Karboksylaatti-ionin [[resonanssi (kemia)|resonanssirakenteet]]''


==Vetysidokset==
==Vetysidokset==
Karboksyylihapot voivat muodostaa [[vetysidos|vetysidoksia]]. Vetysidosten vuoksi lyhytketjuiset karboksyylihapot liukenevat hyvin [[vesi|veteen]], mutta ne, joissa on kuusi hiiliatomia tai enemmän, ovat käytännössä liukenemattomia. Koska vetysidokset ovat heikkoja dispersiovoimia vahvempia, karboksyylihappojen [[kiehumispiste]]et ovat [[moolimassa]]an verrattuna korkeita. Nestemäisessä ja kiinteässä olomuodossa karboksyylihapot ovat pääasiassa [[dimeeri|dimeereinä]], joissa on kaksi vetysidosta.<ref>Mälkönen, s. 121</ref>
Karboksyylihapot voivat muodostaa [[vetysidos|vetysidoksia]]. Vetysidosten vuoksi lyhytketjuiset karboksyylihapot liukenevat hyvin [[vesi|veteen]], mutta ne, joissa on kuusi hiiliatomia tai enemmän, ovat käytännössä liukenemattomia. Koska vetysidokset ovat heikkoja dispersiovoimia vahvempia, karboksyylihappojen [[kiehumispiste]]et ovat [[moolimassa]]an verrattuna korkeita. Nestemäisessä ja kiinteässä olomuodossa karboksyylihapot ovat pääasiassa [[dimeeri|dimeereinä]], joissa on kaksi vetysidosta.<ref>Mälkönen 1979, s. 121.</ref>
<br />[[Kuva:Happodimeeri.png|karboksyylihappodimeeri]]
<br />[[Kuva:Happodimeeri.png|karboksyylihappodimeeri]]
<br />''Karboksyylihappodimeeri (vetysidokset on merkitty katkoviivoin)''
<br />''Karboksyylihappodimeeri (vetysidokset on merkitty katkoviivoin)''


==Reaktioita==
==Reaktioita==
[[Emäs]]ten kanssa karboksyylihapot muodostavat [[suola|suoloja]]:<ref>Mälkönen, s. 122</ref>
[[Emäs]]ten kanssa karboksyylihapot muodostavat [[suola|suoloja]]:<ref>Mälkönen 1979, s. 122.</ref>
* CH<sub>3</sub>COOH + NaOH → CH<sub>3</sub>COO<sup>&minus;</sup>Na<sup>+</sup> + H<sub>2</sub>O
* CH<sub>3</sub>COOH + NaOH → CH<sub>3</sub>COO<sup>&minus;</sup>Na<sup>+</sup> + H<sub>2</sub>O


[[Alkoholi]]en kanssa karboksyylihapot muodostavat [[esteri|estereitä]]:<Mälkönen, s. 123</ref>
[[Alkoholi]]en kanssa karboksyylihapot muodostavat [[esteri|estereitä]]:<Mälkönen 1979, s. 123.</ref>
* CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>COOH + CH<sub>3</sub>OH → CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>COOCH<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>O
* CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>COOH + CH<sub>3</sub>OH → CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>COOCH<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>O


Rivi 29: Rivi 29:
==Karboksyylihappojen nimet ==
==Karboksyylihappojen nimet ==


Karboksyylihapoille muodostetaan [[systemaattinen nimi|systemaattiset nimet]] siten, että sen [[hiilivety|hiilivedyn]] nimeen, jonka molekyylissä on yhtä monta [[hiili]]atomia kuin karboksyylihapossa (karboksyyliryhmässä oleva hiiliatomi mukaanluettuna), lisätään sana happo, esimerkiksi [[metaani]]a (CH<sub>4</sub> vastaa [[metaanihappo]] (HCOOH). Jos molekyylissä on kaksi karboksyylihappoa, nimen loppuun lisätään -dihappo, esimerkiksi butaanidihappo (HOOC - CH<sub>3</sub> - CH<sub>3</sub> - COOH. Hiilivedyn nimen loppuun voidaan lisätä myös sana -karboksyylihappo; tällöin karboksyyliryhmässä olevaa hiiliatomia ei ole laskettu mukaan.<ref>Mälkönen, s. 121-122</ref>
Karboksyylihapoille muodostetaan [[systemaattinen nimi|systemaattiset nimet]] siten, että sen [[hiilivety|hiilivedyn]] nimeen, jonka molekyylissä on yhtä monta [[hiili]]atomia kuin karboksyylihapossa (karboksyyliryhmässä oleva hiiliatomi mukaanluettuna), lisätään sana happo, esimerkiksi [[metaani]]a (CH<sub>4</sub> vastaa [[metaanihappo]] (HCOOH). Jos molekyylissä on kaksi karboksyylihappoa, nimen loppuun lisätään -dihappo, esimerkiksi butaanidihappo (HOOC - CH<sub>3</sub> - CH<sub>3</sub> - COOH. Hiilivedyn nimen loppuun voidaan lisätä myös sana -karboksyylihappo; tällöin karboksyyliryhmässä olevaa hiiliatomia ei ole laskettu mukaan.<ref>Mälkönen 1979, s. 121–122.</ref>


Käytännössä monilla karboksyylihapoilla on kuitenkin täysin vakiintuneet epäsystemaattiset nimet, jotka usein johtuvat jostakin kasvi- tai eläinkunnan tuotteesta, jossa niitä esiintyy, esimerkiksi:<ref>Mälkönen, s. 140-141</ref>
Käytännössä monilla karboksyylihapoilla on kuitenkin täysin vakiintuneet epäsystemaattiset nimet, jotka usein johtuvat jostakin kasvi- tai eläinkunnan tuotteesta, jossa niitä esiintyy, esimerkiksi:<ref>Mälkönen 1979, s. 140–141.</ref>


* Monokarboksyylihappoja:
* Monokarboksyylihappoja:
Rivi 54: Rivi 54:
== Karboksyylihappojen ryhmiä ==
== Karboksyylihappojen ryhmiä ==


[[Rasvahapot]] ovat haarautumattoman hiiliketjun omaavia monokarboksyylihappoja, joissa hiiliatomien lukumäärä on parillinen. Ne voivat olla [[tyydyttymätön rasvahappo|tyydyttymättömiä]] tai [[tyydyttynyt rasvahappo|tyydyttyneitä]] sen mukaan, onko molekyylissä ainakin yksi [[kaksoissidos]].<ref>Mälkönen, s. 132</ref> [[Rasva]]t ovat rasvahappojen ja [[glyseroli]]n muodostamia [[esteri|estereitä]].
[[Rasvahapot]] ovat haarautumattoman hiiliketjun omaavia monokarboksyylihappoja, joissa hiiliatomien lukumäärä on parillinen. Ne voivat olla [[tyydyttymätön rasvahappo|tyydyttymättömiä]] tai [[tyydyttynyt rasvahappo|tyydyttyneitä]] sen mukaan, onko molekyylissä ainakin yksi [[kaksoissidos]].<ref>Mälkönen 1979, s. 132.</ref> [[Rasva]]t ovat rasvahappojen ja [[glyseroli]]n muodostamia [[esteri|estereitä]].


On myös monia biokemiallisesti tärkeitä karboksyylihappoja, joissa karboksyyliryhmän lisäksi on muitakin funktionaalisia ryhmiä. Sellaisia ovat esimerkiksi [[aminohappo|aminohapot]], jotka ovat [[proteiini]]en rakenneosia. Niissä on karboksyyliryhmän lisäksi on [[amino]]ryhmä -NH<sub>2</sub>.<ref>Mälkönen, s. 200</ref>
On myös monia biokemiallisesti tärkeitä karboksyylihappoja, joissa karboksyyliryhmän lisäksi on muitakin funktionaalisia ryhmiä. Sellaisia ovat esimerkiksi [[aminohappo|aminohapot]], jotka ovat [[proteiini]]en rakenneosia. Niissä on karboksyyliryhmän lisäksi on [[amino]]ryhmä -NH<sub>2</sub>.<ref>Mälkönen 1979, s. 200.</ref>


[[Hydroksihappo|Hydroksihapoissa]] on karboksyyliryhmän lisäksi [[hydroksyyli]]ryhmä -OH hapon hiilivetyosassa. Sellaisia ovat esimerkiksi [[maitohappo]], [[omenahappo]] ja [[sitruunahappo]].<ref>Mälkönen, s. 159</ref>
[[Hydroksihappo|Hydroksihapoissa]] on karboksyyliryhmän lisäksi [[hydroksyyli]]ryhmä -OH hapon hiilivetyosassa. Sellaisia ovat esimerkiksi [[maitohappo]], [[omenahappo]] ja [[sitruunahappo]].<ref>Mälkönen 1979, s. 159.</ref>

== Lähteet ==
*{{kirjaviite|Tekijä= Mälkönen, Pentti | Nimeke = Orgaaninen kemia | Sivu = | Julkaisupaikka= Helsinki| Julkaisija = Otava | Vuosi = 1979 | Tunniste = ISBN 951-1-05378-7}}


== Viitteet ==
== Viitteet ==

Versio 28. elokuuta 2010 kello 02.40

Karboksyylihapon rakenne (R voi olla vety tai orgaaninen ryhmä).

Karboksyylihapot ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa funktionaalinen ryhmä on karboksyyliryhmä -COOH.[1]

Happamuus

Karboksyylihapot ovat heikkoja happoja. Esimerkiksi laimeassa (0,1 M) etikkahappoliuoksessa vain 2 prosenttia happo­molekyyleistä on luovuttanut protonin.[2] Vahva happo, kuten typpihappo, hajoaa ioneiksi täydellisesti.

Karboksyylihapot ovat happamia, koska karboksylaatti-ionin negatiivinen varaus voi jakautua kahden elektronegatiivisen happiatomin kesken.[2] Varauksen jakautuminen vakauttaa ionia. Alkoholien OH-ryhmän protoni ei ole läheskään yhtä hapan, koska vastaavan anionin varaus keskittyy yhteen happiatomiin.
Karboksylaatti-ionin resonanssirakenteet
Karboksylaatti-ionin resonanssirakenteet

Vetysidokset

Karboksyylihapot voivat muodostaa vetysidoksia. Vetysidosten vuoksi lyhytketjuiset karboksyylihapot liukenevat hyvin veteen, mutta ne, joissa on kuusi hiiliatomia tai enemmän, ovat käytännössä liukenemattomia. Koska vetysidokset ovat heikkoja dispersiovoimia vahvempia, karboksyylihappojen kiehumispisteet ovat moolimassaan verrattuna korkeita. Nestemäisessä ja kiinteässä olomuodossa karboksyylihapot ovat pääasiassa dimeereinä, joissa on kaksi vetysidosta.[3]
karboksyylihappodimeeri
Karboksyylihappodimeeri (vetysidokset on merkitty katkoviivoin)

Reaktioita

Emästen kanssa karboksyylihapot muodostavat suoloja:[4]

  • CH3COOH + NaOH → CH3COO−Na+ + H2O

Alkoholien kanssa karboksyylihapot muodostavat estereitä:<Mälkönen 1979, s. 123.</ref>

  • CH3CH2COOH + CH3OH → CH3CH2COOCH3 + H2O

Amiinien kanssa karboksyylihapot muodostavat amideja:

  • CH3COOH + C6H5NH2 → C6H5NHCOCH3 + H2O

Karboksyylihapot voidaan pelkistää alkoholeiksi:

  • RCOOH + LiAlH4 → RCH2OH

Karboksyylihappojen nimet

Karboksyylihapoille muodostetaan systemaattiset nimet siten, että sen hiilivedyn nimeen, jonka molekyylissä on yhtä monta hiiliatomia kuin karboksyylihapossa (karboksyyliryhmässä oleva hiiliatomi mukaanluettuna), lisätään sana happo, esimerkiksi metaania (CH4 vastaa metaanihappo (HCOOH). Jos molekyylissä on kaksi karboksyylihappoa, nimen loppuun lisätään -dihappo, esimerkiksi butaanidihappo (HOOC - CH3 - CH3 - COOH. Hiilivedyn nimen loppuun voidaan lisätä myös sana -karboksyylihappo; tällöin karboksyyliryhmässä olevaa hiiliatomia ei ole laskettu mukaan.[5]

Käytännössä monilla karboksyylihapoilla on kuitenkin täysin vakiintuneet epäsystemaattiset nimet, jotka usein johtuvat jostakin kasvi- tai eläinkunnan tuotteesta, jossa niitä esiintyy, esimerkiksi:[6]

Karboksyylihappojen ryhmiä

Rasvahapot ovat haarautumattoman hiiliketjun omaavia monokarboksyylihappoja, joissa hiiliatomien lukumäärä on parillinen. Ne voivat olla tyydyttymättömiä tai tyydyttyneitä sen mukaan, onko molekyylissä ainakin yksi kaksoissidos.[7] Rasvat ovat rasvahappojen ja glyserolin muodostamia estereitä.

On myös monia biokemiallisesti tärkeitä karboksyylihappoja, joissa karboksyyliryhmän lisäksi on muitakin funktionaalisia ryhmiä. Sellaisia ovat esimerkiksi aminohapot, jotka ovat proteiinien rakenneosia. Niissä on karboksyyliryhmän lisäksi on aminoryhmä -NH2.[8]

Hydroksihapoissa on karboksyyliryhmän lisäksi hydroksyyliryhmä -OH hapon hiilivetyosassa. Sellaisia ovat esimerkiksi maitohappo, omenahappo ja sitruunahappo.[9]

Lähteet

Viitteet

  1. ↑ Mälkönen 1979, s. 119.
  2. ↑ a b Mälkönen 1979, s. 120.
  3. ↑ Mälkönen 1979, s. 121.
  4. ↑ Mälkönen 1979, s. 122.
  5. ↑ Mälkönen 1979, s. 121–122.
  6. ↑ Mälkönen 1979, s. 140–141.
  7. ↑ Mälkönen 1979, s. 132.
  8. ↑ Mälkönen 1979, s. 200.
  9. ↑ Mälkönen 1979, s. 159.
Noudettu kohteesta ”https://fi.wikipedia.org/w/index.php?title=Karboksyylihapot&oldid=8963130”