Kloorietikkahappo

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Kloorietikkahappo
Chloroacetic-acid-2D-skeletal.png
Chloroacetic-acid-3D-vdW.png
Tunnisteet
CAS-numero 79-11-8
IUPAC-nimi 2-kloorietaanihappo
SMILES C(C(=O)O)Cl [1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C2H3ClO2
Moolimassa 94,494 g/mol
Tiheys 1,58 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste 63°C (α-kloorietikkahappo)
56,2°C (β-kloorietikkahappo)
52,5°C (γ-kloorietikkahappo) [2] 42,8 (δ-kloorietikkahappo)[3]
Kiehumispiste 189,3°C [4]
Liukoisuus 4210 g/l [5]

Kloorietikkahappo eli kloorietaanihappo (C2H3ClO2) on etaanihapon monokloorijohdannainen. Kloorietikkahappoa käytetään muun muassa orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa kloorietikkahappo on kiteistä kellertävää ainetta. Yhdiste esiintyy neljänä eri kidemuotona α-, β-, γ- ja δ-kloorietikkahappokiteinä. Näistä α-kiteiden sulamislämpötila on korkein ja δ-kiteiden matalin. [6][3] Aine on keskivahva happo ja liuottaa monia epäjaloja metalleja ja myös hopeaa ja kuparia. Yhdiste reagoi hyvin helposti emäksisten aineiden kanssa[5]. Kloorietikkahappo on tavallista etikkahappoa vahvempi, koska klooriatomi vetää puoleensa elektroneja ja tekee karboksyyliryhmästä happamamman. [7]

Valmistus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kloorietikkahappoa valmistetaan teollisesti kolmella eri tavalla. Yhdistettä valmistetaan klooraamalla etikkahappoa. Katalyyttinä käytetään jodia, rikkiä tai punaista fosforia. Kloorauksen tuotteina syntyy lisäksi dikloorietikkahappoa, trikloorietikkahappoa ja suolahappoa. Reaktion saanto on noin 92%.[6]

CH3CO2H + Cl2 → ClCH2CO2H + HCl

Kloorietikkahappoa valmistetaan myös trikloorietyleenin hydrolyysillä käyttäen katalyyttinä rikkihappoa ja etanolia hapettamalla typpihapolla kloorin läsnä ollessa. [6]

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kloorietikkahappoa käytetään herbisidinä, desinfiointiaineena ja bakteerien kasvua hillitsevänä aineena.[8]. Sekä puhdistusaineiden ja lääkkeiden valmistamisessa.[5]

Kloorietikkahappoa käytetään useiden eri orgaanisten kemikaalien valmistuksessa. Kloorietikkahappoa käytetään muun muassa karboksimetyyliselluloosan, etyyliklooriasetaatin, glysiinin, kofeiinin, sarkosiinin, merkaptoetikkahapon, herbisidien kuten alakloorin, asetokloorin ja butakloorin sekä indigoväriaineen valmistuksessa.[8][6]

Turvallisuus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kloorietikkahappo on myrkyllistä. Aineen joutumisesta hengitykseen aiheutuu yskää, hengityksen vaikeutumista, kouristuksia ja jopa tajuttomuus. Nieltynä aine aiheuttaa huonovaointisuutta ja jopa tajuttomuuden. Aine syövyttää voimakkaasti ihoa. [2] Iholle kaatunut tai nielty kloorietikkahappo voi aiheuttaa jopa kuoleman. Aine on myös erittäin haitallista vesistöissä. [5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Chloroacetic acid – Substance summary NCBI. Viitattu 20. elokuuta 2009.
  2. a b c Kloorietikkahappo Kansainväliset kemikaalikortit. 2003. ICSC. Viitattu 20.8.2009.
  3. a b Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 352. Gummerus Kirjapaino Oy, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  4. Physical properties: Chloroacetic acid NLM Viitattu 20.8.2009
  5. a b c d OVA-ohje: (Mono)kloorietikkahappo Työterveyslaitos. Viitattu 20.8.2009.
  6. a b c d Chloroacetic acid ChemYQ. Viitattu 20.8.2009. (englanniksi)
  7. Tapio Nevalainen: Karboksyylihappojen happamuu Kuopion yliopisto. Viitattu 20.8.2009.
  8. a b Jeffrey W. Vincoli: Risk Management for Hazardous Chemicals, s. 597. CRC Press, 1996. ISBN 978-1566702003. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 20.8.2009). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.