Raffinoosi

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Raffinoosi
Raffinose structure.svg
Rafinosa-3D.png
Tunnisteet
CAS-numero 512-69-6
IUPAC-nimi (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroksi-2,5-bis(hydrokdimetyyli)oksolan-2-yyli]oksi-3,4,5-trihydroksioksan-2-yyli]metoksi]-6-(hydroksimetyyli)oksaani-3,4,5-trioli
SMILES C(C1C(C(C(C(O1)OCC2C(C(C(C(O2)OC3(C(C(C(O3)CO)O)O)CO)O)O)O)O)O)O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C18H32O16
Moolimassa 504,436 g/mol
Sulamispiste 118 °C[2]
Liukoisuus Veteen 143 g/l[3]

Raffinoosi eli melitoosi tai gossipoosi (C18H32O16) on oligosakkarideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä esiintyy luonnossa useissa kasveissa.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa raffinoosi on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdisteen rakenne koostuu kolmesta monosakkaridista galaktoosista, glukoosista ja fruktoosista, jotka ovat sitoutuneet toisiinsa glykosidisillä sidoksilla. Se on siis trisakkaridi. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja lisäksi pyridiiniin sekä hieman etanoliin. Raffinoosi tunnetaan kidevedettömän muodon lisäksi myös kidevedellisenä pentahydraattina. Raffinoosi on optisesti aktiivinen yhdiste ja sen ominaiskiertokyky vesiliuoksessa on +105,2.[2][3][4][5][6]

Biosynteesi ja biologinen rooli[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Raffinoosia esiintyy useissa kasveissa ja se on sakkaroosin jälkeen toisiksi yleisin oligosakkaridi kasveissa. Sitä esiintyy vähäisessä määrin sokerijuurikkaassa (alle 0,005 %) ja enemmän palkokasveissa kuten soijapavuissa, herneissä ja pavuissa, puuvillan siemenissä, eukalyptuksissa sekä mannasaarnissa. Runsaimmin raffinoosia on juurissa, siemenissä ja lehdissä. Kasveissa raffinoosi on varastopolysakkaridi ja se myös lisää kasvien kylmänkestävyyttä. Kasvit muodostavat raffinoosia sakkaroosista ja galaktinolista ja tuotteena muodostuu lisäksi myo-inositolia. Tätä reaktiota katalysoi raffinoosisyntaasientsyymi. Raffinoosista muodostuu kasveissä myös muita oligosakkarideja esimerkiksi stakyoosia.[2][3][5][6][4][7]

Eräät entsyymit kykenevät hydrolysoimaan raffinoosin. Invertaasi hydrolysoi sen melibioosiksi ja fruktoosiksi ja alfagalaktosidaasi muodostaa siitä galaktoosia ja sakkaroosia. Ihmisellä ei ole näitä entsyymejä, joten ihminen ei pysty metaboloimaan raffinoosia eikä käyttämään sitä hyödykseen.[3][6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Raffinose – Compound Summary PubChem. NCBI. Viitattu 28.10.2016.
  2. a b c Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 963-964. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c d Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1394. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  4. a b Thomas Scott, Eric Ian Mercer: Concise encyclopedia biochemistry and molecular biology, s. 585. Walter de Gruyter, 1997. ISBN 978-3110145359. (englanniksi)
  5. a b James N. BeMiller: Carbohydrates, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 28.10.2016
  6. a b c Frieder W. Lichtenthaler: Carbohydrates: Occurrence, Structures and Chemistry, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 28.10.2016
  7. Eli Zamski, Arthur A. Schaffer: Photoassimilate Distribution Plants and Crops, s. 730. CRC Press, 1996. ISBN 9780824794408. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 28.10.2016). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]