Tryptamiini

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Tämä artikkeli käsittelee yhtä kemiallista yhdistettä. Kemiallisten yhdisteiden joukkoa käsittelee tryptamiinit.
Tryptamiini

Tryptamine.svg Tryptamine-3d-sticks.png

Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-(1H-indoli-3-yyli)etanamiini
CAS-numero 61-54-1
Ominaisuudet
Molekyylikaava C10H12N2
Moolimassa 160,216
Sulamispiste 113-117 ºC

Tryptamiini on aineenvaihduntatuote jota esiintyy pieninä pitoisuuksina eläimissä, kasveissa ja elintarvikkeissa.[1] Tryptamiini on biogeeninen amiini, jollaisia voi muodostua elintarvikkeisiin pilaantumisen yhteydessä. Muiden muassa aivojen välittäjäaine serotoniini kuuluu tryptamiineihin. Tryptamiini nostaa verenpainetta ja aiheuttaa ruokamyrkytyksen.[2] Tryptamiinia esiintyy nisäkkäisen aivoista luontaisesti ja sillä uskotaan olevan rooli neuromodulaattorina tai välittäjäaineena.[3] Tryptamiini toimii TAAR agonistina, serotoniinia vapauttavana aineena[4] ja serotoniiniaktiivisuuden lisääjänä[5]. Sen hajottaa elimistössä MAO-A ja MAO-B.[6] Rottien aivojen tryptamiinipitoisuus on noin 3.5 3.5 pmol/g.[7]

Tryptamiinin aiheuttamia oireita ovat migreenityyppinen päänsärky, ihon punoitus, nokkosihottuma, vatsakivut sekä ripuli. Mukana voi myös olla huimausta, huulten ja kielen turvotusta sekä sydämentykytystä.[8]

Kasveissa tryptamiini toimii auksiini indoli-3-etikkahapon biosynteesin välivaiheena. Tryptamiinin kemiallisesti valmistettavia lukemattomia johdannaisia ja sukulaisaineita käytetään niin sanottuina design-huumeina,[9] malliesimerkki tällaisesta aineesta on LSD. Myös luonnosta löytyviä tryptamiineja, kuten useissa sienilajeissa esiintyvää psilosybiiniä voidaan käyttää päihtymistarkoitukseen.

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. http://www.evira.fi/portal/fi/elintarvikkeet/tietoa+elintarvikkeista/elintarvikevaarat/elintarvikkeiden+luontaiset+myrkyt/elintarvikkeiden+biogeeniset+amiinit
  2. Susanna Eerola ym.: Biogeenisten amiinien esiintyminen eräissä kaupan olevissa sekä ruokamyrkytysepäilyn yhteydessä tutkituissa elintarvikkeissa (pdf) 1999. Elintarvikevirasto. Viitattu 8.8.2009.
  3. Jones R.S. (1982). "Tryptamine: a neuromodulator or neurotransmitter in mammalian brain?". Progress in neurobiology 19 (1–2): 117–139. DOI:10.1016/0301-0082(82)90023-5.
  4. Wölfel R, Graefe KH (February 1992). "Evidence for various tryptamines and related compounds acting as substrates of the platelet 5-hydroxytryptamine transporter". Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology 345 (2): 129–36. doi:10.1007/BF00165727. PMID 1570019.
  5. Shimazu S, Miklya I. Pharmacological studies with endogenous enhancer substances: β-phenethylamine, tryptamine, and their synthetic derivatives. Progress in Neuropsychopharmacology & Biological Psychiatry. 2004; 28: 421-427.
  6. The oxidation of tryptamine by the two forms of monoamine oxidase in human tissues. doi: http://dx.doi.org/10.1016/0006-2952(86)90421-1
  7. http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0300483X06004100
  8. Pauliina Susi (toim.): M.o.t. Yliopisto-lehti. 19/1997. Viitattu 8.8.2009.
  9. Sosiaali- ja terveysministeriön muistio STM. Viitattu 8.8.2009.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.