Peptidi

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun

Peptidit ovat polyamideja, jotka koostuvat kahdesta tai enintään noin 50:stä kovalenttisesti toisiinsa peptidi- tai isopeptidisidoksin yhtyneestä aminohaposta.[1]

Peptidit ovat rakenteeltaan "pieniä proteiineja", jotka muodostavat laajan molekyyliluokan. Niitä on luonnossa paljon ja ne ovat toiminnaltaan moninaisia. Niitä ovat muun muassa insuliini (hormoni), endorfiinit (välittäjäaineita), glutationi (antioksidantti), basitrasiini (antibiootti), alfabungarotoksiini (myrkky).

Jos peptidissä on yli 50 aminohappoa, kutsutaan peptidiä usein peptidin sijaan proteiiniksi. Raja peptidin ja proteiinin välillä ei silti ole tarkka. IUPAC:n mukaan proteiineja alkavat olemaan viimeistään sellaiset peptidit, joiden massa on yli 10 000 u[2] eli niissä on likimain vähintään 100 aminohappoa.[3] Koon lisäksi yksi eroista peptidien ja proteiinien välillä on se, että proteiinit muodostavat monimutkaisia kolmiulotteisia rakenteita, kuten tertiäärisiä rakenteita. Tosin joillain peptideillä on myös korkeatasoisia kolmiulotteisia rakenteita, jotka ovat proteiinien rakenteita alkeellisempia.[4]

Kalsitoniini-peptidi lohikalasta. 33 aminohappoa. Kuvassa näkyy kolmiulotteinen rakenne ja päällekkäisenä sen symbolinen esitys, jossa näkyy alfa-kierre.

IUPAC:n määritelmä sallii monenlaisten polyamidien luokittelun peptideiksi. Määritelmän mukaan peptidit voivat olla muun muassa rengasmaisia eli syklisiä, haarautuneita, niissä voi olla isopeptidisidoksia, beeta-aminohappoja ja harvinaisen sivuketjun omaavia aminohappoja kuten diaminopimeliinihappoja.

Peptidillä tarkoitetaan kuitenkin usein haarautumattomia polyamideja, jotka sisältävät vain alfa-aminohappoja. Nämä aminohapot ovat yhtyneet avonaiseksi ketjuksi tavallisin peptidisidoksin. Lisäksi peptideissä on usein vain yleisimpiä aminohappoja, joita on 20 erilaista.[2]

Peptidissä olevia aminohappoja kutsutaan tähteiksi (esimerkiksi glysiinitähde). Nimi johtuu siitä että aminohapot eivät ole kokonaisia. Kahden aminohapon yhtyessä peptidi- tai isopeptidisidoksin, irtoaa niistä reaktiossa vesimolekyyli. Jäljelle jäävät aminohapot ovat siis "tähteitä".[1]

Valyyliglysyyliseryylialaniini -tetrapeptidi (4 aminohappoa). N-terminaali on vihreä, C-terminaali on sininen.

Myös peptidiketjun päissä olevia aminohappoja kusutaan tähteiksi. Lisäksi amino- tai N-terminaaliksi (tai N-terminukseksi) kutsutaan sitä päätä ketjusta, jossa aminohapon amiiniryhmä ei ole sitoutuneena toiseen aminohappoon. Vastaavaa karboksyylihappopäätä kutsutaan karboksyyli- tai C-terminaaliksi (tai C-terminukseksi).[1] Nämä termit voivat olla ongelmallisia haarautuneissa aminohapoissa.

Luokittelu[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

IUPAC peptidit[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Nämä ovat IUPAC:n sanan "peptidi" määritelmän mukaisia peptidejä sen lisäksi että osa voidaan jakaa edelleen omiin ryhmiinsä. Jako voidaan tehdä:

  • pituuden mukaan
    • Peptidin aminohappojen lukumäärä voidaan ilmoittaa IUPAC:in numeroetuliitteitä di (2), tri, tetra, penta, heksa, hepta, okta, nona, deka (10) jne. käyttäen. Siten 3 aminohappoa sisältävä peptidi on tripeptidi.[1]
    • Jos peptidissä on yli 2 ja alle 10–20 aminohappoa, voidaan sitä kutsua oligopeptidiksi. Jos määrä on yli 20, voidaan sitä kutsua polypeptidiksi. Jos ketjussa on yli 50 aminohappoa, voidaan peptidiä kutsua proteiiniksi. Rajaukset eivät ole tarkkoja.[1]
  • rakenteen mukaan
    Alfa- (vas.) ja beeta-alaniini (oik.). Jälkimmäinen on yksi monista beeta-aminohapoista ja kuuluu niihin, koska sen amiini ( -NH3 ) on sitoutunut β-hiileen.
    • Beetapeptidi on vain beeta-aminohapoista koostuva peptidi.[5] On myös gamma- delta- jne. peptidejä.
    • Syklinen peptidi eli syklopeptidi muodostaa itsensä sulkevan renkaan tai renkaita.[1] Siklosporiini on syklopeptidi.
    • Haarautuneissa peptideissä on peptidihaaroja. Kaikki peptidit eivät siis ole ketjumaisia.
  • sidosten mukaan
    • Isopeptidi sisältää vain isopeptidisidoksia. Nämä sidokset mahdollistavat peptidin haarautumisen

Peptidien johdannaiset[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Nämä eivät ole täysin IUPAC:n sanan "peptidi" määritelmän mukaisia peptidejä.

  • Muitakin molekyylejä kuin vain aminohappoja sisältävän peptidin nimitys riippuu liittyneistä molekyyleistä. Esimerkiksi peptidi, jossa on kiinni hiilihydraatteja, on glykopeptidi.[2]
  • Depsipeptidien rakenteissa yksi tai useampi esterisidos ( -C(O)OR- ) aminohappojen välillä peptidisidosten tai isopeptidisidosten ( -C(O)NHR- ) sijaan. Esterisidokset on muodostanut hydroksihappo tai jokin aminohappo, jossa on amiiniryhmän lisäksi myös hydroksyyliryhmä.[1]

Muut[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Nämä ovat tai eivät ole tapauskohtaisesti IUPAC:n sanan "peptidi" määritelmän mukaisia peptidejä. Jako voidaan tehdä:

Nimeäminen[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tavalliset peptidit eli peptidisidoksin yhtyneitä alfa-aminohappoja avonaisessa ketjussa sisältävät peptidit nimetään niiden N-terminaalista lukien. C-terminaalin viimeinen tähde nimetään tavallista aminohapon nimeä käyttäen. Tähteiden nimissä käytetään -yyli päätettä ilman joidenkin aminohappojen kuten asparagiinihapon -happo -päätettä (tähteiden nimistä on luettelo alla).[1] Siten tripeptidin, jonka N-terminaali alkaa valiinista, keskellä on glysiini ja C-terminaalissa on alaniini, on nimeltään valyyliglysyylialaniini.

Valyyliglysyylialaniini -tripeptidi.

Rakenne voidaan merkitä systemaattisesti myös aminohappojen kolme- tai yksikirjaimisia symboleita käyttäen. Symbolit kirjoitetaan N-terminaalista alkaen vasemmalta oikealle.[1] Edeltävä esimerkki on siten Val-Gly-Ala tai VGA.

Kunkin tähteen kolmiulotteinen konfiguraatio laitetaan kunkin tähteen nimen eteen.[1] Esimerkiksi L-alanyyli-D-leusiini ja glysyyli-S-alaniini.

Yleisten aminohappotähteiden symbolit ja nimet
Aminohappo[1] Symboli[1] Tähde Aminohappo[1] Symboli[1] Tähde
Alaniini Ala, A Alanyyli Kysteiini Cys, C Kysteinyyli
Arginiini Arg, R Arginyyli Leusiini Leu, L Leusyyli
Asparagiini Asn, N Asparaginyyli Lysiini Lys, K Lysyyli
Asparagiinihappo Asp, D Aspartyyli Metioniini Met, M Metionyyli
Fenyylialaniini Phe, F Fenyylialanyyli Proliini Pro, P Propyyli
Glutamiini Gln, Q Glutaminyyli Seriini Ser, S Seryyli
Glutamiinihappo Glu, E Glutamyyli Treoniini Thr, T Treonyyli
Glysiini Gly, G Glysyyli Tryptofaani Trp, W Tryptofyyli
Histidiini His, H Histidyyli Tyrosiini Tyr, Y Tyrosyyli
Isoleusiini Ile, I Isoleusyyli Valiini Val, V Valyyli
Tuntematon Xaa, X

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d e f g h i j k l m n Nomenclature and Symbolism for Amino Acids and Peptides. Recommendations 1983. European Journal of Biochemistry, tammikuu 1984, 138. vsk, nro 1, s. 9–37. doi:10.1111/j.1432-1033.1984.tb07877.x. ISSN 0014-2956. Artikkelin verkkoversio.
  2. a b c GP Moss, PAS Smith, D Tavernier: Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure (IUPAC Recommendations 1995). Pure and Applied Chemistry, 1.1.1995, 67. vsk, nro 8-9, s. 1307–1375. doi:10.1351/pac199567081307. ISSN 1365-3075. Artikkelin verkkoversio.
  3. Peptide Encyclopedia Britannica. Arkistoitu 31.10.2017. Viitattu 2.8.2018.
  4. K Rogers: What Is the Difference Between a Peptide and a Protein? Encyclopedia Britannica. Arkistoitu 14.6.2018. Viitattu 2.8.2018.
  5. DH Appella, LA Christianson, IL Karle, DR Powell, SH Gellman: β-Peptide Foldamers: Robust Helix Formation in a New Family of β-Amino Acid Oligomers. Journal of the American Chemical Society, 1996, 118. vsk, nro 51, s. 13071–13072. doi:10.1021/ja963290l. ISSN 0002-7863. Artikkelin verkkoversio.
  6. John A. McIntosh, Mohamed S. Donia, Eric W. Schmidt: Ribosomal Peptide Natural Products: Bridging the Ribosomal and Nonribosomal Worlds. Natural product reports, huhtikuu 2009, 26. vsk, nro 4, s. 537–559. PubMed:19642421. ISSN 0265-0568. Artikkelin verkkoversio.
  7. JD Walton, HE Hallen-Adams, H Luo: Ribosomal Biosynthesis of the Cyclic Peptide Toxins of Amanita Mushrooms. Biopolymers, 2010, 94. vsk, nro 5, s. 659–664. PubMed:20564017. doi:10.1002/bip.21416. ISSN 0006-3525. Artikkelin verkkoversio.
  8. a b B Lee, S Kroken, DYT Chou, B Robbertse, OC Yoder, BG Turgeon: Functional Analysis of All Nonribosomal Peptide Synthetases in Cochliobolus heterostrophus Reveals a Factor, NPS6, Involved in Virulence and Resistance to Oxidative Stress. Eukaryotic Cell, 1.3.2005, 4. vsk, nro 3, s. 545–555. PubMed:15755917. doi:10.1128/EC.4.3.545-555.2005. ISSN 1535-9778. Artikkelin verkkoversio.
  9. JC Cameron, HB Pakrasi: Essential Role of Glutathione in Acclimation to Environmental and Redox Perturbations in the Cyanobacterium Synechocystis sp. PCC 68031[W][OA]. Plant Physiology, joulukuu 2010, 154. vsk, nro 4, s. 1672–1685. PubMed:20935175. doi:10.1104/pp.110.162990. ISSN 0032-0889. Artikkelin verkkoversio.
  10. JPH Burbach: What are neuropeptides? Methods in Molecular Biology, 2011, nro 789, s. 1–36. PubMed:21922398. doi:10.1007/978-1-61779-310-3_1. ISSN 1940-6029. Artikkelin verkkoversio.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]