Metoklopramidi

Metoklopramidi
Systemaattinen (IUPAC) nimi
4-amino-5-kloori-N-[2-(dietyyliamino)etyyli]-2-metoksibentsamidi
Tunnisteet
CAS-numero	364-62-5
ATC-koodi	A03FA01
PubChem CID	4168
DrugBank	DB01233
Kemialliset tiedot
Kaava	C14H22N3ClO2
Moolimassa	299,80 g/mol
SMILES	Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste	147,3 °C
Liukoisuus veteen	0,2 g/l
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus	80 %
Proteiinisitoutuminen	30 %
Metabolia	hepaattinen
Puoliintumisaika	5–6 tuntia
Ekskreetio	renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria	?
Reseptiluokitus	reseptivalmiste (FI)
Antotapa	oraalinen, intravenoosi, intramuskulaarinen

Metoklopramidi (kauppanimellä Primperan ja Metoclopramide) on dopamiinin D2-reseptorin antagonisti, jota käytetään yleensä pahoinvoinnin (myös sytostaattihoidon jälkeisen pahoinvoinnin) hoitoon. Lääke vaikuttaa keskushermostossa pahoinvointia estävästi ja lisää suolistokanavan peristaltiikkaa.

Metoklopramidilla on myös äidinmaidon eritystä lisäävä vaikutus ja sitä saatetaankin joskus käyttää tarkoituksena lisätä maidontuotantoa.

Pitkäaikaiskäyttöä ei suositella, koska varsinkin lapsilla on havaittu lääkkeen käytön pitkittyessä vakavia neurologisia haittoja.^lähde?

Historia

Lääkeaineen kuvasivat ensi kerran kemian yhtiö Laboratoires Delagrangessa työskennelleet ranskalaiset kemistit Louis Justin-Besançon ja Charles Laville vuonna 1964. Samana vuonna julkaistujen kokeiden jälkeen Laboratoires Delagrange toi metoklopramidin myyntiin kauppanimellä Primperan. Vuonna 1991 yhtiön osti Synthelabo, joka myöhemmin fuusioitui Sanofin kanssa.

USA:ssa lääkkeen toi markkinoille A.H. Robins vuonna 1979 nimellä Reglan.

Lähteet

• Lääkelaitoksen selostus valmisteesta Primperan (Arkistoitu – Internet Archive)

Aiheesta muualla

• Terveysportti: Metoklopramidi
• PubChem: Metoclopramide (englanniksi)
• DrugBank: Metoclopramide (englanniksi)
• KEGG: Metoclopramide (englanniksi)
• ChemBlink: Metoclopramide

Pahoinvointilääkkeet

5-HT3 -serotoniini-ioni -kanava-antagonisti	alosetroni atsasetroni bemesetroni silansetroni datsopridi dolasetroni granisetroni lerisetroni metoklopramidi mianseriini mirtatsapiini ondansetroni palonosetroni ramosetroni rikasetroni tropisetroni
CB1-antagonistit (kannabinoidit)	dronabinoli nabiloni nonabiini tetrahydrokannabinoli
D2/D3 -antagonistit	alitsapridi bromopridi domperidoni haloperidoli hydroksitsiini itopridi klebopridi klooripromatsiini metopimatsiini proklooriperatsiini tietyyliperatsiini trimetobentsamidi
H1-antagonisti (antihistamiinit)	difenhydramiini dimenhydrinaatti hydroksitsiini meklotsiini prometatsiini syklitsiini
Muut	ceriumoksalaatti deksametasoni loratsepaami midatsolaami propofoli skopolamiini