Dioksaani

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
1,4-dioksaani
1,4-dioksaanin rakennekaava
1,4-dioksaani
Tunnisteet
CAS-numero 123-91-1
SMILES C1COCCO1 [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H8O2
Moolimassa 88,104 g/mol
Tiheys 1,03 g/cm3 [2] g/cm³
Sulamispiste 11,8°C[3]
Kiehumispiste 101,5°C[3]
Liukoisuus Sekoittuu veteen [2]

1,4-dioksaani tai usein pelkästään dioksaani (C4H8O2) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. 1,4-dioksaania käytetään pääasiassa liuottimena valmistettaessa selluloosaestereitä, öljyjä ja vahoja sekä kloorattujen liuottimien stabilisaattorina.[4]

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa 1,4-dioksaani on väritön neste, joka sekoittuu veteen ja useimpiin orgaanisiin liuottimiin. [4] Aine voi reagoida hyvin voimakkaasti erittäin vahvojen happojen kanssa ja kykenee myös syövyttämän joitakin muovilaatuja. Yhdiste voi myös muodostaa erittäin helposti räjähtäviä orgaanisia peroksideja. [2] 1,4-dioksaani muodostaa räjähtäviä komplekseja joidenkin metallien kuten elohopean, hopean ja nikkelin kanssa. [4]

Synteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

1,4-dioksaania voidaan valmistaa dimerisoimalla etyleenioksidia. Reaktiossa käytetään happokatalyyttiä, joka on useimmiten rikkihappo. [5] Yhdistettä voidaan syntetisoida myös hieman halvemmasta dietyleeniglykolista zeoliittipinnalla.[6]

Turvallisuus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Eläinkokeissa 1,4-dioksaani on todettu koe-eläimille vain hieman myrkylliseksi. Sen sijaan ihmisille aine voi olla hyvinkin myrkyllinen. [4]. Aineen hengittäminen tai sen nieleminen aiheuttaa huonoa oloa, uneliaisuutta sekä oksentelua ja jopa tajuttomuuden. Lisäksi yhdiste voi imeytyä ihon läpi ihmisen elimistöön. 1,4-dioksaani on nyös todettu olevan mahdollisesti karsinogeeninen eli syöpää aiheuttava. [2]

Luonnossa 1,4-dioksaani on hyvin huonosti hajoava. Paikoitellen yhdiste on saastuttanut pohjavesiä, kun sitä on päässyt luontoon. UV-valo kykenee hajotttamaan yhdisteen, mutta se on hyvin hidasta. [7]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 1,4-dioxane – Substance summary NCBI. Viitattu 24. toukokuuta 2009.
  2. a b c d 1,4-Dioksaani Kansainväliset kemikaalikortit. 193. ICSC. Viitattu 24.5.2009.
  3. a b Physical properties: 1,4-Dioxane NLM Viitattu 24.5.2009
  4. a b c d Pradyot Patnaik: A Comprehensive Guide to the Hazardous Properties of Chemical Substances, s. 492. Wiley-Intersciences, 2007. ISBN 978-0-471-71458-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.5.2009). (englanniksi)
  5. Production of anhydrous 1,4-dioxane FreePatents Online. Viitattu 24.5.2009. (englanniksi)
  6. Synthesis of dioxane FreePatents Online. Viitattu 24.5.2009. (englanniksi)
  7. Takashi Asano, Metcalf & Eddy, Harold L. Leverenz, Ryujiro Tsuchihashi, George Tchobanoglous: Water reuse, s. 119. McGraw-Hill Professional, 2007. ISBN 9780071459273. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 24.5.2009). (englanniksi)