Erytritoli

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Erytritoli
Erythritol structure.svg
Tunnisteet
CAS-numero 149-32-6
IUPAC-nimi Butaani-1,2,3,4-tetroli
SMILES OC[C@@H](O)[C@@H](O)CO
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H10O4
Moolimassa 122,120 g/mol
Tiheys 1,451 (20 °C)[1] g/cm³
Sulamispiste 118,1 °C[1]
Kiehumispiste 330,5 °C[1]
Liukoisuus 37 g erytritolia/100 g vettä (25 °C),[2] niukkaliukoinen etanoliin,[3] liukenematon dietyylieetteriin ja bentseeniin[1]

Erytritoli on sokerialkoholi eli polyoli. Erytritolin E-koodi on E968 ja se on hyväksytty EU:ssa elintarvikelisäaineeksi.[3] Sitä käytetään lähes kalorittomana makeutusaineena, jolla ei ole merkittäviä laksatiivisia vaikutuksia. Erytritoli on noin 0,6 kertaa yhtä makeaa kuin sakkaroosi (pöytäsokeri), ja maistuu hiukan happamalta sakkaroosin tapaan. Erytritolilla ei ole merkittävää jälkimakua, mutta sen vesiliukeneminen sitoo energiaa aiheuttaen siten viileän "maun".[2] Sitä voidaan käyttää myös makeisissa ja leipomotuotteissa rakenteenparantajana.[4]

Erytritolia on luonnossa pieniä määriä mm. monissa hedelmissä, sienissä ja käytetyissä eli fermentoiduissa ruuissa. Ainetta on luonnostaan vähän myös ihmisissä: mm. mykiössä, aivo-selkäydinnesteessä ja veriseerumissa.[2]

Erytritoli ei aiheuta kariesta eli hammasmätää, ja sen on eräässä tutkimuksessa havaittu olevan ksylitolia tehokkaampi kariesta ehkäisevä aine. Syötynä erytritoli myös lisää väliaikaisesti syljen eritystä ksylitolin tapaan.[5]

Erytritolikiteitä.

Kemia[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Fischerin projektio.

Erytritoli ei ole juurikaan hygroskooppinen. Kuten muut polyolit, se ei läpikäy Maillard-reaktioita tai ruskistumista, sillä siitä puuttuu näihin vaadittu aldehydi-ryhmä. Erytritoli liukenee veteen huonommin kuin sakkaroosi ja muut polyolit. Sen liukeneminen veteen on endoterminen reaktio (ΔH ≈ -45 cal/g). Asia on samoin muidenkin polyolien kohdalla, mutta erytritolin ΔH on suuri. Yleisistä polyoleista vain ksylitolin veteen liukenemisen entalpia (ΔH ≈ -35 cal/g) on lähellä erytritolin ΔH-arvoa.[2] Erytritolin lämpöarvo on 17,2 kJ/g (4,1 kcal/g).[6]

Erytritoli on mesoyhdiste ja sen diastereomeeri on treitoli.

Aineenvaihdunta[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Erytritolin glykeeminen indeksi on noin 0 (jos glukoosi = 100), eikä sen syöminen lisää merkittävästi insuliinin vapautumista vereen. Erytritolissa on ravintoenergiaa noin 0,2 kcal/g (1 kJ/g),[6] mutta EU-säädösten mukaan ruokapakkauksiin sen ravintoenergiaksi tulee merkitä 0 kcal/g.[7] Ihmisillä erytritolista noin 90 % imeytyy suolistosta ja tämä poistuu pääosin virtsan mukana lähes muuttumattomana – keho ei juurikaan muunna ainetta energiaksi.[6] Suolistobakteerit pystyvät fermentoimaan erytritolia todennäköisesti hyvin huonosti mm. kaasuiksi, joten loput 10 % imeytymättömästä erytritolista poistuu pääosin ulosteen mukana. Ihmiset sietävät erytritolia muita polyoleja paljon paremmin erityisesti sen verrattain helpon suolistollisen imeytymisen vuoksi. Siten erytritoli ei helposti aiheuta osmoottisesti ripulia toisin kuin useat muut laksatiiviset polyolit (esim. sorbitoli).[8]

Ruokapitoisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Alla on joitakin erytritolin (usein pieniä) pitoisuuksia ruuissa.

Ruoka Pitoisuus[2]
Viini 130–300 mg/l
Sherryviini 70 mg/l
Sake 1550 mg/l
Soijakastike 910 mg/kg
Miso 1310 mg/kg
Päärynät 0–40 mg/kg
Viinirypäleet 0–12 mg/kg

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Erytritolia tuotetaan teollisesti entsyymeillä, osmofiilisillä hiivoilla tai muilla sienimikrobeilla.[2] Esimerkkejä ovat hiivat Moniliella pollinis ja Trichosporonoides megachilensis.[3] Lähtöaine on usein vehnä- tai maissitärkkelys. Näiden molekyyliketjua esipilkotaan hydrolyyttisesti glukoosiksi ja muiksi lyhyemmiksi sokereiksi. Mikrobit lisätään hydrolyysiseokseen. Ne käyttävät seoksen sokereita erytritoliksi ja pieniksi määriksi glyserolia ja ribitolia. Mikrobit inaktivoidaan, seos suodatetaan ja puhdistetaan useasti. Lopussa seoksen erytritolipitoisuutta kasvatetaan ja se kiteytetään ulos ylikylläisestä seoksesta yli 99,5-prosenttisesti puhtaaksi erytritoliksi.[2]

Kemiallisia synteesejä erytritolin tuottoon ei käytetä teollisesti hinnan vuoksi. Erytritolia voidaan syntetisoida vaikkapa 2-buteeni-1,4-diolista, pelkistämällä meso-viinihappoa tai hapettamalla 4,6-orto-etylideeni-D-glukoosia (CAS 13224-99-2).[2]

Historia[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Erytritolin eristi A. Lamy 1852[9] Protococcus vulgaris -levästä, jota kutsutaan nykyään nimellä Apatococcus lobatus. Lamy kutsui ainetta nimellä "phycit". 1900[10] aineen eristivät Bamberger ja Landsiedl Trentepohlia jolithus -levästä.[2]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Viitteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. ↑ a b c d WM Haynes: ”3”, CRC handbook of chemistry and physics, s. 76. 95. painos. CRC Press, 2014. ISBN 9781482208689.
  2. ↑ a b c d e f g h i Nabors, s. 250–255
  3. ↑ a b c Euroopan yhteisöjen komission direktiivi 2008/60/EY (PDF) (Elintarvikkeissa sallittujen makeutusaineiden erityisistä puhtausvaatimuksista) eur-lex.europa.eu. 18.6.2008-06-18. Viitattu 9.2.2019.
  4. ↑ Nabors, s. 261
  5. ↑ P Cock et al: Erythritol Is More Effective Than Xylitol and Sorbitol in Managing Oral Health Endpoints. International Journal of Dentistry, 2016. PubMed:27635141. doi:10.1155/2016/9868421. ISSN 1687-8728. Artikkelin verkkoversio.
  6. ↑ a b c G Livesey: Health potential of polyols as sugar replacers, with emphasis on low glycaemic properties. Nutrition Research Reviews, joulukuu 2003, 16. vsk, nro 2, s. 163–191. PubMed:19087388. doi:10.1079/NRR200371. ISSN 1475-2700. Artikkelin verkkoversio.
  7. ↑ REGULATION (EU) No 1169/2011 OF THE EUROPEAN PARLIAMENT AND OF THE COUNCIL Official Journal of the European Union. 25.11.2011. Arkistoitu . Viitattu 9.2.2019.
  8. ↑ Nabors, s. 255–258
  9. ↑ Lamy, A. 1852. Ueber einige Bestandtheile des Protococcus vulgaris. J Prakt Chem 57(1):21–28
  10. ↑ Bamberger, M., and Landsiedl, A. 1900. Erythritol in Trentepohlia jolithus. Monatshefte fuer Chemie 21:571–573.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Noudettu kohteesta ”https://fi.wikipedia.org/w/index.php?title=Erytritoli&oldid=19820847”