Histidiini

Kohteesta Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Histidiini
Histidin - Histidine.svg
Koodit His, H
Molekyylimassa 155,16
Sivuketjun tyyppi emäs
Karboksyyliryhmän happovakio 1,80
Aminoryhmän happovakio 9,33
Sivuketjun happovakio 6,04
Isoelektroninen piste 7,60
Yleisyys proteiineissa 2,3 %
Kodonit CAU, CAC
3D-malli histidiinimolekyylistä

Histidiini (C6H9N3O2) on yksi elimistön solujen proteiinisynteesissä käytetyistä 20 perusaminohaposta. Se on lapsille ja myös aikuisille välttämätön aminohappo.

Histidiinin sivuketjun imidatsoli-renkaan happoparin happovakio on 6,04 ja histidiinin isoelektrinen piste on 7,60, minkä takia lieväkin happamuus muuttaa histidiinin varauksen neutraalista positiiviseksi. Tämän takia se on monien metalloproteiinien ligandi ja se sijaitsee useiden entsyymien katalyyttisessä keskuksessa. Histidiinilla on kaksi enantiomeeria eli peilikuvaisomeeria, jotka ovat L-histidiini ja D-histidiini. L-histidiinin CAS-numero on 71-00-1 ja D-histidiinin CAS-numero on 351-50-8.

Histidiini on histamiinin ja karnosiinin esiaste.

Aromaattisuus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Jotta yhdiste olisi aromaattinen, on siinä oltava tasomainen rengas, jonka atomeilla on yhteensä p-orbitaaleillaan pariton määrä elektronipareja, jotta delokalisaatio tapahtuisi koko renkaan alueella. Jokaisen atomin on oltava sp2- tai sp-hybridisoitunut ainakin jossain resonanssikontribuuttorissa.

Histidiinin sivuketju on aromaattinen, vaikkei sisälläkään fenyyliryhmää, sillä sen sivuketjun heterosyklisen renkaan toisen typen vapaa elektronipari on p-orbitaalilla (toisen taas sp2-orbitaalilla) - täten p-orbitaaleilla sijaitsevia elektronipareja on renkaassa yhteensä kolme kappaletta eli pariton määrä, mikä on Hückelin säännön mukainen vaatimus aromaattisuudelle.

Kuva histidiinistä ja selitys sen aromaattisuudesta näkyy alhaalla.

The side chain of histidine is aromatic, because the ring atoms have a total of 3 pairs of p-orbital electrons in addition to being planar (also every atom of the ring is sp2-hybridized); the third pair (in addition to 2 pairs, which are half of the two double bonds' electrons) comes from the RED-depicted sp2-hybridized nitrogen that has its free electron pair in its p-orbital. The BLUE-depicted nitrogen, on the other hand, has its electron pair on its sp2-orbital because its p-orbital is already used for double-bonding, which cannot hybridize with the adjacent p-orbitals to form the ring-encompassing pi-elctron cloud reguired for a compound to be aromatic. Finnish texts: "the electron pair of nitrogen on a sp2-orbital" above and "the electron pair of nitrogen on a p-orbital" below. Red color corresponds to aromaticity-contributing bonds/atoms/electron pair on nitrogen.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.