Steroidit

Wikipedia
Ohjattu sivulta Steroidi
Loikkaa: valikkoon, hakuun

Steroidit ovat nelirenkaiseen sykliseen hiiliketjuun perustuvia yhdisteitä, jotka liukoisuusominaisuuksiensa puolesta luetaan lipideihin. Kemiallisen rakenteensa vuoksi se eroaa huomattavasti rasvahappojen ja glyserolin estereistä, jotka ovat toinen keskeinen biokemiallinen lipidiryhmä. Steroidihormoneiksi kutsutaan steroideja, jotka toimivat myös hormoneina.

Kolesteroli on tyypillinen steroidi ja steroidihormonien esiaste ihmisessä. Kuvassa merkittynä steroidirakenteen hiilien 1-27 numerointi sekä hiilirenkaiden A-D nimeäminen.[1]

Tärkeimpiä steroideja[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Steroideja on sekä luonnollisia että synteettisiä ja ne voidaan jakaa eri ryhmiin.

Steroidihormonien biosynteesi ihmisessä[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Kaikki ihmisen steroidihormonit tuotetaan kolesterolia lähtöaineena käyttäen. Steroidisynteesi tapahtuu steroidihormoneja erittävissä umpirauhasissa.[2]

Steroidihormoneja tuottavia umpirauhasia ovat lisämunuaiskuori, sukurauhaset sekä naisilla istukka. Lisämunuaiskuori tuottaa yli 50 erilaista kortikosteroidia, jotka vaikutustensa perusteella jaetaan kahteen ryhmään, gluko- ja mineralokortikoideihin. Sukurauhasissa ja istukassa tuotetaan sukupuolihormoneja, joita ovat mm. naisilla kuukautiskiertoon ja raskauteen vaikuttava keltarauhashormoni eli progesteroni sekä toissijaisiin sukupuoliominaisuuksiin vaikuttavat testosteroni, estradioli sekä muut androgeenit ja estrogeenit.[2]

Steroidisynteesin ensimmäinen tapahtuma on kolesterolin muuntaminen pregnonoloniksi. Tämä tapahtuu mitokondriossa monimutkaisessa P450-entsyymin syntetoimassa reaktiosarjassa, jossa kolesterolin C-17 -hiileen liittynyttä hiiliketjua lyhennetään. Pregnonolonista tuotetaan edelleen kaikki steroidihormonit erilaisissa hydroksylaatio- ja hapetusreaktioissa, joissa steroidin nelirenkaiseen rakenteeseen lisätään happiatomeja. Lisäksi C-17 -hiileen liittynyttä hiiliketjua voidaan lyhentää edelleen.[2]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Moss G.P. Nomenclature of Steroids (Recommendations 1989). Pure & Appl. Chem.,1989, nro 10, s. 1783-1822. PDF
  2. a b c Nelson, David L. & Cox, Michael M.: Lehninger Principles of Biochemistry, s. 874-875. (6. painos) New York: W.H. Freeman and Company, 2013. ISBN 978-1-4641-0962-1. (englanniksi)