Desomorfiini

Kohteesta Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Desomorfiini
Desomorfiini
Systemaattinen (IUPAC) nimi
4,5-α-epoksi-17-methyylimorfinaani-3-ol
Tunnisteet
CAS-numero 427-00-9
ATC-koodi --
PubChem 5362456
DrugBank DB01531
Kemialliset tiedot
Kaava C17H21NO2 
Moolimassa 271.354 g/mol
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus  ?
Metabolia Hepaattinen 90%
Puoliintumisaika 1,5 - 2 h
Ekskreetio Renaalinen 70-80%, biliaarinen 5%
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus

Controlled (S8)(AU) Schedule I(CA) Class A(UK) Schedule I(US)

Riippuvuusalttius Hyvin korkea
Antotapa Oraalinen, Intravenoosinen, Intramuskulaarinen

Desomorfiini eli dihydrodesoksimorfiini on opiaattijohdannainen, joka on keksitty 1932 Yhdysvalloissa. Se on morfiinin johdannainen, jossa 6-hiilen hydroksyyliryhmä on poistettu ja 7,8-hiilien kaksoissidos tyydytetty. Aineen keksijä on Lyndon Frederick Small. Sitä on käytetty Sveitsissä valmistenimellä Permonid.[1]

Sillä on unettava ja kipua lievittävä vaikutus ja se on 8-10 kertaa morfiinia voimakkaampaa.[2][3][4][5] Sen vaikutus on nopeampi ja rajumpi kuin heroiinilla, mutta kestää lyhyemmän aikaa.

Desomorfiinin valmistus alkaa α-klorokodidista, jota saadaan kodeiinin ja tionyylikloridin reaktiolla. Katalyyttisellä pelkistämisellä α-klorokodidi antaa dihydrodesoksikodeiinia, josta saadaan desomorfiinia demetylaatiolla.[6][7] Kotivalmistajat käyttävät kodeiinin pelkistämiseen jodia ja punaista fosforia.

Krokodil[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Krokodil on kotitekoisen desomorfiinin venäläinen nimitys.[8] Nimi on muunnelma aineen esiasteesta α-klorokodidista. Ainetta esiintyi ensimmäistä kertaa Siperiassa ja Venäjän itäisissä osissa 2002 ja on sittemmin levinnyt kaikkialle Venäjän alueella ja naapurimaihin. Aineen käyttäjiä on arvion mukaan muutamasta sadasta tuhannesta miljoonaan.[9] Desomorfiinin riippuvuuspotentiaali on erittäin korkea.[10] Sitä valmistavat ja käyttävät sellaiset narkomaanit, joilla ei ole varaa ostaa heroiinia. Sitä valmistetaan apteekeista vapaasti saatavista käsikauppatavaroista kodeiinista ja jodista. Tarvittava punainen fosfori saadaan tavallisten tulitikkurasioiden raapaisupinnoista. Liuottimina voidaan käyttää bensiiniä, tinneriä tai suolahappoa. Aineet maksavat vain 500 ruplaa (noin 11 €). Grammasta kodeiinia saa tällä tavalla vajaassa tunnissa 500 mg desomorfiinia eli 80-160 annosta (á 3-6 mg). Yhden annoksen vaikutus kestää 2-3 tuntia. Prosessissa syntyy myrkyllisiä ja reaktiivisia sivutuotteita, ja lopputuloksena on desomorfiinia, jossa on joukossa epäpuhtauksina jodia, fosforia ja muita sivutuotteita, jotka ovat käyttäjälle tuhoisia.

Huumeen sisältämien epäpuhtauksien takia aiheutuu herkästi tulehduksia ja ihoon kuolioita. Kuolioiden takia amputaatiot ovat yleisin seuraus, kun luukudos - erityisesti alaleuka - alkaa hajota huumeeseen jääneen fosforin myrkyttämänä.[9]

Syksyllä 2013 ilmoitettiin aineen levinneen USA:han, jossa se on aiheuttanut kuolemantapauksia.[11] Ainetta on tavattu myös Suomessa.[12][13]

Kodeiinin metoksiryhmä pelkistetään hydroksyyliryhmäksi, toinen hydroksyyliryhmä pelkistetään vedyksi ja tyydytetään 7.- 8. -hiilten välinen kaksoissidos.

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Krokodil New York State, Office of Alcoholism and Substance Abuse Services; 2012.
  2. Casy AF, Pargitt RY. Opioid analgesics, chemistry and receptors. 1986, Plenum Press, New York. p 32. ISBN 0306421305
  3. Bognar R, Makleit S. New method for the preparation of dihydro-6-desoxymorphine. (German). Arzneimittelforschung. 1958 Jun;8(6):323-5. PMID 13546093
  4. Janssen PA. A review of the chemical features associated with strong morphine-like activity. British Journal of Anaesthesia. 1962 Apr;34(4):260-268. PMID 14451235
  5. Sargent LJ, May EL. Agonists--antagonists derived from desomorphine and metopon. Journal of Medicinal Chemistry. 1970 Nov;13(6):1061-3. PMID 4098039
  6. Mosettig E, Cohen FL, Small LF. Desoxycodeine Studies. III. The Constitution of the So-Called Alpha-Dehydrodesoxycodeine: Bis-Di-hydrodesoxycodeine. Journal of the American Chemical Society 1932; 54:793-801.
  7. Eddy NB, Howes HA. Studies of Morphine, Codeine and their Derivatives X. Desoxymorphine-C, Desoxycodeine-C and their Hydrogenated Derivatives. Journal of Pharmacology And Experimental Therapeutics. 1935; 55(3):257-267.
  8. Desomorphine, drug for the poor, kills all of its victims
  9. a b The Curse of the Crocodile
  10. Iltalehti: Ihon mädättävä huume Venäjällä leviää
  11. Flesh-rotting 'krokodil' drug emerges in USA
  12. Heroiini ravistelee Parikkalaa Etelä-Saimaa 3.8.2012.
  13. Krokodildrog misstänks ha kommit till Helsingfors Yle 11.09.2014.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]