Tyrosiini
| Tyrosiini | |
|---|---|
 |
|
| Koodit | Tyr, Y |
| Molekyylimassa | 181,19 |
| Sivuketjun tyyppi | hydrofobinen |
| Karboksyyliryhmän happovakio | 2,20 |
| Aminoryhmän happovakio | 9,21 |
| Sivuketjun happovakio | 10,46 |
| Isoelektrinen piste | 5,64 |
| Yleisyys proteiineissa | 3,2 % |
| Kodonit | UAU, UAC |
Tyrosiini (C9H11NO3) eli 4-hydroksifenyylialaniini on yksi luonnon 20 yleisimmästä aminohaposta. Se on valkoista, hajutonta ja heikosti veteen liukenevaa kiteistä ainetta. Sen sivuketjussa on fenyyliryhmä. Tyrosiinin kemiallinen nimi on 4-hydroksifenyylialaniini tai 2-amino-3(4-hydroksifenyyli)propaanihappo. Tyrosiinin isomeerisia muotoja ovat L-tyrosiini, jonka CAS-numero on 60-18-4 ja D-tyrosiini, jonka CAS-numero on 556-02-5.
Ihmiselle tyrosiini on ei-välttämätön aminohappo eli elimistö pystyy itse sitä tarvittaessa valmistamaan aminohappo fenyylialaniinista. Tyrosiini on siis fenyylialaniinin johdannainen.
Tyrosiinia käytetään fenyyliketonurian hoidossa.
Tyrosiinin vaikutukset elintoimintoihin[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Tyrosiinilla on tärkeä rooli solusäätelyssä, koska proteiinikinaasit voivat fosforyloida sen ja siten säädellä proteiinien toimintaa ja aktiivisuutta. Biologisesti se on tärkeä myös, koska se on kilpirauhashormonien (tyroksiini eli tetrajodityroniini ja trijodityroniini), melaniinin (ihon väripigmentti) ja katekoliamiinien (dopamiini, noradrenaliini ja adrenaliini) prekursori eli esiaste.
Ruoan tyrosiini[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Juusto, liha, maapähkinä ja tonnikala sisältävät erityisen paljon tyrosiinia[1].
Tyrosiiniin liittyviä sairauksia[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Fenyyliketonuria[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Tyrosiini on ei-välttämätön aminohappo, koska fenyylialaniinia voidaan hydroksyloida elimistössä tyrosiiniksi. Mikäli sairastaa fenyyliketonuriaa (PKU, Phenylketonuria), elimistöstä puuttuu tätä katalytoiva entsyymi fenyylialaniinihydroksylaasi. Tällöin elimistö ei pysty muuntamaan fenyylialaniinia tyrosiiniksi. Tällöin fenyylialaniinia helposti kertyy elimistöön ja tyrosiinista tulee välttämätön aminohappo, eli sitä on saatava ravinnosta. Fenyyliketonuria on Suomessa harvinainen sairaus, muualla se on yleisempi.
Tyrosinemia[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
On olemassa myös harvinainen aineenvaihduntasairaus tyrosinemia, jossa elimistö ei pysty hajottamaan tyrosiinia. Sairauden luonne riippuu siitä, mikä tyrosiinia hajottava entsyymi on viallinen. Tyrosinemiaa tunnetaan kolmea eri tyyppiä.
Albinismi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Normaalisti tyrosiinista valmistetaan melaniinia eli ihon tummaa pigmenttiä tyrosinaasi-entsyymin avulla. OCA1A-tyypin albinismissa tämä entsyymi puuttuu, jolloin elimistö ei pysty valmistamaan melaniinia aiheuttaen albinismille tyypilliset ulkoiset piirteet ja oireet. Albinismia sairastavia sanotaan albiinoiksi.
Alkaptonuria[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Alkaptonuriassa tyrosiinin (ja fenyylialaniinin) hajoaminen pysähtyy homogentisiinihappoon (C8H8O4), koska maksan homogentisiinihappoa hapettavassa entsyymissä on puutos. Homogentisiinihappo erittyy virtsaan, joka hapen vaikutuksesta alkaa muuttua mustaksi. Oireiltaan tauti muistuttaa nivelreumaa. Mustaa pigmenttiä kerääntyy iholle ja muihin kudoksiin, kuten niveliin. Sairaus ei ole muuten vaarallinen. Alkaptonuria on harvinainen sairaus, Suomessa sitä sairastaa ehkä muutama potilas.[2]
Terveysvaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
On saatu jonkin verran näyttöä siitä, että tyrosiini parantaa kognitiivisia kykyjä ikääntyneillä sekä myös nuorilla tilanteissa, jossa toimitaan paineen alla[3].
Tyrosiinin väitetään myös kiihdyttävän aineenvaihduntaa, lisäävän suorituskykyä, vähentävän ruokahalua sekä piristävän ja nostavan mielialaa. Tieteellistä näyttöä näiden väitteiden perustaksi ei ole.
Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- PubChem: Tyrosine (englanniksi)
- PubChem: D-Tyrosine (englanniksi)
- PubChem: DL-Tyrosine (englanniksi)
- PubChem: DL-o-Tyrosine (englanniksi)
- Human Metabolome Database: L-Tyrosine (englanniksi)
- Human Metabolome Database: o-Tyrosine (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): L-Tyrosine (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): o-Tyrosine (englanniksi)
- DrugBank: L-Tyrosine (englanniksi)
- DrugBAnk: D-Tyrosine (englanniksi)
- Toxin and Toxin Target Database (T3DB): L-Tyrosine (englanniksi)
- KEGG: L-Tyrosine (englanniksi)
- KEGG: D-Tyrosine (englanniksi)
- The Small Molecule Pathway Database (SMPDB): Tyrosine Metabolism, Homo sapiens (englanniksi)
- Liber Herbarum II: Luettelo tyrosiinia sisältävistä kasveista
- Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Tyrosine (englanniksi)
- Pherobase: Semiochemical - l-tyrosine (englanniksi)
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ Foods Highest in Tyrosine My Food Data. Viitattu 21.3.2024. (englanniksi)
- ↑ Lääkäri Pasi Nevalainen hakee niin harvinaista sairautta, että potilaita on Suomessa ehkä vain viisi – vakavat oireet voivat jopa parantua Yle, 2020
- ↑ Mirjam Bloemendaal, Monja Isabel Froböse, Joost Wegman, Bram Bastiaan Zandbelt, Ondine van de Rest, Roshan Cools, Esther Aarts: Neuro-Cognitive Effects of Acute Tyrosine Administration on Reactive and Proactive Response Inhibition in Healthy Older Adults. eNeuro, 30.4.2018, 5. vsk, nro 2, s. ENEURO.0035–17.2018. PubMed:30094335. doi:10.1523/ENEURO.0035-17.2018. ISSN 2373-2822. Artikkelin verkkoversio.