Stereokemia
Stereokemia on kemian osa-alue, joka käsittelee molekyylien kolmiulotteisia rakenteita ja niiden vaikutuksia kemiallisiin reaktioihin. Ensimmäiset teoriat orgaanisten molekyylien kolmiulotteisista muodoista esittivät Jacobus Henricus van ’t Hoff ja Joseph Achille Le Bel vuonna 1874.[1][2]
Stereokemiaan liittyy läheisesti käsite stereoisomeria, jolla tarkoitetaan molekyylin atomien erilaista kolmidimensionaalista järjestäytymistä. Stereoisomeria voidaan jakaa konformaatio- ja konfiguraatioisomeriaan, joka sisältää geometrisen eli cis-trans- (E,Z)-isomerian, optisen eli peilikuvaisomeriaan ja diastereomerian. Peilikuvaisomeerit ovat toistensa enantiomeerejä. Diastereomeriaa esiintyy yhdisteissä, joilla on useita kiraliakeskuksia. Ne stereoisomeerit, jotka eivät ole toistensa enantiomeerejä, ovat toistensa diastereomeerejä.[1][2]
Molekyylien stereokemian määrittämiseen käytettyjä menetelmiä ovat muun muassa NMR-spektroskopia ja röntgenkristallografia. Molekyylien kolmiulotteista muotoa mallinnetaan molekyylimalleilla, kuten kalottimallilla tai pallo-tikku-mallilla. Kaksiulotteisissa esityksissä käytetään konformaatiopiirrustuksia.[1]
Stereokemialla on suuri merkitys monissa biokemiallisissa reaktioissa ja lääkkeiden vaikutusmekanismeissa. Monilla luonnon aineilla ja lääkeaineilla voi olla useita stereoisomeerejä, jotka ovat kemiallisesti samanlaisia mutta niiden fysiologiset vaikutukset ovat erilaisia. Joidenkin lääkeaineiden toinen muoto on aktiivinen, kun taas toinen muoto on jopa haitallinen (esimerkiksi talidomidi).
Lähteet
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]- 1 2 3 Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 1025–1029. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3-11-011451-5 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
- 1 2 Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-1-119-26784-3 Teoksen verkkoversio. (englanniksi)
Katso myös
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]Aiheesta muualla
[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]