Sarkosiini

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Sarkosiini
Sarcosine.png
Tunnisteet
CAS-numero 107-97-1
IUPAC-nimi 2-(metyyliamino)etikkahappo
SMILES CNCC(=O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3H7NO2
Moolimassa 89,096 g/mol
Sulamispiste 210-215 °C (hajoaa)[2]
Liukoisuus Liukenee veteen[2]

Sarkosiini eli N-metyyliglysiini (C3H7NO2) on aminohappo. Yhdiste on osa glysiinin ja koliinin aineenvaihduntaa. Aineesta käytetään myös nimiä N-metyyliaminoetaanihappo, N-metyyliaminoetikkahappo ja metyyliglykokolli.

Aineenvaihdunta[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Maksan entsyymit muuttavat koliinin betaiiniksi ja edelleen dimetyyliglysiiniksi. Dimetyyliglysiinistä muodostuu sarkosiinia dimetyyliglysiinidehydrogenaasientsyymin katalysoimana. Sarkosiinidehydrogenaasi muuttaa sarkosiinin glysiiniksi. Sarkosiinia muodostuu elimistössä myös glysiinistä glysiini-N-metyylitransferaasin katalysoimana.[3][4][5]

Synteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Synteettisesti sarkosiinia voidaan valmistaa joko Mannich-reaktion kaltaisella menetelmällä tai kloorietikkahapon ja metyyliamiinin välisellä reaktiolla.[6]

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kemianteollisuudessa sarkosiinista valmistetaan rasvahappojen kanssa kondensaatioreaktiolla yhdisteitä, joita käytetään kosteutusaineina. Sarkosiinista valmistetaan myös hammastahnoissa käytettäviä antientsyymejä. Yhdistettä voidaan käyttää myös stabiloimaan diatsoniumsuoloja ja atsoväriaineita.[7][8][9]

Käyttö lääketieteessä[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Sarkosiinia voidaan käyttää merkkiaineena sairauksien tutkimisessa. Kohonnut virtsan sarkosiinikonsentraatio voi olla merkki alkavasta nopeasti leviävästä eturauhassyövästä. Parkinsonin tautia sairastavilla ihmisillä veren seerumin sarkosiinipitoisuus on usein tavallista korkeampi. Sarkosiinipitoisuus on korkea myös harvinaisessa perinnöllisessä sairaudessa sarkosinemiassa, joka johtuu sarkosiinidehydrogenaasientsyymin puutteesta.[10][4][5]

Sarkosiini muuntuu muun muassa aivoissa glysiiniksi, joka aktivoi NMDA-reseptoria. Tämän vuoksi sitä voidaan käyttää skitsofrenian hoitoon. Sarkosiinilääkityksen on todettu auttavan sekä psykoottisiin oireisiin ja masennukseen.[4][11]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Sarcosine – Substance summary NCBI. Viitattu 14. tammikuuta 2011.
  2. a b Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 617. Gummerus Kirjapaino Oy, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Sareen S. Gropper,Jack L. Smith,James L. Groff: Advanced nutrition and human metabolism, s. 352. Cengage Learning, 2008. ISBN 978-0495116578. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.1.2011). (englanniksi)
  4. a b c Richard S. Lord & J. Alexander Bralley: Laboratory Evaluations for Integrative and Functional Medicine, s. 234. Metametrix Institute, 2008. ISBN 978-0-9673949-4-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.1.2011). (englanniksi)
  5. a b Teresa K. Attwood,Richard Cammack: Oxford dictionary of biochemistry and molecular biology, s. 600. Oxford University Press, 2006. ISBN 978-0198529170. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.1.2010). (englanniksi)
  6. Herman Harry Szmant: Organic building blocks of the chemical industry, s. 249. John Wiley and Sons, 1989. ISBN 978-0-471-85545-3. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.1.2011). (englanniksi)
  7. George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 549. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.1.2011). (englanniksi)
  8. Stanley Pohl, Joseph Varco, Paul Wallace & Leszek J. Wolfram : Hair Preparations, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2001 Teoksen verkkoversio Viitattu 14.01.2011
  9. Klaus Forstinger & Hans Joachim Metz: Diazo Compounds and Diazo Reactions, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002 Teoksen verkkoversio Viitattu 14.1.2011
  10. Nawin C. Mishra: Introduction to Proteomics: Principles and Applications, s. 169. John Wiley and Sons, 2010. ISBN 978-0-471-75402-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 14.1.2011). (englanniksi)
  11. N-methylglycine (Sarcosine) Treatment for Depression ClinicalTrials.gov. 11.9.2009. U.S National Institutes of Health. Viitattu 14.1.2011. (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]