Kiniini

Kohteesta Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Kiniini
Kiniini
Kiniini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(2-etenyyli-4-atsabisyklo[2.2.2]okt-5-yyli)-(6-metoksikinolin-4-yyli)metanoli
Tunnisteet
CAS-numero 130-95-0
ATC-koodi M09AA01
PubChem 8549
DrugBank APRD00563
Kemialliset tiedot
Kaava C20H24N2O2 
Moolimassa 324,417 g/mol
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 177 °C (351 °F)
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 76-88 %
Proteiinisitoutuminen ~70 %
Metabolia Hepaattinen (pääsääntöisesti CYP3A4 ja CYP2C19-välittyvä)
Puoliintumisaika ~18 tuntia
Ekskreetio Renaalinen (20 %)
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

X (USA), D (Au)

Reseptiluokitus
Antotapa Oraalinen, Intravenoosinen

Kiniini (C20H24N2O2) on kiinapuiden (Cinchona) kuoressa esiintyvä alkaloidi, jonka CAS-numero on 130-95-0. Kiniinillä on malarian oireita ja kipua lievittäviä ominaisuuksia. Kiniini oli malarian pääasiallinen hoitomuoto pitkään ennen uusien tehokkaampien malariahoitojen, kuten klorokiinin ja meflokiinin kehittämistä. Kiniiniä on yritetty käyttää myös prionitautien hoitoon, mutta huonolla menestyksellä.

Kiinapuulla ei nimestä huolimatta ole yhteyttä Kiinaan, vaan sen alkuperä on Perussa Andien vuoristossa. Inkat keksivät, että Cinchona-puun kuori – ketšuan kielellä quina – toimi tehokkaasti lihasrelaksanttina ja esti kylmästä värisemisen. Sekoittamalla kuorta makeutettuun veteen saatiin tonic-vettä. Jesuiitat toivat kiinapuun kuoren Eurooppaan jo 1600-luvun alussa, ja sen havaittiin tehoavan malariaan. Kiniini on sekä myrkyllistä malarialoiselle että vähentää malarialle tyypillistä kylmästä värisemistä. Malarian ehkäisyyn käytetyn kiniiniä sisältäneen tonic-veden kitkerä maku sai brittiläiset siirtomaaisännät sekoittamaan siihen giniä ja näin syntyi klassikkodrinkki gin and tonic.

Kiniini vähentää myös suonenvetokohtauksissa ilmeneviä lihaskouristuksia ja sitä käytetäänkin lääkeaineena suonenvetojen hoidossa.[1]

Kiniinin myötäpäivään kiertävä isomeeri (d-isomeeri) tunnetaan nimellä kinidiini, jota taas käytetään muun muassa sydämen rytmihäiriöiden hoidossa.

Kiniini on WHO:n listalla yhteiskunnalle tärkeimmistä lääkkeistä[2]. Kuitenkaan WHO ei ole enää 2006 jälkeen suositellut sitä ensisijaiseksi malarialääkkeeksi[3].

Haittavaikutuksia[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kiniinin yliannostus voi johtaa tilaan, jota kutsutaan kinkonismiksi eli kiniinialkaloidimyrkytykseksi (engl. cinchonism). Yliannostus saattaa aiheuttaa kuulohäiriöitä ja jopa pysyvän sokeuden. Tappava annos on noin 140 mg/paino-kg. Kiniinille on määritetty ADI-arvo 0,9 mg/paino-kg/vrk. Tonic-vedessä on kiniiniä tyypillisesti noin 80 mg/l.[4] Kiniiniä on joskus historiassa virheellisesti luultu aborttilääkkeeksi ja otettu tahallisina yliannostuksina raskauden keskeyttämiseksi.[5][6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Terveysportti
  2. WHO Model List of Essential Medicines (pdf) lokakuu 2013. World Health Organization. Viitattu 31.12.2015. (englanniksi)
  3. Guidelines for the treatment of malaria (pdf) (3. painos) huhtikuu 2015. World Health Organization. Viitattu 31.12.2015. (englanniksi)
  4. http://www.inchem.org/documents/jecfa/jecmono/v26je05.htm
  5. Henry Matthew, A.A.H. Lawson: Treatment of Common Acute Poisonings, s. 134-137. 3. painos. Churchill Livingstone, 1975. ISBN 0 443 01217 2. (englanniksi)
  6. Tohtori.fi: Kinkonismi Viitattu 1.1.2016.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.