4-Amino-2-metyyli-1-naftoli

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
4-Amino-2-metyyli-1-naftoli
Vitamin K5.svg
Tunnisteet
CAS-numero 83-70-5
130-24-5 (HCl)
IUPAC-nimi 4-amino-2-metyylinaftalen-1-oli
SMILES CC1=C(C2=CC=CC=C2C(=C1)N)O
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C11H11NO
Moolimassa 173.215 g/mol
Ulkomuoto HCl on valkea kiteinen jauhe[2]
Liukoisuus HCl on vesiliukoinen, vähäliukoinen etanoliin, liukenematon dietyylieetteriin[1]

4-Amino-2-metyyli-1-naftoli on menadionijohdannainen. 4-Amino-2-metyyli-1-naftolin hydrokloridisuolaa kutsutaan myös K5-vitamiiniksi. Suolaa on käytetty lääkkeenä K-vitamiinipuutokseen muun muassa kauppanimellä Synkamin,[2][1] jota valmisti lääkeyhtiö Parke-Davis. Lääkkeen myynti on sittemmin lopetettu.[3]

Aineen toiminto K-vitamiinina havaittiin 1940.[4][5]

Rotille tappava annos hydrokloridia on 0.7 g/kg nieltynä.[5]

Käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

4-Amino-2-metyyli-1-naftolin hydrokloridisuola toimii K-vitamiinien tapaan ja ehkäisee K-vitamiinipuutoksesta johtuvia verenvuotoja annettaessa sitä noin 1–3 mg annoksin pistoksena verenkiertoon tai lihakseen. Suola on vesiliukoinen ja sitä voidaan antaa pistoksin sellaisenaan,[6][7] toisin kuin vaikkapa rasvaliukoista fyllokinonia, joka vaatii annosteluun pistoksin lesitiinin ja glykokoolihapon tapaisia emulgaattoreita.[8] Hydrokloridin pistoksin annettavia 1 mg/ml vesipohjaisia liuoksia ja nieltynä otettuja 4 mg tabletteja on ollut myynnissä lääkkeinä.[2]

Kemia[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

4-Amino-2-metyyli-1-naftolin hydrokloridin massa on 209.57 g/mol.[2] Se alkaa tummentua 262 °C:ssa ja hajoaa sulamatta 280–282 °C:ssa.[1]

Vesiliuoksissa hydrokloridi hajoaa hapettumalla. Hajoaminen on verrattain nopeaa neutraalin pH-arvon liuoksissa. Hajoamisessa muodostuu pinkkiä sakkaa. Väri syvenee purppuraksi hajoamisen edetessä. Hajoamistuote on (4-oksi-2-metyylinaftyyli-imiini)-2-metyyli-1,4-naftokinoni. Tämä on 4-amino-2-metyyli-1-naftolin ja menadionin kondensaatioreaktiotuote. Menadioni muodostuu 4-amino-2-metyyli-1-naftolin hapettumisen ja deaminaation kautta.[9]

4-Amino-2-metyyli-1-naftolia voidaan valmistaa 2-metyylinaftaleenista tai menadionista.[1]

Tutkimus[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Hydrokloridi estää eri homeiden ja bakteerien kasvua ja sitä on tutkittu mahdollisena ruokien säilöntäaineena.[10][9]

Hydrokloridia on tutkittu mahdollisena syöpähoitona, sillä se estää syöpäsoluissa niille energiaa tuottavan glykolyysin entsyymeitä.[11]

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d S Budavari et al: The Merck index, s. 1581. 12. painos. Merck, 2000. OCLC: 46987702. ISBN 9781584881292.
  2. a b c d WH Sebrell et al: The vitamins; chemistry, physiology, pathology, methods, s. 443, 492, 497. 2. painos. Academic Press, 1971. ISBN 9780126337631. Teoksen verkkoversio.
  3. LD Fiore et al: Anaphylactoid reactions to vitamin K. Journal of Thrombosis and Thrombolysis, 2001, 11. vsk, nro 2, s. 175–183. PubMed:11406734. doi:10.1023/A:1011237019082. ISSN 1573-742X. Artikkelin verkkoversio.
  4. EA Sharp, O Kamm, AD Emmett: The vitamin K activity of 4-amino-2-methyl-1-naphthol and 4-amino-3-methyl-1-naphthol. Journal of Biological Chemistry, 1940, 133. vsk, nro 1, s. 285–286. ISSN 0021-9258. Artikkelin verkkoversio.
  5. a b H Veldstra, PW Wiardi: Water soluble antihemorrhagic substances I: synthesis of 2-methyl-4-aminonaphthol-1 hydrochloride and of 2-methyl-1,4-diaminonaphthalene dihydrochloride, the water soluble synthetic vitamins K5 and K6. Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1943, 62. vsk, nro 2, s. 75–84. doi:10.1002/recl.19430620203. ISSN 0165-0513. Artikkelin verkkoversio.
  6. L Seed et al: Parenteral administration of a watersoluble compound with vitamin K activity: 4-amino-2-methyl-1-naphthol hydrochloride. Archives of Surgery, 1940, 41. vsk, nro 5, s. 1244–1250. doi:10.1001/archsurg.1940.01210050204012. ISSN 0272-5533. Artikkelin verkkoversio.
  7. SH Hardwicke: Studies on the minimal effective dose of a water-soluble vitamin K substitute in the prevention of hypoprothrombinemia in the newborn infant. The Journal of Pediatrics, 1944, 24. vsk, nro 3, s. 259–269. doi:10.1016/S0022-3476(44)80102-0. ISSN 0022-3476. Artikkelin verkkoversio.
  8. F Greer et al: A new mixed micellar preparation for oral vitamin K prophylaxis: randomised controlled comparison with an intramuscular formulation in breast fed infants. Archives of Disease in childhood, 1998, 79. vsk, nro 4, s. 300–305. PubMed:9875038. ISSN 0003-9888. Artikkelin verkkoversio.
  9. a b CR Heisler, HY Yang: Non-stoichiometric sulfhydryl loss with vitamin K5. Biochemical and Biophysical Research Communications, 1966, 23. vsk, nro 5, s. 660–665. doi:10.1016/0006-291X(66)90450-5. ISSN 0006-291X. Artikkelin verkkoversio.
  10. LS Merrifield, HY Yang: Vitamin K5 as a fungistatic agent. Applied Microbiology, 1965, 13. vsk, nro 5, s. 660–662. PubMed:5867645. ISSN 0003-6919. Artikkelin verkkoversio.
  11. J Chen, X Hu, J Cui: Shikonin, vitamin K3 and vitamin K5 inhibit multiple glycolytic enzymes in MCF-7 cells. Oncology Letters, 2018, 15. vsk, nro 5, s. 7423–7432. PubMed:29725454. doi:10.3892/ol.2018.8251. ISSN 1792-1074. Artikkelin verkkoversio.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]