Etyylikarbamaatti

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Etyylikarbamaatti

Ethyl-carbamate-2D-skeletal.png

Tunnisteet
Muut nimet Etyyliuretaani
Uretaani
CAS-numero 51-79-6
Ominaisuudet
Molekyylikaava C3H7NO2
Moolimassa 89.09 g/mol
Ulkomuoto Kiteinen aine
Sulamispiste 48–50 °C (321–323 K)
Kiehumispiste 182–184 °C (455–457 K)
Tiheys 1,1 g/cm3
Liukoisuus veteen 0,2 g /100 ml

Etyylikarbamaatti C3H7NO2 on karbamiinihapon etyyliesteri ja kuuluu karbamaattien aineryhmään. Aine on palavaa, lähes hajutonta normaaliolosuhteissa olomuodoltaan kiinteää, värittömiä kiteitä, pellettejä tai valkoista rakeista jauhetta. Etyylikarbamaatin rakennekaava voidaan esittää muodossa NH2COOC2H5. Aineesta käytetään myös nimityksiä etyyliuretaani ja uretaani.

Etyylikarbamaatin moolimassa on 89,09 g/mol, sulamispiste 48–50 °C, kiehumispiste 182–184 °C, tiheys 1,1 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), leimahduspiste 92 °C (c.c.) ja CAS-numero 51-79-6. Aine liukenee veteen 0,2 g/100 ml.

Kuumentuessaan tai palaessaan etyylikarbamaatti hajoaa ja muodostaa myrkyllisiä höyryjä kuten typen oksideja.

Etyylikarbamaattia muodostuu pieniä määriä alkoholijuomiin käymisen ja kypsytyksen aikana hiivan erittämän urean sekä etanolin reaktiotuotteena. Viskin tislauksessa ainetta muodostuu tämän lisäksi tislauspannun kuparin katalysoimana, ja sitä voi kertyä haitallisia pitoisuuksia ensimmäiseen tisleeseen. Etyylikarbamaatti voidaan poistaa toisella tislauksella.

Etyylikarbamaatti, jota myös uretaaniksi kutsutaan, ei ole nimestään huolimatta polyuretaanin monomeeri: polyuretaanit valmistetaan isosyanaateista ja dioleista.

Uretaania käytettiin verisyöpien (KLL,KML, myeloomat) syöpälääkkeenä eli sytostaattina, 1940-luvulta alkaen. Sitä ennen uretaania oli kokeiltu, joskin heikkotehoisena unilääkkeenä. Hyödylliset hoitomuutokset olivat kuitenkin vain tilapäisiä, sekä olivat hoidon vaikutus huomioiden, taudin edetessä heikentyneet. Vuorikausiannos uretaania oli ollut 2.0-5.0 mg/vrk. Uretaania on kokeiltu myöskin myeloomien hoitoon.[1]

Ympäristö- ja terveysvaikutukset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lyhytaikaisesta altistumisesta etyylikarbamaatille voi seurata vaikutuksia keskushermostossa ja maksassa. Pitkäaikaisesta tai toistuvasta altistumisesta aineelle voi seurata vaikutuksia luuytimessä, aivoissa, munuaisissa ja silmissä. Etyylikarbamaatti on mahdollisesti ihmiselle syöpää aiheuttava aine. Työministeriön päätöksen 1044/91 mukaan aineelle altistumisen työssä katsotaan aiheuttavan vaaraa perimälle, sikiölle tai lisääntymiselle.

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Vartiainen, Ilmari: Lääkeaineoppi - Farmakologia (7. uusittu painos), SHKS-WSOY, Helsinki-Porvoo, 1960 (s. 180) -ei isbn-nroa-

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]