C-vitamiini

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
C-vitamiini

L-Ascorbic acid.svg

Ascorbic-acid-from-xtal-1997-3D-balls.png

Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-oxo-L-threo-hexono-1,4- lactone-2,3-enediol
tai
(R)-3,4-dihydroxy-5-((S)- 1,2-dihydroxyethyl)furan-2(5H)-one
CAS-numero 50-81-7
SMILES C([C@@H]([C@@H]1C(=C(C(=O)O1)O)O)O)O
Ominaisuudet
Molekyylikaava C6H8O6
Moolimassa 176,12 g/mol
Sulamispiste 190–192 °C
Kiehumispiste 553 °C
Tiheys g/cm3 tai g/dm3
Liukoisuus veteen liukenee täysin

C-vitamiini on yksi ihmisen tarvitsemista vesiliukoisista vitamiineista. C-vitamiini tunnetaan myös nimellä askorbiinihappo. Askorbiinihappo on optisesti aktiivinen yhdiste. C-vitamiini on askorbiinihapon L-enantiomeeri.

Ihmiselle sekä joillekin harvoille eläimille askorbiinihappo on vitamiini; monet eläinlajit (esim. koirat) pystyvät itse syntetisoimaan C-vitamiinia. C-vitamiinin tarve ja puutostaudit ovat olleet tunnettuja jo kauan ennen itse vitamiinin tunnistamista. Löytöretkien aikaan 1700-luvulla alettiin tuntea tuoreiden vihannesten ja hedelmien hyödyt keripukin ehkäisyssä.

C-vitamiinista on tullut myös suosittu lisäravinne, jonka uskotaan parantavan yleiskuntoa ja ehkäisevän tai parantavan sairauksia. Useiden grammojen suuruisten päiväannosten nauttimisen flunssan aikana on havaittu lyhentävän flunssan kestoa.[1] Helsingin yliopiston ja Australian kansallisen yliopiston tekemän tutkimuksen mukaan taas C-vitamiini ei estäisi vilustumista.[2] Vuonna 2013 julkaistussa katsauksessa todetaan, että kovassa fyysisessä rasituksessa olevilla oireet voivat lievittyä ja taudin kesto lyhentyä.[3]

C-vitamiini elimistössä[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

C-vitamiinilla on elimistössä useita eri tehtäviä, joista monet liittyvät sen kykyyn pelkistää muita aineita (eli toimia antioksidanttina). Se edistää muun muassa kalsiumin ja ei-hemiraudan (kasviksista ja maitotuotteista saatavan raudan) imeytymistä, ehkäisee rasvahappojen sekä A- ja E-vitamiinin hapettumista, on välttämätön B12-vitamiinin ja foolihapon imeytymisessä, vaikuttaa steroidihormonien synteesiin ja sappisuolojen muodostumiseen kolesterolista ja ehkäisee nitrosoamiinien muodostusta. Kudokset tarvitsevat C-vitamiinia kollageenin muodostamiseen, josta riippuu muun muassa verisuonten, luiden, hampaiden ja kaikkien sidekudosten lujuus.

Askorbiinihapolla on havaittu myös suotuisia vaikutuksia syövän hoidossa.[4]

Puutos aiheuttaa vakavana keripukkia, jota ei Suomessa enää yleensä esiinny. Lieviä puutosoireita esiintyy henkilöillä, jotka syövät liian vähän tai liian yksipuolisesti. Oireet ovat epäspesifisiä kuten haluttomuus, väsymys, heikkous, hengästyminen ja nivelkivut.

C-vitamiinin tarve ja saanti[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Esimerkiksi sitrushedelmät ovat hyviä C-vitamiinin lähteitä.

Hyvin pienetkin määrät, jopa 10 mg, C-vitamiinia päivittäin riittää estämään puutosoireet. Hyvän terveydentilan saavuttamiseksi suositellaan kuitenkin huomattavasti suurempia määriä. Valtion ravitsemusneuvottelukunnan suositus onkin 75 mg/vrk[5]. Tiedeyhteisössä ei ole yksimielisyyttä siitä, mikä on suositeltava C-vitamiinin päivittäinen saanti.lähde?

Suomalaisten keskimääräinen C-vitamiinin saanti on naisilla 118 mg/vrk ja miehillä 98 mg/vrk. Saanti on keskimäärin riittävää, mutta erityisesti osalla miehistä saanti voisi olla parempikin.

Ruusunmarja on ylivoimaisesti C-vitamiinipitoisin ravintoaine, seuraavana tulevat paprika, nokkonen, tyrnimarja, mustaherukka sekä parsa- ja lehtikaali[6]. Suomalaisten tärkeimpiä C-vitamiinin lähteitä ovat hedelmät, marjat ja kasvikset sekä peruna.[7]

Kemia[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

C-vitamiinin kemiallinen nimi on askorbiinihappo. Puhtaana yhdiste on valkeaa tai lähes valkeaa kiteistä jauhetta, jonka sulamispiste on 190 °C.[8] Sen kemiallinen rakenne pohjautuu neljän hiili- ja yhden happiatomin muodostamaan renkaaseen, johon on yksöissidoksella liittynyt kaksi hydroksiryhmää OH ja kaksoissidoksellinen yksi happi O. Lisäksi renkaan 5. hiileen on kiinnittynyt 1,2-dihydroksoetyyli CH2(OH)-CH(OH)-.[8] C-vitamiinimolekyyli sisältää siis kuusi hiiliatomia.

Askorbiinihappo on rakenteestaan johtuen vesiliukoinen; molekyyli on vesimolekyylin tapaan poolinen yhdiste. Askorbiinihapon vedyn ja hapen välisessä sidoksessa H-O vedyllä on positiivinen ja hapella negatiivinen osittaisvaraus. Askorbiinihapon positiivinen varaus (vety) vetää puoleensa vesimolekyylin negatiivistä päätä (happi) ja päinvastoin. Tällöin askorbiinihappo liukenee veteen.[8] Se hajoaa helposti ruoanvalmistuksessa.

Askorbiinihapon sisältämiä funktionaalisia ryhmiä ovat kaksoissidos ja hydroksyyliryhmät sekä heterosyklinen laktonirengas.

Askorbiinihapolla on poikkeuksellinen stabiili, hapan enoli — yleensä enolit muuttuvat itsekseen ketoneiksi erittäin nopeasti keto-enoli -tautomerian kautta. Enolin kaksoissidos on konjugoitunut viereiseen karbonyyliin, mikä stabiloi enolimuotoa. Toinen tapa kuvailla samaa asiaa on se, että askorbiinihappo on vinyloginen karboksyylihappo: kaksoissidoksen ("vinyylin") kautta hydroksyyli ja karbonyyli pääsevät vaihtamaan elektroneja, kun tavallisessa karboksyylihapossa ne vaihtavat niitä suoraan. Askorbiinihapolla on kaksi mahdollista ketonimuotoa, joita on aina askorbiinihapossa tasapainossa enolin kanssa. Molemmissa on hiili-hiili-kaksoissidoksen sijaan kaksi ketonia (hiili-happi -kaksoissidos) sekä yksi hydroksyyli.

Useiden eläinten elimistössä L-askorbiinihappoa syntyy glukoosista, mutta tähän tarvittava entsyymi puuttuu ihmiseltä ja muilta kädellisiltä.

Askorbiinihapon fysiologisesti vaikuttavat muodot ovat L-askorbiinihappo ja sen hapetustuote dehydroaskorbiinihappo (dehydroaskorbaatti). Kaupalliset vitamiinivalmisteet sisältävät yleensä L-askorbiinihappoa ja sen suolaa (askorbaattia).

Elintarviketeollisuus käyttää askorbiinihappoa ja sen suoloja lisäaineina, muun muassa E-koodilla E300 (askorbiinihappo, C6H8O6), E301 (natriumaskorbaatti, C6H7NaO6) ja E302 (kalsiumaskorbaatti, C12H14CaO12). Näitä yhdisteitä käytetään harvemmin elintarvikkeiden vitaminointiin, enimmäkseen niitä lisätään säilöntäaineiksi hapettumista hidastamaan eli antioksidanteiksi. Antioksidanttina käytetään myös D-askorbiinihappoa, jota ei esiinny luonnossa ja jolla ei ole varsinaista vitamiinivaikutusta.

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  • Leena Peltosaari, Hilkka Raukola: Ravitsemustieto. Otava 1995. ISBN 951-1-13655-0
  • Mooli. Otava.

Viitteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. C-vitamiini lyhentää flunssan kestoa vk 49, 2006. Helsingin yliopisto. Viitattu 14.4.2010.
  2. C-vitamiini ei estä vilustumista 18.7.2007. Yle. Viitattu 23.7.2007.
  3. Yle 20.2.2013
  4. Padayatty, Riordan, Hewitt, Katz, Hoffer and Levine: Intravenously administered vitamin C as cancer therapy: three cases 28.3.2006. CMAJ. Viitattu 24.2.2008. (englanniksi)
    Vitamin C 'helps to fight cancer' 13.9.2005. BBC News. Viitattu 24.2.2008. (englanniksi)
    Marie McCullough: Vitamin C: Cancer Cure? 19.6.2006. Philadelphia Inquirer. Viitattu 24.2l2008. (englanniksi)
    Jeremy Laurance: Research backs theory that vitamin C shrinks tumours 28.3.2006. The Independent. Viitattu 24.2.2008. (englanniksi)
    Yeom CH, Jung GC, Song KJ: Changes of terminal cancer patients' health-related quality of life after high dose vitamin C administration 22.2.2007. Department of Family Medicine, Myongji Hospital, Kwandong University College of Medicine, Goyang, Korea. Viitattu 25.2.2008. (englanniksi)
  5. Valtion ravitsemusneuvottelukunta: Suomalaiset ravitsemussuositukset - ravinto ja liikunta tasapainoon 2005. Valtion ravitsemusneuvottelukunta. Viitattu 10.10.2008.
  6. C-vitamiini, Fineli
  7. Paturi, M., Tapanainen H., Reinivuo H., Pietinen P. (toim.): Finravinto 2007 -tutkimus 2008. Kansanterveyslaitos. Viitattu 10.10.2008.
  8. a b c C-vitamiini : Rakenne helsinki.fi. Viitattu 2013-03-06. (suomeksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]