Dikloorimetaani

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Dikloorimetaani
Dichloromethane.svg Dichloromethane-3D-vdW.png
Tunnisteet
CAS-numero 75-09-2
IUPAC-nimi Dikloorimetaani
SMILES C(Cl)Cl
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava CH2Cl2
Moolimassa 84,93 g/mol
Tiheys 1,3266 g/cm³
Sulamispiste −96,7 °C (175.7 K)
Kiehumispiste 40 °C (313 K)
Liukoisuus 13 g/l

Dikloorimetaanin (CH2Cl2) on helposti haihtuva väritön polaarinen orgaaninen kloorattu hiilivety, jota käytetään liuottimena. Se ei ole erityisen myrkyllinen, mutta höyryjen hengittämistä pitää välttää. Dikloorimetaani on karsinogeeninen aine.

Dikloorimetaanista käytetään myös nimityksiä metyleenikloridi tai DCM.

Dikloorimetaani on normaaliolosuhteissa olomuodoltaan väritön, kirkas neste, jolla on makea kloroformia muistuttava haju. Sen moolimassa on 84,9 g/mol, sulamispiste −96,7 °C, kiehumispiste 40 °C (313 K), suhteellinen tiheys 1,3 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), liukoisuus veteen 20 °C:n lämpötilassa 1,3 g/100 ml, itsesyttymislämpötila 556 °C ja CAS-numero 75-09-2.

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Ensimmäinen dikloorimetaanin valmistustapa oli pelkistää trikloorimetaania alkoholiliuoksessa sinkin avulla. Henri Victor Regnault valmisti sitä vuonna 1840 klooramalla kloorimetaania. Nykyään suuren mittakaavan valmistusmenetelmät perustuvat metaanin tai kloorimetaanin klooraukseen.[1]

Tärkein dikloorimetaanin käyttökohde on liuotinkäyttö, mihin se soveltuu hyvin hyvän liuotuskykynsä ja palamattomuutensa vuoksi.[2] Sitä käytetään maalinpoistoaineissa sekä liuottamaan selluloosaestereitä, rasvoja, vahoja ja muoveja. Sitä käytetään myös liuottimena liuotinuutossa muun muassa kofeiinin eristämisessä, lääkeaineiden eristämisessä, eteeristen öljyjen uutoissa ja kookosvoin valmistamisessa. Se muodostaa atseotrooppisen seoksen veden kanssa, minkä vuoksi sitä voidaan käyttää veden poistoon orgaanisista liuottimista.[1][3]

Dikloorimetaanista voidaan klooraamalla vailmistaa trikloori- tai tetrakloorimetaania ja alumiinikatalyytin ja bromin läsnäollessa muodostuu bromikloorimetaania tai dibromimetaania. Alumiinikatalyytin läsnäollessa yhdiste reagoi 220°C:n lämpötilassa hiilidioksidin kanssa muodostaen klooriasetyylikloridia ja kuuman ammoniakkiliuoksen kanssa heksametyleenitetramiinia.[1] Muita käyttökohteita ovat kylmälaitteet ja puudutus.[2]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Theodore R. Torkelson & Klaus K. Beutel: Chloromethanes, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 05.08.2013
  2. a b Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 53. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Dieter Stoye: Solvents, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 05.08.2013

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.