Sinkkiboorihydridi
| Sinkkiboorihydridi | |
|---|---|
 |
|
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| PubChem CID | |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | Zn(BH4)2 |
| Moolimassa | 95,064 g/mol |
| Liukoisuus veteen | Reagoi veden kanssa |
Sinkkiboorihydridi (Zn(BH4)2) on sinkki- ja boorihydridi-ionien muodostama epäorgaaninen ioniyhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä mietona ja selektiivisenä pelkistimenä.
Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Sinkkiboorihydridi on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste reagoi veden ja kosteuden kanssa mutta liukenee eräisiin orgaanisiin liuottimiin kuten dietyylieetteriin, tetrahydrofuraaniin, dimetyyliformamidiin, dikloorimetaaniin ja tolueeniin. Sinkkiboorihydridi pelkistää α,β-tyydyttymättömät karbonyyliyhdisteet, esimerkiksi aldehydit ja ketonit, α,β-tyydyttymättömiksi alkoholeiksi, esterit ja karboksyylihapot alkoholeiksi sekä amidit amiineiksi. Aminohapoista muodostuu aminoalkoholeja.[1][2][3] Kuumennettaessa noin 85 °C:n lämpötilaan sinkkiboorihydridi hajoaa sinkiksi, booriksi ja vedyksi. Monista muista vastaavista reaktioista poiketen tämä reaktio on reversiibeli.[4]
Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Sinkkiboorihydridiä voidaan valmistaa sinkkikloridin ja natriumboorihydridin välisellä reaktiolla ja liuottimena käytetään tyypillisesti dietyylieetteriä tai tetrahydrofuraania. Yhdistettä on myös raportoitu voitavan valmistaa sinkkikloridista ja natriumboorihydridistä jauhamalla kuulamyllyissä ilman liuotinta.[1][2][4]
- ZnCl2 + 2 NaBH4 → Zn(BH4)2 + 2 NaCl
Sinkkiboorihydridiä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä erityisesti α,β-tyydyttymättömien karbonyyliyhdisteiden pelkistämiseen. Reaktio tapahtuu yleensä hyvin selektiivisesti, eivätkä muut mahdollisesti pelkistyvät ryhmät yleensä reagoi, ja hyvällä saannolla. Usein reaktioissa käytetään silikaan sidottua sinkkiboorihydridiä. Yhdisteen sisältämä sinkki-ioni kelatoituu helposti, minkä vuoksi yhdistettä käytetään hydroksi-tai alkoksikarbonyyliyhdisteiden stereoselektiiviseen pelkistämiseen. Sinkki-ioni koordinoituu karbonyyliryhmän happeen ja lähellä sijaitsevaan hydroksyyli- tai alkoksyylihappoon ja vety liittyy molekyyliin vähiten steerisesti estyneestä suunnasta. Näissä pelkistyksissä enantioylimäärä on usein hyvin korkea.[1][2][3][5][6] Yhdisteen käyttöä vedyn varastoimismateriaalina tutkitaan[4].
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ a b c Takeshi Oishi & Tadashi Nakata: Zinc Borohydride, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 8.9.2015
- ↑ a b c Francis A. Carey & Richard J. Sundberg: Organic Chemistry B: Reactions and synthesis, s. 399. Springer, 2007. ISBN 978-0-387-68350-8. (englanniksi)
- ↑ a b Michael B Smith: Organic Synthesis, s. 375. Academic Press, 2011. ISBN 9781890661403. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.9.2015). (englanniksi)
- ↑ a b c S. A. Sherif, D. Yogi Goswami, E. K. (Lee) Stefanakos, Aldo Steinfeld: Handbook of Hydrogen Energy, s. 689–690. CRC Press, 2014. ISBN 9781420054507. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.9.2015). (englanniksi)
- ↑ Jie Jack Li, Chris Limberakis, Derek A. Pflum: Modern Organic Synthesis in the Laboratory, s. 93. Oxford University Press, 2008. ISBN 978-0-19-518798-4. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.9.2015). (englanniksi)
- ↑ J.H. Clark: Chemistry of Waste Minimization, s. 99. Springer, 2012. ISBN 978-0-7514-0220-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 8.9.2015). (englanniksi)
Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ChemBlink: Zinc Borohydride (englanniksi)