Deksametasoni

Kohteesta Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Deksametasoni
Deksametasoni
Deksametasoni
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(8S,9R,10S,11S,13S,14S,16R,17R)-9-fluori-11,17-dihydroksi-17-(2-hydroksiasetyyli)-10,13,16-trimetyyli-6,7,8,11,12,14,15,16-oktahydrosyklopenta[a]fenantren-3-oni
Tunnisteet
CAS-numero 50-02-2
ATC-koodi A01AC02
PubChem 5743
DrugBank DB01234
Kemialliset tiedot
Kaava C22H29FO5 
Moolimassa 392,452
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 262 °C (504 °F) [1]
Liukoisuus veteen 0,1 g/l (25 °C)[2]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 80-90 %[3]
Proteiinisitoutuminen 70 %[3]
Metabolia Hepaattinen
Puoliintumisaika 36-54 h[3]
Ekskreetio Virtsan mukana
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa Oraalinen, intravenoosi, topikaalinen, intraokulaarinen
Deksametasonia natriumfosfaattina ampulleissa.

Deksametasoni (C22H29O5F) on glukokortikoideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä muun muassa nivelreuman, astman ja allergisten oireiden hoitamiseen. Deksametasoni kuuluu WHO:n laatimalle tärkeimpien lääkeaineiden listalle.[4]

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Deksametasoni on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee vain vähän veteen, mutta paremmin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin, asetoniin ja kloroformiin. Deksametasoni on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen ominaiskiertokyky dioksaaniliuoksessa on +77,5.[2]

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Deksametasonisynteesin lähtöaineena on 16α-metyyliprednisoloniasetaatti, joka dehydrataan, jolloin muodostuu kaksoissidos sykloheksaanirenkaaseen. Tämä yhdiste reagoi hypobromihapokkeen lähteen esimerkiksi natriumhypobromiitin kanssa muodostaen bromialkoholin. Käsiteltäessä tätä yhdistettä heikolla emäksellä esimerkiksi kaliumasetaatilla muodostuu epoksidi, joka reagoi vetyfluoridin kanssa deksametasoniksi.[5][6]

Dexamethasone synth.png

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Deksametasonin tulehdusta hillitsevät ja allergiaoireita lieventävät vaikutukset ovat potentimpia kuin monilla muilla glukokortikoideilla. Yhdiste on aihiolääke, joka metaboloituu vaikuttavaksi aineeksi maksassa. Esimerkiksi prednisoloniin verrattuna tulehdusta lievittävät vaikutukset ovat viisinkertaiset ja hydrokortisoniin verrattuna noin kolmekymmentäkertaiset. Deksametasonia voidaan käyttää muun muassa reuman, vaikeiden allergioiden, hyönteistenpistojen ja käärmenpuremien hoitamiseen, palovammojen hoitoon, vaikeiden astmakohtausten hoitoon, silmätulehdusten hoitoon, yhdessä muiden antiemeettien kanssa syöpähoidoista aiheutuvan pahoinvoinnin hoitoon, keskosten hengitysongelmien hoitoon ja valekuristustaudin hoitoon sekä Cushingin oireyhtymän diagnosointiin. Eläinlääketieteessä deksametasonia voidaan käyttää tulehdustilojen ja autoimmuunisairauksein hoitoon. Aineeen vaikutus perustuu glukokortikoidireseptoreihin sitoutumiseen, minkä vuoksi prostaglandiinien ja leukotrieenien biosynteesi estyy. Deksametasoni kuuluu pitkävaikutteisiin glukokortikoideihin. Deksametasonia käytetään usein asetaattiesterinä tai fosfaatti- tai isonikotinaattisuolana.[2][3][7][8][5][9][10][11][12][13][1][14][15][6]

Haittavaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tyypillisimpiä deksametasonin aiheuttamia haittavaikutuksia ovat suolisto-oireet, unettomuus, keskosilla kasvuun ja kehitykseen liittyvät häiriöt, korkea verenpaine, lisämunuaisten toimintahäiriöt, euforia ja muut vaikutukset psyykkeeseen.[7][11][16]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b Klaus J. Erb, Dominic H. Martyres & Peter Seither: Antiasthmatic Agents, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 22.9.2015
  2. a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 498-499. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  3. a b c d Dexamethasone DrugBank. Viitattu 22.9.2015. (englanniksi)
  4. WHO Model List of Essential Medicines 2013. WHO. Viitattu 22.9.2015. (englanniksi)
  5. a b Ṛuben Vardanyan, Victor J. Hruby: Synthesis of essential drugs, s. 357-358. Elsevier, 2006. ISBN 978-0-444-52166-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.9.2015). (englanniksi)
  6. a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 324. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)
  7. a b Raimo K. Tuominen: 42. Lisämunuaisen kuorikerroshormonit Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 22.9.2015.
  8. David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 923. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 99781609133450. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.9.2015). (englanniksi)
  9. Richard A. Helms,David J. Quan: Textbook of Therapeutics, s. 1290, 1897. Lippincott Williams & Wilkins, 2006. ISBN 9780781757348. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.9.2015). (englanniksi)
  10. Mark G. Papich: Saunders Handbook of Veterinary Drugs, s. 207-209. Elsevier, 2010. ISBN 9781437701920. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.9.2015). (englanniksi)
  11. a b Marja-Leena Pokela: Deksametasonihoidon aiheuttama vasemman kammion ohimenevä hypertrofia keskosella. Duodecim, 1995, 111. vsk, nro 14, s. 1310. Artikkelin verkkoversio Viitattu 22.9.2015.
  12. Mitchell A. Avery & John R. Woolfrey: Hormones, Adrenal-Cortical, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 22.9.2015
  13. Bradley P. Morgan & Melinda S. Moynihan: Steroids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 22.9.2015
  14. Terence M. Dolak, O. William Lever Jr., David Marsh, Irene Moran & Scott Sutton: Ophthalmological Preparations, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 22.9.2015
  15. Juergen Sandow: Hormones, 1. Hormone Systems, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 22.9.2015
  16. Jeffrey K. Aronson: Meyler's Side Effects of Endocrine and Metabolic Drugs, s. 4-15. Elsevier, 2009. ISBN 9780444532718. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 22.9.2015). (englanniksi)