Bromietikkahappo

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Bromietikkahappo
Bromo acetic acid Structural formulae.pngBromoacetic-acid-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 79-08-3
IUPAC-nimi 2-bromietikkahappo
SMILES C(C(=O)O)Br[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C2H3BrO2
Moolimassa 138,944 g/mol
Tiheys 1,934[2] g/cm³
Sulamispiste 50 °C[2]
Kiehumispiste 208 °C[2]
Liukoisuus 8960 g/l (20°C)[2]

Bromietikkahappo eli bromietaanihappo (C2H3BrO2) on etikkahapon bromattu johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Bromietikkahappo on huoneenlämpötilassa heksagonaalisia tai rombisia värittömiä kiteitä. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja polaarisiin orgaanisiin liuottimiin kuten alkoholeihin ja asetoniin ja myös dietyylieetteriin. Elektronegatiivisen bromiatomin aiheuttavan niduktiivisen efektin vuoksi bromietikkahappo on etikkahappoa vahvempihappo ja sen pKa-arvo on 2,9. Yhdiste reagoi helposti nukleofiilisellä substituutiolla bromidi-ionin ollessa lähtevänä ryhmänä. Esimerkki tästä on bromietikkahapon hydrolysoituminen glykolihapoksi. Bromietikkahapon reaktiot ovat tyypillisiä karboksyylihapoille ja se muodostaa muun muassa estereitä ja amideja.[2][3][4][5][6]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Bromietikkahappoa voidaan valmistaa usealla eri tavalla. Tyypillisesti käytettyjä ovat etaanihapon suora bramaus bromilla, etikkahappoanhydridin ja pyridiinin toimiessa katalyyttinä tai niin kutstuttu Hell-Volhard-Zelinsky-reaktio, jossa katalyyttinä on punainen fosfori. Katalyyttinä voidaan käyttää myös fosforitribromidia, mutta tällöin sivutuotteena voi muodostua myös dibromietikkahappoa. Muita tapoja valmistaa bromietikkahappoa on kloorietikkahapon reaktio vetybromidin tai vaihtoehtoisesti natrium- tai kaliumbromidin kanssa, bromieteenin hapetus typpihapolla, dibromivinyylieetterin hydrolyysi ja bromiasetonin hapetus ilman avulla.[2][3][4][5]

Bromietikkahappoa käytetään orgaanisten synteesien lähtöaineita. Sen estereitä hyödynnetään Reformatski-reaktioissa.[2][4][5]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Bromoacetate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 23.2.2014.
  2. a b c d e f g Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 354. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b Earl D. Morris & John C. Bost: Acetic Acid, Halogenated Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2002. Viitattu 23.2.2014
  4. a b c David Yoffe, Ron, Frim, Shmuel D. Ukeles, Michael J. Dagani, Henry J. Barda, Theodore J. Benya & David C. Sanders: Bromine Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2013. Viitattu 23.2.2014
  5. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 149. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.2.2014). (englanniksi)
  6. Paul M. Dewick: Essentials of Organic Chemistry, s. 126. John Wiley & Sons, 2006. ISBN 978-0-470-01665-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.2.2014). (englanniksi)

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]