Stereoisomeria

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Isomerian karkea luokittelu.

Stereokemiassa stereoisomeria (IUPAC termi)[1] eli avaruusisomeria (epävirallinen termi)[2] on isomerian muoto, jota ilmentävissä molekyyleissä atomien keskinäiset sitoutumisjärjestykset ja sidoskertaluokat ovat samat, mutta niiden kolmiulotteinen eli avaruudellinen suuntautuminen on erilainen. Stereoisomerian vanhentunut synonyymi on optinen isomeria, eikä IUPAC suosittele termin käyttöä.[1]

Toisin sanoen toistensa stereoisomeerit omaavat muun muassa samat kemialliset ryhmät samoissa runkorakenteensa atomeissa (sitoutumisjärjestykset ovat samat), eivätkä rakenteissa olevat yksöissidokset ole muuttuneet kaksois- tai kolmoissidoksiksi eivätkä nämä ole muuttuneet yksöissidoksisksi (sidoskertaluokat ovat samat). Edeltävät ominaisuudet erottavat stereoisomeerit rakenneisomeereistä, joka on toinen isomerian pääluokka stereoisomerian ohella.

Toistensa stereoisomeerejä ovat enantiomeerit (toistensa peilikuvamolekyylit) ja diastereomeerit (kaikki loput eli ei-peilikuvamolekyyliparit). Stereoisomeerejä voivat olla jotkin molekyylien konfiguraatiot ja konformaatiot, joista jälkimmäiset voivat olla verrattain pysyviä tai hetkellisiä eli ne voivat muuntua normaaliolosuhteissa nopeasti toisikseen.[1]

Vasemmalla: kiertynyt vene. Oikealla: tuoli.

Monet toistensa stereoisomeerit ovat kiraalisia, mutta eivät välttämättä. Esimerkiksi syklohekseeni voi olla useina eri konformaatioina, joita ovat muun muassa kiraalinen kiertynyt vene -konformeeri ja ei-kiraalinen (akiraalinen) tuoli-konformeeri.

Vääntynyt vene ja vene ovat toistensa konformeerejä, joka on diastereomerian alaluokka. Diastereomeria puolestaan on stereoisomerian alaluokka (kuten artikkelin alussa kerrottiin).[1]

Stereoisomeriaa ilmentävät monenlaiset molekyylit, joita ovat muun muassa aminohapot, hiilihydraatit, DNA, proteiinit, jotkin lipidit (kuten kolesteroli ja oleiinihappo), jotkin välittäjäaineet (kuten epinefriini), jotkin lääkeaineet (kuten ibuprofeeni), jotkin päihteet (kuten nikotiini ja kokaiini) ja jotkin myrkyt (kuten VX).

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d GP Moss: Basic terminology of stereochemistry (IUPAC Recommendations 1996). Pure and Applied Chemistry, 1.1.1996, 68. vsk, nro 12, s. 2193–2222. doi:10.1351/pac199668122193. ISSN 1365-3075. Artikkelin verkkoversio.
  2. Avaruus- eli stereoisomeria 30.8.2016. Viitattu 18.9.2018.