4-Amino-3-metyyli-1-naftoli

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
4-Amino-3-metyyli-1-naftoli
Vitamin K7.svg
Tunnisteet
CAS-numero 83-69-2
IUPAC-nimi 4-Amino-3-metyylinaftalen-1-oli
SMILES CC1=C(C2=CC=CC=C2C(=C1)O)N
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C11H11NO
Moolimassa 173.215 g/mol
Ulkomuoto kiteitä
Sulamispiste 270 °C HCl hajoaa sulamatta[1]
Liukoisuus HCl on vesiliukoinen[1]

4-Amino-3-metyyli-1-naftoli on keinotekoinen menadionijohdannainen. Sitä sanotaan myös K7-vitamiiniksi,[1] joksi se nimettiin 1950, kun se tunnistettiin K-vitamiinitoimintoiseksi aineeksi.[2][3]

Sitä voidaan valmistaa 2-metyylinaftaleenista tai menadionista. Siitä saadaan suolahapolla kiteistä hydrokloridisuolaa (C11H11NO·HCl). Vähintään 1 g suolaa liukenee 25 ml:ään vettä 75 °C:ssa. Altistettaessa suola ilmalle ja valolle, se muuntuu pinkiksi ja sitten tummanvioletiksi.[1]

4-Amino-3-metyyli-1-naftolia tai sen HCl-suolaa ei ole käytetty kaupallisissa K-vitamiinitoimintoisissa lääkevalmisteissa, toisin kuin vaikkapa fyllokinonia ja menadionia.[4]

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d S Budavari et al: The Merck index, s. 1581. 12. painos. Merck, 2000. OCLC: 46987702. ISBN 9781584881292.
  2. PP Sah: Synthesis of 3-methyl-4-amino-1-naphthol hydrochloride (vitamin K7) and related vitamin-K-active compounds. Zeitschrift Fur Vitamin-, Hormon- Und Fermentforschung, 1949–1950, 3. vsk, nro 3–4, s. 324–345. PubMed:14782638. ISSN 0373-0220.
  3. H Dam: Fat-soluble vitamins. Annual Review of Biochemistry, 1951, 20. vsk, nro 1, s. 265–304. PubMed:14847531. doi:10.1146/annurev.bi.20.070151.001405. ISSN 0066-4154. Artikkelin verkkoversio.
  4. LD Fiore et al: Anaphylactoid reactions to vitamin K. Journal of Thrombosis and Thrombolysis, 2001, 11. vsk, nro 2, s. 175–183. PubMed:11406734. doi:10.1023/A:1011237019082. ISSN 1573-742X. Artikkelin verkkoversio.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.