Asetokloori

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Asetokloori
Acetochlor.png
Tunnisteet
CAS-numero 34256-82-1
IUPAC-nimi 2-kloori-N-(etoksimetyyli)-N-(2-etyyli-6-metyylifenyyli)asetamidi
SMILES CCC1=CC=CC(=C1N(COCC)C(=O)CCl)C[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C14H20ClNO2
Moolimassa 269,76 g/mol
Tiheys 1,12 g/cm3[2] g/cm³
Sulamispiste 0 °C[3]
Kiehumispiste 172 °C [2]
Liukoisuus Veteen 223 mg/l (25 °C), liukenee paremmin orgaanisiin liuottimiin[3]

Asetokloori (C14H20ClNO2) on klooriasetanilidijohdannainen. Yhdistettä käytetään maataloudessa rikkakasvien torjunta-aineena.

Synteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Asetoklooria valmistetaan klooriasetyylikloridin, 2-etyyli-6-metyylianiliinin ja formaldehydin välisellä reaktiolla. Reaktiotuotetta käsitellään vielä etanolilla, jolloin saadaan asetoklooria.[2]

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Asetokloori hyväksyttiin käytettäväksi Yhdysvalloissa vuonna 1994. Yhdistettä käytetään ennen kylvöä, ja se tappaa selektiivisesti yksivuotiset ruohot ja tietyt leveälehtiset rikkakasvit. Asetoklooria käytetään erityisesti maissi-, maapähkinä-, puuvilla-, peruna- ja sokerijuurikasviljelmillä. Se estää kasvien tarvitsemien lipidien ja proteiinien biosynteesiä.[2][4][5]

Metabolia ja myrkyllisyys nisäkkäille[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kasveilla ja eläimillä asetokloorin metaboloitumismekanismit ovat samankaltaisia. Tyypillisiä reittejä ovat konjugaatin muodostuminen glutationin kanssa, amidoryhmän typen dealkyloiminen ja aromaattisen renkaan hydroksyloiminen. Ihmisen elimistössä asetokloori metaboloituu mikrosomeissa ensin 2-kloori-N-(2-etyyli-6-metyylifenyyli)asetamidiksi ja seuraavassa vaiheessa aryyliamidaasientsyymin katalysoimana 2-etyyli-6-metyylianiliiniksi. Sytokromi P450 -ryhmän entsyymit muokkaavat 2-etyyli-6-metyylianiliinista 2-etyyli-6-metyyliaminofenolia. Näissä reaktioissa keskeisimmät entsyymit ovat CYP2B6 ja CYP3A4.[5][6]

Maaperässä anaerobisissa olosuhteissa asetokloori hajoaa oksaniilihapoksi tai erilaisiksi sulfonihappojohdannaisiksi. Yhdisteen puoliintumisaika maaperässä on 8–12 vuorokautta.[5]

Asetokloorin LD50-arvo suun kautta rotilla on 1063–2183 mg/kg. Yhdisteen on todettu aiheuttavan rotille syöpää ja on mahdollisesti karsinogeeninen myös ihmisille. Karsinogeenisuus johtuu asetokloorin metaboloitumisesta DNA-vaurioita aiheuttaviksi yhdisteiksi. Nämä yhdisteet voivat muodostaa additiotuotteita DNA-molekyylin kanssa ja myös aiheuttaa kierteiden rikkoutumista.[3][6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Acetochlor – Substance summary NCBI. Viitattu 18. tammikuuta 2011.
  2. a b c d Franz Müller & Arnold P. Appleby: Weed Control, 2. Individual Herbicides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2002 Teoksen verkkoversio Viitattu 18.1.2011
  3. a b c S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects, s. 25. RSC Publishing, 1999. ISBN 978-0-85404-813-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 16.1.2011). (englanniksi)
  4. Robert Irving Krieger: Handbook of Pesticide Toxicology: Principles, s. 1547. Academic Press, 2001. ISBN 978-0-12-426260-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.1.2011). (englanniksi)
  5. a b c Terence Robert Roberts,D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals, s. 183-187. RSCPublishing, 1998. ISBN 978-0-85404-494-8. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 18.1.2011). (englanniksi)
  6. a b Scott Coleman, Russell Linderman, Ernest Hodgson & Randy L. Rose: Comparative Metabolism of Chloroacetamide Herbicides and Selected Metabolites in Human and Rat Liver Microsomes. Environ Health Perspect, 2000, 108. vsk, nro 12, s. 1151–1157.. Artikkelin verkkoversio Viitattu 18.1.2011. (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.