Kinidiini

Kohteesta Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Kinidiini
Kinidiini
Kinidiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(S)-[(2R,4S,5R)-5-etenyyli-1-atsabisyklo[2.2.2]oktan-2-yyli]-(6-metoksikinolin-4-yyli)metanoli
Tunnisteet
CAS-numero 56-54-2
ATC-koodi C01BA01
PubChem 441074
DrugBank DB00908
Kemialliset tiedot
Kaava C20H24N2O2 
Moolimassa 324,412
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 174–175 °C (345–347 °F) [1]
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 70-80 %
Proteiinisitoutuminen 80-88 %[2]
Metabolia  ?
Puoliintumisaika 6-8 tuntia [2]
Ekskreetio  ?
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa Oraalinen

Kinidiini (C20H24N2O2) on niin kutsuttuihin kiina-alkaloideihin kuuluva alkaloidi. Yhdistettä käytetään sydämen rytmihäiriöiden hoitoon. Kinidiini on kiniinin stereoisomeeri.

Kinidiini on WHO:n listalla yhteiskunnalle tärkeimmistä lääkkeistä.[3]

Esiintyminen ja ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kinidiiniä esiintyy Cinchona officinalis -matarakasvissa ja useissa muissa Cinchona-suvun kasveissa. Yhdistettä eristetään kasveista ja otetaan talteen kiniinin eristyksen yhteydessä. Sitä voidaan myös valmistaa isomeroimalla kinidiinistä. Kinidiinin ominaiskiertokyky on trikloorimetaanissa +230° ja etanolissa +212°. Yhdisteen rakenne sisältää kaksi emäksistä typpiatomia, yhden kinoliinirenkaassa ja toisen kinuklidiinirenkaassa. Näistä kinuklidiinirenkaan typpiatomi on emäksisempi. Kinidiini liukenee vain vähän veteen, mutta paremmin orgaanisiin liuottimiin, kuten etanoliin tai trikloorimetaaniin.[1][4][5][6]

Vaikutusmekanismi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kinidiini salpaa natriumkanavia ja estää kaliumionien ulosvirtausta. Yhdiste vaikuttaa myös sinussolmukkeisiin ja tahdistussoluihin pidentämällä aktiopotentiaalia. Kinidiini aiheuttaa QT-ajan ja PQ-ajan pidentymistä. Kinidiini metaboloituu 2-hydroksikinidiiniksi, jonka vaikutukset ovat samanlaiset kuin kinidiinin. Kinidiiniä käytetään erityisesti eteisvärinän hoitamisessa. Yhdistettä käytetään usein suolamuodossa, tyypillisesti joko kinidiiniglukonaattina tai -sulfaattina.[4][7][8]

Kinidiinillä on myös malarialoisioita tappavia vaikutuksia[5], mutta se ei ole yhtä tehokas kuin kiniini.

Sivuvaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kinidiini pidentää QT-aikaa, mikä voi johtaa niin kutsuttuun kääntyvien kärkien takykardiaan. Yleisiä sivuvaikutuksia ovat pahoinvointi, ripuli ja ruokahalun menettäminen. Kinidiini voi aiheuttaa myös allergisia oireita, korvien soimista, muita kuulo- ja näköhäiriöitä ja pääkipua. Kinidiinimyrkytyksen (kinkonismi eli kiniinialkaloidimyrkytys) hoito on samankaltaista kuin kiniinimyrkytyksessäkin.[8][7][9][10]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 1135. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 78-952-92-5627-3.
  2. a b Quinidine DrugBank. Viitattu 16.03.2013. (englanniksi)
  3. WHO Model List of Essential Medicines (pdf) lokakuu 2013. World Health Organization. Viitattu 31.12.2015. (englanniksi)
  4. a b Gajanan S. Joshi & James C. Burnett: Cardiovascular Agents, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 16.03.2013
  5. a b Linda M. Mascavage, Serge Jasmin, Philip E. Sonnet, Michael Wildson & David R. Dalton: Alkaloids, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 16.03.2013
  6. Axel Kleemann: Cardiovascular Drugs, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2008. Viitattu 16.03.2013
  7. a b Gerda von Philipsborn, Anton Oberdorf, Fritz Binnig & Albrecht Franke: Antiarrhythmic Drugs, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 16.03.2013
  8. a b Ilari Paakkari ja Lauri Toivonen: 32. Rytmihäiriölääkkeet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 16.03.2013.
  9. Henry Matthew, A.A.H. Lawson: Treatment of Common Acute Poisonings, s. 134-137. 3. painos. Churchill Livingstone, 1975. ISBN 0 443 01217 2. (englanniksi)
  10. Tohtori.fi: Kinkonismi Viitattu 1.1.2016.
Tämä lääketieteeseen liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.