Fosforitribromidi

Wikipedia
Loikkaa: valikkoon, hakuun
Fosforitribromidi

Phosphorus-tribromide-2D-dimensions.png

Phosphorus-tribromide-3D-vdW.png

Tunnisteet
CAS-numero 7789-60-8
Ominaisuudet
Molekyylikaava PBr3
Moolimassa 270,67
Ulkomuoto Väritön neste[1]
Sulamispiste -40 °C[1]
Kiehumispiste 172,9 °C[1]
Tiheys 2,852 g/cm3[1]
Liukoisuus veteen Reagoi veden kanssa

Fosforitribromidi (PBr3) on fosforin ja bromin muodostama epäorgaaninen molekyyliyhdiste. Ainetta käytetään pääasiassa orgaanisen kemian synteeseissä bromaavana reagenssina.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Fosforitribromidi on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Yhdiste ei liukene veteen, mutta reagoi voimakkaasti veden kanssa ja muodostaen vetybromidia ja fosforihappoa ja höyryää tämän vuoksi joutuessaan kosketuksiin ilmankosteuden kanssa. Laboratoriomittakaavassa tätä voidaan hyödyntää vetybromidin valmistamiseen. Aine reagoi myös alkoholien kanssa. Fosforitribromidi liukenee eräisiin orgaanisiin liuottimiin kuten dietyylieetteriin, trikloorimetaaniin ja tetrakloorimetaaniin sekä rikkihiileen.[1][2][3]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Fosforitribromidia valmistetaan alkuaineistaan.[3] Punainen tai valkoinen fosfori liuotetaan rikkihiileen tai bentseeniin ja liuokseen lisätään bromia ja kuumennetaan noin 130 °C:n lämpötilaan. Reaktio on voimakas ja eksoterminen.[2][4] Fosforipentabromidi hajoaa kuumennettaessa muodostaen fosforitribromidia ja bromia[4].

Fosforitribromidia käytetään bromausreagenssina orgaanisissa synteeseissä muun muassa alpratsolaamin ja metoheksitaalin valmistuksessa. Primääristen ja sekundääristen alkoholien kanssa se reagoi muodostaen alkyylibromideja ja karboksyylihapot se bromaa happobromideiksi.[2][4] Alkoholien kanssa reaktiossa muodostuu ensin fosfiittiesteri, joka reagoi sivutuotteena muodostuvan vetybromidin kanssa nukleofiilisella substituutiolla muodostaen alkyylibromidin.[5]

PBr3 alcohol rxn.jpg

Fosforitribromidia voidaan käyttää myös palamista estävänä aineena[4]. Yhdistettä voidaan käyttää myös muiden fosforiyhdisteiden kuten fosforitrifluoridin valmistuksessa[2].

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d e E. M. Karamäki: Epäorgaaniset kemikaalit, s. 162. Kustannusliike Tietoteos, 1983. ISBN 951-9035-61-3.
  2. a b c d Gerhard Bettermann, Werner Krause, Gerhard Riess & Thomas Hofmann: Phosphorus Compounds, Inorganic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 2.7.2014
  3. a b Egon Wiberg, Nils Wiberg, Arnold Frederick Holleman: Inorganic chemistry, s. 431. Academic Press, 2001. ISBN 978-0-12-352651-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.7.2014). (englanniksi)
  4. a b c d R. Frim & S. D. Ukeles: Bromine, Inorganic Compounds, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2011. Viitattu 2.7.2014
  5. Francis A. Carey & Richard J. Sundberg: Organic Chemistry B: Reactions and synthesis, s. 218. Springer, 2007. ISBN 978-0-387-68350-8. (englanniksi)