Fischerin projektio

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Fischerin projektion visualisointi
D-(R)-glyseraldehydi ja sen Fischerin projektio
D-(R)- ja L-(S)-glyseraldehydi sekä D- ja L-glukoosi Fischerin projektiolla esitettynä
Alaniini-aminohapon L-(S)- ja D-(R)-enantiomeerien rakenteet esitettynä Fischerin projektiolla

Fischerin projektiossa kiraalisen yhdisteen rakenne piirretään niin, että hiilivetyketju kulkee pystysuorassa ja useimmiten 1-hiili (yleensä karbonyylihiili) on ylhäällä. Vaakasuorat sidokset ajatellaan tulevaksi tasosta ulospäin, katsojaa kohti ja pystysuorat sidokset menevät tason taaksepäin. Tätä esitystapaa käytetään erityisesti biomolekyyleistä, kuten monosakkarideista ja aminohapoista ja se sopii erityisesti useita kiraliakeskuksia sisältävien yhdisteiden esittämiseen.

Fischerin projektiossa rakenteita verrataan glyseraldehydiin, jolla on olemassa D- ja L-enantiomeerit. Monosakkaridien D- ja L-muodot määräytyvät karbonyyliryhmästä kauimmaisena sijaitsevan asymmetrisen hiilen OH-ryhmän orientaation mukaan. Kun tässä hiiliatomissa oleva OH-ryhmä on oikealla puolella, on kysymyksessä D-konfiguraatio (kuten D-(R)-(+)-glyseraldehydillä) ja vastaavasti L-konfiguraatiossa OH-ryhmä on vasemmalla puolella (kuten L-(S)-(-)-glyseraldehydillä).

Myös aminohappojen stereokemia voidaan esittää Fischerin projektiokaaviolla, jossa karboksyyliryhmä on ylhäällä ja aminoryhmä on vasemmalla, kun kysymyksessä on luonnon L-aminohappo. D-aminohapoilla aminoryhmä on oikealla.

Projektio on saanut nimensä nobelisti Hermann Emil Fischerin mukaan.