Psilosiini

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Psilosiini
Psilocin Structural Formulae V.1.svg
Tunnisteet
CAS-numero 520-53-6
IUPAC-nimi 3-[2-(Dimetyyliamino)etyyli]-4-indololi
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C12H16N2O
Moolimassa 204,27 g/mol
Sulamispiste 173–176 °C
Suippumadonlakki (Psilocybe semilanceata) sisältää psilosiinia.

Psilosiini (4-hydroksi-N,N-dimetyylitryptamiini, 4-HO-DMT) on päihteenä käytetty ja vaikutuksiltaan psykedeelinen sieniperäinen alkaloidi ja hermomyrkky.[1] Kemialliselta rakenteeltaan se muistuttaa läheisesti aivojen omaa välittäjäainetta serotoniinia, ja kuuluu samoin tryptamiineihin. Psilosiinin fosforihappoesteri, jota myös esiintyy psilosiinipitoisissa sienissä, on nimeltään psilosybiini. Psilosiini on varsin herkkä hapettumiselle eikä kestä säilömistä hyvin.

Psilosiinin uskotaan välittävän vaikutuksensa päihdekäytössä samantyyppisellä mekanismilla kuin LSD. Kuten LSD, myös psilosiini vaimennussäätelee psykedeelisen vaikutuksen kannalta tärkeitä serotoniinireseptoreita, eli saa ne vähentämään kokonaisherkkyyttään kiinnittyvälle yhdisteelle. Vaimennussäätelyn uskotaan olevan nopeasti syntyvän toleranssin taustalla.

Historia[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Psilosiinin eristi ensimmäisenä Albert Hofmann kumppaneineen Psilocybe mexicana -lajista vuonna 1958. Hofmann myös syntetisoi aineen pian eristämisen jälkeen.

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Koulu, Markku & Tuomisto, Jouko: Farmakologia ja toksikologia. Medicina Oy, 2007. Sienimyrkytykset (PDF).