Kaprolaktaami

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Kaprolaktaami
Caprolactam-2D-skeletal.pngCaprolactam-3D-vdW.png
Tunnisteet
CAS-numero 105-60-2
IUPAC-nimi Atsepan-2-oni
SMILES C1CCC(=O)NCC1 [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H11NO
Moolimassa 113,158 g/mol
Tiheys 1,02 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste 68-69 °C[3]
Kiehumispiste 267 °C[4]
Liukoisuus 772 g/l[5]

Kaprolaktaami (C6H11NO) on syklinen amidi eli laktaami. Yhdistettä käytetään pääasiassa nailonin tuotantoon.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kaprolaktaami on huoneenlämpötilassa värittömiä tai valkoisia kiteitä. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja useisiin orgaanisiin liuottimiin. Vesiliuoksessa se voi hydrolysoitua aminokapronihapoksi. Yhdiste voi reagoida myös N- tai O-alkylaatiolla tai se voidaan halogenoida. Sula kaprolaktaami reagoi hapen kanssa muodostaen peroksidin.[3][2][6]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Ensimmäisen kerran kaprolaktaamia valmistettiin 1899 aminoheksaanihapon kondensaatiolla. Nykyään suurin osa kaprolaktaamin valmistusmenetelmistä käyttää lähtöaineenaan sykloheksanonia. Sykloheksanoni reagoi hydroksyyliamiinin, hydroksyyliamiinisulfaatin tai hydroksyyliamiinifosfaatin kanssa muodostaen sykloheksanonioksiimia. Tämä välituotteena muodostuva oksiimi reagoi hapon kanssa Beckmann-toisiintumisella muodostaen kaprolaktaamia. Happona käytetään väkevää rikkihappoa tai oleumia. Muodostuva tuote puhdistetaan kiteyttämällä. Tätä reaktiota kaprolaktaamin valmistukseen käytti ensimmäisenä Otto Wallach.[3][2][6]

Beckmann-rearangement.png

Toinen tapa on valmistaa sykloheksanonioksiimia sykloheksaanin ja nitrosyylikloridin välisellä reaktiolla UV-valon läsnäollessa. Näin valmistettu sykloheksanonioksiimi reagoi edelleen Beckmann-toisiintumisen mukaisesti kaprolaktaamiksi.[2] Aikaisemmin yhdistettä valmistetiin hapettamalla sykloheksanolia sykloheksanoniksi, joka reagoi Baeyer–Villiger-reaktiolla peretikkahapon kanssa kaprolaktoniksi. Kaprolaktoni reagoi ammoniakin kanssa muodostaen kaprolaktaamia.[3][6]

Kaprolaktaamin tärkein käyttö on Nylon 6:n valmistus, jonka monomeeri se on. Muita käyttökohteita ovat muiden yhdisteiden, kuten L-lysiinin, valmistus ja polyuretaanien lisaineena.[3][2][6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Caprolactam – Substance summary NCBI. Viitattu 20. helmikuuta 2013.
  2. a b c d e William B. Fisher & L. Crescentini: Caprolactam, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 20.02.2013
  3. a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 902. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 78-952-92-5627-3.
  4. Kaprolaktaamin kansainvälinen kemikaalikortti. Viitattu 20.02.2013
  5. Physical properties: Caprolactam NLM Viitattu 20.02.2013
  6. a b c d Josef Ritz, Hugo Fuchs, Heinz Kieczka & William C. Moran: Caprolactam, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 14.02.2013
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.