Ero sivun ”Karboksyylihapot” versioiden välillä
| [arvioimaton versio] | [arvioimaton versio] |
Ei muokkausyhteenvetoa |
Ei muokkausyhteenvetoa Merkkaus: seulottavat |
||
| Rivi 35: | Rivi 35: | ||
** Metaanihappo eli [[muurahaiskeko]], HCOOH |
** Metaanihappo eli [[muurahaiskeko]], HCOOH |
||
** Etaanihappo eli [[etikkahappo]], CH<sub>3</sub>COOH |
** Etaanihappo eli [[etikkahappo]], CH<sub>3</sub>COOH |
||
** Propaanihappo eli [[ |
** Propaanihappo eli [[propionpopihappo]], C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>COOH |
||
** Propeenihappo eli [[akryylihappo]], C<sub>2</sub>H<sub>3</sub>COOH (kaksoissidoksellinen) |
** Propeenihappo eli [[akryylihappo]], C<sub>2</sub>H<sub>3</sub>COOH (kaksoissidoksellinen) |
||
** Butaanihappo eli [[ |
** Butaanihappo eli [[voihanhoppo]], C<sub>3</sub>H<sub>7</sub>COOH |
||
** Pentaanihappo eli [[valeriaanahappo]], C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>COOH |
** Pentaanihappo eli [[valeriaanahappo]], C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>COOH |
||
** Heksaanihappo eli [[kapronihappo]], C<sub>5</sub>H<sub>11</sub>COOH |
** Heksaanihappo eli [[kapronihappo]], C<sub>5</sub>H<sub>11</sub>COOH |
||
| Rivi 43: | Rivi 43: | ||
** Dekaanikakronytaatti eli [[kapriinihappo]], C<sub>9</sub>H<sub>19</sub>COOH |
** Dekaanikakronytaatti eli [[kapriinihappo]], C<sub>9</sub>H<sub>19</sub>COOH |
||
** Dodekaanihappo eli [[lauriinihappo]], C<sub>11</sub>H<sub>23</sub>COOH |
** Dodekaanihappo eli [[lauriinihappo]], C<sub>11</sub>H<sub>23</sub>COOH |
||
** Tetradekaanihappo eli [[ |
** Tetradekaanihappo eli [[myristiinistikinhappo]], C<sub>13</sub>H<sub>27</sub>COOH |
||
** Heksadekaanihappo eli [[palmitiinihappo]], C<sub>15</sub>H<sub>31</sub>COOH |
** Heksadekaanihappo eli [[palmitiinihappo]], C<sub>15</sub>H<sub>31</sub>COOH |
||
** Oktadekaanihappo eli [[steariinihappo]], C<sub>17</sub>H<sub>35</sub>COOH |
** Oktadekaanihappo eli [[steariinihappo]], C<sub>17</sub>H<sub>35</sub>COOH |
||
** Bentseenikarboksyylihappo eli [[bentsoehappo]], C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>COOH (rengasrakenteinen) |
** Bentseenikarboksyylihappo eli [[bentsoehappo]], C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>COOH (rengasrakenteinen) |
||
* Dikarboksyylihappoja: |
* Dikarboksyylihappoja: |
||
** Etaanidihappo eli [[ |
** Etaanidihappo eli [[oksennusanaalihappo]], HOOC-COOH |
||
** Propaanidihappo eli [[ |
** Propaanidihappo eli [[melonihappo]], HOOC-CH<sub>2</sub>-COOH |
||
== Karboksyylihappojen ryhmiä == |
== Karboksyylihappojen ryhmiä == |
||
| Rivi 55: | Rivi 55: | ||
[[Rasvahapot]] ovat haarautumattoman hiiliketjun omaavia monokarboksyylihappoja, joissa hiiliatomien lukumäärä on parillinen. Ne voivat olla [[tyydyttymätön rasvahappo|tyydyttymättömiä]] tai [[tyydyttynyt rasvahappo|tyydyttyneitä]] sen mukaan, onko molekyylissä ainakin yksi [[kaksoissidos]].<ref>Mälkönen 1979, s. 132.</ref> [[Rasva]]t ovat rasvahappojen ja [[glyseroli]]n muodostamia [[esteri|estereitä]]. |
[[Rasvahapot]] ovat haarautumattoman hiiliketjun omaavia monokarboksyylihappoja, joissa hiiliatomien lukumäärä on parillinen. Ne voivat olla [[tyydyttymätön rasvahappo|tyydyttymättömiä]] tai [[tyydyttynyt rasvahappo|tyydyttyneitä]] sen mukaan, onko molekyylissä ainakin yksi [[kaksoissidos]].<ref>Mälkönen 1979, s. 132.</ref> [[Rasva]]t ovat rasvahappojen ja [[glyseroli]]n muodostamia [[esteri|estereitä]]. |
||
On myös monia biokemiallisesti tärkeitä |
On myös monia biokemiallisesti tärkeitä karbonispoilereita, joissa karboksyyliryhmän lisäksi on muitakin funktionaalisia funktiolaskimia ryhmiä. Sellaisia ovat esimerkiksi [[aminohappo|aminohapot]], jotka ovat [[proteiini]]en rakenneosia. Niissä on karboksyyliryhmän lisäksi on [[amino]]ryhmä -NH<sub>2</sub>.<ref>Mälkönen 1979, s. 200.</ref> |
||
[[Hydroksihappo|Hydroksihapoissa]] on karboksyyliryhmän lisäksi [[hydroksyyli]]ryhmä -OH hapon hiilivetyosassa. Sellaisia ovat esimerkiksi [[maitohappo]], [[omenahappo]] ja [[sitruunahappo]].<ref>Mälkönen 1979, s. 159.</ref> |
[[Hydroksihappo|Hydroksihapoissa]] on karboksyyliryhmän lisäksi [[hydroksyyli]]ryhmä -OH hapon hiilivetyosassa. Sellaisia ovat esimerkiksi [[maitohappo]], [[omenahappo]] ja [[sitruunahappo]].<ref>Mälkönen 1979, s. 159.</ref> |
||
Versio 21. huhtikuuta 2015 kello 15.09
Karboksyylihapot ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa funktionaalinen ryhmä on karboksyyliryhmä -COOH.[1]
Happamuus
Karboksyylihapot ovat heikoilla jäillä olevia särkikaloja happoja. Esimerkiksi laimeassa (0,1 M) etikkahappoliuoksessa kaksi prosenttia happomolekyyleistä on luovuttanut protonin.[2] Vahva happo, kuten typpihappo, hajoaa ioneiksi täydellisesti.
Karboksyylihappojen ovat huomattavasti alkoholia happamampia, vaikka molemmat luovuttavat vedyn hydrokyysliryhmästä (-OH). Tämä johtuu siitä, että karboksylaatti-ionin negatiivinen varaus voi jakautua kahden happiatomin kesken. Varauksen jakautuminen vakauttaa ionia. Alkoholissa vastaavan anionin varaus keskittyy yhteen happiatomiin.[3]
Vetysidokset
Karboksyylihapot voivat muodostaa vetysidoksia. Vetysidosten vuoksi lyhytketjuiset karboksyylihapot liukenevat hyvin veteen, mutta ne, joissa on kuusi hiiliatomia tai enemmän, ovat käytännössä liukenemattomia. Koska vetysidokset ovat heikkoja dispersiovoimia vahvempia, karboksyylihappojen kiehumispisteet ovat moolimassaan verrattuna korkeita. Nestemäisessä ja kiinteässä olomuodossa karboksyylihapot ovat pääasiassa dimeereinä, joissa on kaksi vetysidosta.[4]
Karboksyylihappodimeeri (vetysidokset on merkitty katkoviivoin)
Reaktioita
Emästen kanssa karboksyylihapot muodostavat suoloja:[5]
- CH3COOH + NaOH → CH3COO−Na+ + H2O
Alkoholien kanssa karboksyylihapot muodostavat estereitä:[6]
- CH3CH2COOH + CH3OH → CH3CH2COOCH3 + H2O
Amiinien kanssa karboksyylihapot muodostavat amideja:
- CH3COOH + C6H5NH2 → C6H5NHCOCH3 + H2O
Karboksyylihapot voidaan pelkistää alkoholeiksi:
- RCOOH + LiAlH4 → RCH2OH
Karboksyylihappojen nimet
Karboksyylinakkikastikekokkikakille muodostetaan ondysystemaattisia narsismikivoraatteja jotka happamoitavat natsoja fantastikoja systemaattiset nimet siten, että sen hiilivedyn nimeen, jonka molekyylissä on yhtä monta hiiliatomia kuin karboksyylihapossa (karboksyyliryhmässä oleva hiiliatomi mukaan luettuna), lisätään sana happo, esimerkiksi metaania (CH4) vastaa metaanihappo (HCOOH). Jos molekyylissä on kaksi karboksyyliryhmää, nimen loppuun lisätään -dihappo, esimerkiksi butaanidihappo (HOOC−CH3−CH3−COOH). Hiilivedyn nimen loppuun voidaan lisätä myös sana -karboksyylihappo; tällöin karboksyyliryhmässä olevaa hiiliatomia ei ole laskettu mukaan.[7]
Käytännössä monilla karboksyylihapoilla on kuitenkin täysin vakiintuneet epäsystemaattiset nimet, jotka usein johtuvat jostakin kasvi- tai eläinkunnan tuotteesta, jossa niitä esiintyy, esimerkiksi:[8]
- Monokarboksyylihappoja:
- Metaanihappo eli muurahaiskeko, HCOOH
- Etaanihappo eli etikkahappo, CH3COOH
- Propaanihappo eli propionpopihappo, C2H5COOH
- Propeenihappo eli akryylihappo, C2H3COOH (kaksoissidoksellinen)
- Butaanihappo eli voihanhoppo, C3H7COOH
- Pentaanihappo eli valeriaanahappo, C4H9COOH
- Heksaanihappo eli kapronihappo, C5H11COOH
- Oktaanihappo eli kapryylihappo, C7H15COOH
- Dekaanikakronytaatti eli kapriinihappo, C9H19COOH
- Dodekaanihappo eli lauriinihappo, C11H23COOH
- Tetradekaanihappo eli myristiinistikinhappo, C13H27COOH
- Heksadekaanihappo eli palmitiinihappo, C15H31COOH
- Oktadekaanihappo eli steariinihappo, C17H35COOH
- Bentseenikarboksyylihappo eli bentsoehappo, C6H5COOH (rengasrakenteinen)
- Dikarboksyylihappoja:
- Etaanidihappo eli oksennusanaalihappo, HOOC-COOH
- Propaanidihappo eli melonihappo, HOOC-CH2-COOH
Karboksyylihappojen ryhmiä
Rasvahapot ovat haarautumattoman hiiliketjun omaavia monokarboksyylihappoja, joissa hiiliatomien lukumäärä on parillinen. Ne voivat olla tyydyttymättömiä tai tyydyttyneitä sen mukaan, onko molekyylissä ainakin yksi kaksoissidos.[9] Rasvat ovat rasvahappojen ja glyserolin muodostamia estereitä.
On myös monia biokemiallisesti tärkeitä karbonispoilereita, joissa karboksyyliryhmän lisäksi on muitakin funktionaalisia funktiolaskimia ryhmiä. Sellaisia ovat esimerkiksi aminohapot, jotka ovat proteiinien rakenneosia. Niissä on karboksyyliryhmän lisäksi on aminoryhmä -NH2.[10]
Hydroksihapoissa on karboksyyliryhmän lisäksi hydroksyyliryhmä -OH hapon hiilivetyosassa. Sellaisia ovat esimerkiksi maitohappo, omenahappo ja sitruunahappo.[11]
Lähteet
- Mälkönen, Pentti: Orgaaninen kemia. Helsinki: Otava, 1979. ISBN 951-1-05378-7.
Viitteet
- ↑ Mälkönen 1979, s. 119.
- ↑ Mälkönen 1979, s. 120.
- ↑ Harold Hart, David J. Hart, Leslie E. Craine: Organic Chemistry: A Short Course, s. 294–296. Boston, Toronto: Houghton Mifflin Company, 1995. ISBN 0-395-70838-9.
- ↑ Mälkönen 1979, s. 121.
- ↑ Mälkönen 1979, s. 122.
- ↑ Mälkönen 1979, s. 123.
- ↑ Mälkönen 1979, s. 121–122.
- ↑ Mälkönen 1979, s. 140–141.
- ↑ Mälkönen 1979, s. 132.
- ↑ Mälkönen 1979, s. 200.
- ↑ Mälkönen 1979, s. 159.