Seriini

Seriini
Koodit	Ser, S
Molekyylimassa	105,09
Sivuketjun tyyppi	hydrofiilinen
Karboksyyliryhmän happovakio	2,19
Aminoryhmän happovakio	9,21
Sivuketjun happovakio	-
Isoelektroninen piste	5,68
Yleisyys proteiineissa	6,8%
Kodonit	UCU, UCC, UCA, UCG, AGU, AGC

3D-malli seriinimolekyylistä

Seriini eli 2-amino-3-hydroksipropaanihappo (C₃H₇NO₃) on yksi luonnon 20 yleisimmästä aminohaposta. Se on treoniinin ohella toinen kahdesta aminohaposta, jossa on alkoholi- eli hydroksyyliryhmä ja nämä kaksi aminohappoa ovat muutenkin hyvin toistensa kaltaiset: treoniinissa on metyyliryhmä 3-hiilessä, jossa seriinissä on vety.

Seriinin isomeerisia muotoja ovat L-seriini, jonka CAS-numero on 56-45-1 ja D-seriini, jonka CAS-numero on 312-84-5.

Glykolysaatio

Proteiineissa seriinin hydroksyyliryhmä voidaan glykosyloida. Tällä saattaa olla merkitystä joidenkin diabeteksen vaikutusten ymmärtämisessä. Seriini on myös tyypillinen kinaasien fosforylaation kohde eukaryoottisolujen säätelyssä.

Biosynteesi

Seriinin synteesi alkaa 3-fosfoglyseraatin hapettamisella, josta muodostuu 3-fosfohydroksipyruvaattia ja NADH:ta. Transaminaatioreaktiosta glutamaatin kanssa syntyy 3-fosfoseriiniä ja fosfaatin poistaminen jättää jäljelle seriinin.

Aiheesta muualla

• Terveysportti: Seriini
• PubChem: Serine (englanniksi)
• DrugBank: L-Serine (englanniksi)
• DrugBank: D-Serine (englanniksi)
• KEGG: L-Serine (englanniksi)
• KEGG: D-Serine (englanniksi)
• KEGG: DL-Serine (englanniksi)
• ChemBlink: L-Serine (englanniksi)
• ChemBlink: D-Serine (englanniksi)

Proteiinisynteesissä käytettävät aminohapot

alaniini | arginiini | asparagiini | asparagiinihappo | fenyylialaniini | glutamiini | glutamiinihappo | glysiini | histidiini | isoleusiini | kysteiini | leusiini | lysiini | metioniini | proliini | seriini | treoniini | tryptofaani | tyrosiini | valiini