Sykloheksanoni

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Sykloheksanoni

Cyclohexanone-2D-skeletal.png

Tunnisteet
Muut nimet Ketoheksametyleeni
Pimeliketoni
Sykloheksyyliketoni
CAS-numero 108-94-1
Ominaisuudet
Molekyylikaava C6H10O
Moolimassa 98.14 g/mol
Ulkomuoto Väritön, öljymäinen neste
Sulamispiste −32,1 °C (241 K)
Kiehumispiste 156 °C (429 K)
Tiheys 0,95 g/cm3
Liukoisuus veteen 8,7 g/100 ml

Sykloheksanoni kuuluu ketonien aineryhmään ja on homosyklinen yhdiste. Aineen kemiallinen kaava on C6H10O. Sykloheksanonista käytetään myös nimiä ketoheksametyleeni, pimeliketoni ja sykloheksyyliketoni.

Sykloheksanoni on normaaliolosuhteissa syttyvää olomuodoltaan väritöntä tai kellertävää öljymäistä nestettä, jolla on piparminttua ja asetonia muistuttava haju. Sykloheksanonin moolimassa on 98,14 g/mol, sulamispiste −32,1 °C, kiehumispiste 156 °C, suhteellinen tiheys 0,95 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), hajukynnys 0,12 ppm, leimahduspiste 44 °C (c.c.), itsesyttymislämpötila 420 °C ja CAS-numero 108-94-1. Aine liukenee 20 °C:n lämpötilassa veteen 8,7 g/100 ml ja sekoittuu moniin orgaanisiin liuottimiin.

Sykloheksanonia voidaan valmistaa fenolista tai sykloheksaanista. Fenolia vedyttämällä nikkelikatalyytin läsnäollessa muodostuu sykloheksanolin ja sykloheksanonin seos ja sykloheksanoli voidaan edelleen hapettaa sykloheksanoniksi. Mikäli prosessissa katalyyttinä käytetään jalometalleja, kuten palladiumia, platinaa, ruteniumia, iridiumia tai osmiumia muodostuu vain sykloheksanonia. Vedytys vidaan tehdä joko kaasu- tai nestefaasissa. Yhdistettä on mahdollista tuottaa myös sykloheksaanin hapetuksella. Tällöin katalyyttinä toimivat kobolttiyhdisteet.[1][2][3]

Sykloheksanonin ja sykloheksanolin valmistus sykloheksaanista. Kuvassa on hakasulkuihin merkitty reaktion välituote, sykloheksyyliperoksidi

Tärkeimmät sykloheksanonin käyttökohteet ovat polymeerisynteeseissä tarvittavien yhdisteiden valmistus. Se voidaan hapettaa typpihapon avulla adipiinihapoksi ja lisäksi siitä valmistetaan nailonin valmistuksessa tarvittavaa sykloheksanonioksiimia ja edelleen kaprolaktaamia. Siitä voidaan valmistaa myös väriaineita, lääkkeitä sekä tuholais- ja rikkaruohomyrkkyjä. Liuottimena sitä käytetään hyönteismyrkyissä ja muovien, kuten polystyreenin ja hartsien sekä etyyliselluloosan liuottimena.[1][2][3]

Sykloheksanonioksiimin ja kaprolaktaamin valmistus sykloheksanonista.

Ympäristö- ja terveysvaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lyhytaikaisessa altistumisessa sykloheksanoni ja sen höyry ärsyttävät silmiä, ihoa ja hengitysteitä sekä suuremmille pitoisuuksille se voi aiheuttaa tajunnantason laskua. Sykloheksanoni on luokiteltu Suomessa orgaanisena liuottimena työssä aineelle altistumisen yhteydessä työministeriön päätöksen 1044/91 mukaan perimälle, sikiölle tai lisääntymiselle vaaraa aiheuttavaksi aineeksi.

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 288. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 78-952-92-5627-3.
  2. a b William B. Fisher, Jan F. VanPeppen: Cyclohexanol and Cyclohexanone, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 11.08.2013
  3. a b Michael Tuttle Musser: Cyclohexanol and cyclohexanone, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 11.08.2013

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]