Diasetyyli

Kohteesta Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Diasetyyli
Butandion - Butanedione.svg
Tunnisteet
CAS-numero 431-03-8
IUPAC-nimi 2,3-butaanidioni
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C4H6O2
Moolimassa 86.090 g/mol g/mol
Ulkomuoto Neste
Tiheys 0.9808 (20 °C) g/cm³
Sulamispiste -1.2
Kiehumispiste 87.5 °C
Liukoisuus Sekoittuu veteen

GHS-pictogram-flamme.svg GHS-pictogram-exclam.svg

Diasetyyli eli 2,3-butaanidioni on orgaaninen yhdiste (ketoni) ja se on huoneenlämmössä (20 °C) olomuodoltaan vihreää - keltaista herkkäliikkeistä nestettä, jolla on tunnusomainen haju.

Diasetyylin taitekerroin 20 °C on 1.3951[1] ja leimahduspiste 6 °C. Se on helposti syttyvää ja sen höyry on ilmaa raskaampaa.

Diasetyyli on yksinkertaisin diketonien aineryhmään kuuluvista aineista.

Diasetyyli on voin ja hapanmaitotuotteiden kuten piimän, smetanan, maitorahkan ja ranskankerman keskeinen aromiaine,[2] jota syntyy hyötymikrobien (maitohappobakteerit) vaikutuksesta.[3] Diasetyyliä syntyy myös käymisen sivutuotteena vähäisissä määrin[4][5] ja se antaa voin kaltaista makua esim. oluille ja viineille.[6]

Diasetyyliä käytetään myös lisäaineena. Sitä käytetään joissakin mikropopcorneissa voin aromina. Diasetyyliä saatetaan myös käyttää joissakin sähkösavukkeiden nikotiininesteissä ja tämä on herättänyt huolta diasetyylin keuhkoihin kohdistuvan vaurioittavan vaikutuksen vuoksi. Samalla tavalla haitallisia ja joissain nikotiininesteissä olevia aineita ovat mm. 3-hydroksibutanoni (asetoiini) ja 2,3-pentaanidioni (asetyylipropionyyli).[7][8] Vastaavanlaiset ketonien johdannaiset voivat aiheuttaa keuhkovaurioita.[9]

Tervan höyryssä oleva diasetyyli oli 1930-luvulla sen ajan voimakkaimpia tuberkuloosibakteereja tappavista aineista.

Terveysvaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Pidempiaikainen tai toistuva ihokosketus voi aiheuttaa ihon herkistymisen.

Diasetyylin pitkäaikainen hengittäminen voi suurella todennäköisyydellä aiheuttaa parantumattoman keuhkosairauden, jota kutsutaan nimellä bronchiolitis obliterans tai epävirallisemmin englanniksi popcorn-lung, eli popcorn-keuhko. Jälkimmäinen nimitys johtuu diasetyylin lisäyksestä joihinkin popcorneihin.[10][11]

Yksittäisessä soluviljelmillä tehdyssä tutkimuksessa on havaittu diasetyyli altistuksen ja Alzheimerin taudin välillä mahdollisesti olevan yhteys.[12][11]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Haynes, William M.,: ”3”, CRC handbook of chemistry and physics : a ready-reference book of chemical and physical data., s. 76. Boca Raton, Florida: CRC-press. 882266963. ISBN 1482208679. Teoksen verkkoversio.
  2. Jay, James M. (James Monroe): Modern food microbiology, s. 120. Gaithersburg, Md: Aspen Publishers, 2000. 42692251. ISBN 083421671X. Teoksen verkkoversio.
  3. R. A. Speckman, E. B. Collins: Diacetyl Biosynthesis in Streptococcus diacetilactis and Leuconostoc citrovorum. Journal of Bacteriology, January 1968, nro 1, s. 174–180. PubMed:5636815. ISSN 0021-9193. Artikkelin verkkoversio.
  4. Brigitte Martineau, Thomas Henick-Kling, Terry Acree: Reassessment of the Influence of Malolactic Fermentation on the Concentration of Diacetyl in Wines. American Journal of Enology and Viticulture, 1.1.1995, nro 3, s. 385–388. Artikkelin verkkoversio.
  5. Jan Clair Nielsen, Marianne Richelieu: Control of Flavor Development in Wine during and after Malolactic Fermentation by Oenococcus oeni. Applied and Environmental Microbiology, February 1999, nro 2, s. 740–745. PubMed:9925610. ISSN 0099-2240. Artikkelin verkkoversio.
  6. T. N. Tolls, J. Shovers, W. E. Sandine, P. R. Elliker: Enzymatic Removal of Diacetyl from Beer. Applied Microbiology, April 1970, nro 4, s. 649–657. PubMed:4315861. ISSN 0003-6919. Artikkelin verkkoversio.
  7. Joseph G. Allen, Skye S. Flanigan, Mallory LeBlanc, Jose Vallarino, Piers MacNaughton, James H. Stewart: Flavoring Chemicals in E-Cigarettes: Diacetyl, 2,3-Pentanedione, and Acetoin in a Sample of 51 Products, Including Fruit-, Candy-, and Cocktail-Flavored E-Cigarettes. Environmental Health Perspectives, 2016-6, nro 6, s. 733–739. PubMed:26642857. doi:10.1289/ehp.1510185. ISSN 0091-6765. Artikkelin verkkoversio.
  8. CDC - Flavorings-Related Lung Disease: Exposures to Flavoring Chemicals - NIOSH Workplace Safety and Health Topic www.cdc.gov. 30.11.2017. Arkistoitu . Viitattu 15.3.2018. (englanniksi)
  9. Daniel L. Morgan, Micheal P. Jokinen, Crystal L. Johnson, Herman C. Price, William M. Gwinn, Ronald W. Bousquet: Chemical Reactivity and Respiratory Toxicity of the α-Diketone Flavoring Agents: 2,3-Butanedione, 2,3-Pentanedione and 2,3-Hexanedione. Toxicologic pathology, July 2016, nro 5, s. 763. PubMed:27025954. doi:10.1177/0192623316638962. Artikkelin verkkoversio. en
  10. "Popcorn-keuhko" -sairaus höyryjen hengittämisestä. Yle.fi 21.9.2012
  11. a b Ryan Jaslow: Diacetyl chemical in artificial butter popcorn linked to Alzheimer's plaque build-up August 9, 2012. CBS News. Viitattu 21.9.2012. (englanniksi)
  12. Swati S. More, Ashish P. Vartak, Robert Vince: The butter flavorant, diacetyl, exacerbates β-amyloid cytotoxicity. Chemical Research in Toxicology, 15.10.2012, nro 10, s. 2083–2091. PubMed:22731744. doi:10.1021/tx3001016. ISSN 1520-5010. Artikkelin verkkoversio.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.