Alaniini

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Alaniini
Alanin - Alanine.svg
Koodit Ala, A
Molekyylimassa 89,09
Sivuketjun tyyppi hydrofobinen
Karboksyyliryhmän happovakio 2,35
Aminoryhmän happovakio 9,87
Sivuketjun happovakio -
Isoelektroninen piste 6,11
Yleisyys proteiineissa 7,8 %
Kodonit GCU, GCC, GCA, GCG
3D-malli alaniinimolekyylistä

Alaniini eli 2-aminopropaanihappo on yksi luonnon 20 yleisimmästä aminohaposta. Sen sivuketju muodostuu yhdestä metyyliryhmästä,[1] joten alaniini on toiseksi pienin aminohappo. Alaniini eristettiin ensimmäisen kerran vuonna 1879.

Alaniini ei ole välttämätön aminohappo. Lihassolut valmistavat sitä pyruvaatista transaminaatioreaktiolla, jossa glutamiinihappo toimii typen luovuttajana. Päinvastainen reaktio tapahtuu maksassa.

Alaniinin kemiallinen kaava on C3H7NO2 ja sulamispiste noin 300 °C. Alaniinillä on optisesti aktiiviset enantiomeeriset muodot L-alaniini ja D-alaniini sekä optisesti tehoton raseeminen DL-alaniini. L-alaniinin CAS-numero on 56-41-7, D-alaniinin CAS-numero on 338-69-2 ja DL-alaniinin CAS-numero on 302-72-7.

L-alaniinia esiintyy monissa kasveissa ja elintarvikkeissa. D-alaniini esiintyy esimerkiksi bakteerisolujen seinämissä.[2] L-alaniinia esiintyy monissa luonnonproteiineissa, kuten silkin fibroiinissa, gelatiinissa ja maissin prolamiinissä tseiinissä, joista sitä saadaan hydrolyysillä.[3]

Alaniinia koodaavat lähetti-RNA:ssa yhdistelmät GUU, GUC, GUA ja GUG.[4]

Alaniinillä on myös isomeeri 3-aminopropaanihappo eli β-alaniini.

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  • Tenhunen, Jukka; Ulmanen, Ismo; Ylänne, Jari: Biologia: Geeni ja biotekniikka. 6. uudistettu painos. Helsinki: WSOY, 2004. ISBN 951-0-28293-6.

Viitteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Tenhunen, Jukka; Ulmanen, Ismo; Ylänne, Jari: Biologia: Geeni ja biotekniikka, s. 10. 6. uudistettu painos. Helsinki: WSOY, 2004. ISBN 951-0-28293-6.
  2. *Food Component Database (FooDB): L-Alanine (englanniksi)
  3. Raimo Alén: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä, s. 619. Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  4. Tenhunen, Jukka; Ulmanen, Ismo; Ylänne, Jari: Biologia: Geeni ja biotekniikka, s. 23. 6. uudistettu painos. Helsinki: WSOY, 2004. ISBN 951-0-28293-6.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.