Isosyaanihappo

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Isosyaanihappo
Isocyanic acid 3D ball.png
Tunnisteet
CAS-numero 75-13-8
Ominaisuudet
Molekyylikaava HNCO
Moolimassa 43,028 g/mol
Ulkomuoto Väritön neste tai kaasu
Sulamispiste –86,8 °C[1]
Kiehumispiste 23,5 °C[1]
Tiheys 1,14 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen Liukenee

Isosyaanihappo (HNCO) on keskivahva epäorgaaninen happo. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa orgaanisen kemian synteeseissä. Isosyaanihapon suolat ja esterit ovat isosyanaatteja.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Isoysaanihapon tautomeriset muodot. Vasemmalla syaanihappo ja oikealla isosyaanihappo

Huoneenlämpötilassa isosyaanihappo on väritöntä nestettä tai kaasua. Sillä on kaksi tautomerista muotoa, jotka ovat isosyaanihappo ja syaanihappo. Näistä muodoista isosyaanihappo on stabiilimpi ja ne esiintyvät tasapainossa, jossa noin 97 % on isosyaanihappoa ja 3 % on syaanihappoa. Yhdiste liukenee veteen sekä useisiin orgaanisiin liuottimiin muun muassa dietyylieetteriin, tetrahydrofuraaniin, tetrakloorimetaaniin ja tolueeniin. Isosyaanihappo on keskivahva happo ja sen pKa-arvo on 3,66. Vesiliuos hydrolysoituu hitaasti ammoniakiksi ja hiilidioksidiksi. Isosyaanihappo trimerisoituu helposti syanuurihapoksi, joka hajoaa uudelleen isosyaanihapoksi kuumennettaessa yli 360 °C:n lämpötilaan.[1][2][3][4][5][6]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Isosyaanihappoa voidaan valmistaa joko syanuurihapon tai urean pyrolyysillä ja muodostuva kaasu johdetaan kloroformiin, tetrakloorimetaaniin tai tetrahydrofuraaniin. Vesiliuoksia voidaan valmistaa myös syanaattisuoloista, kuten natriumsyanaatista, ja laimeista hapoista. Käytettyjä happoja ovat muun muassa vetykloridi, etikkahappo, oksaalihappo ja steariinihappo.[1][2][4][6]

C3H3N3O3 → 3 HNCO
H+ + NCO- → HNCO

Isosyaanihappoa voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä isosyanaattien, allofanaattien ja eräiden heterosyklisten yhdisteiden valmistuksessa.[2]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d Egon Wiberg, Nils Wiberg, Arnold Frederick Holleman: Inorganic chemistry, s. 821. Academic Press, 2001. ISBN 978-0-12-352651-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 10.4.2016). (englanniksi)
  2. a b c d Acharan S. Narula & Kishore Ramachandran: Isocyanic Acid, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2001. Teoksen verkkoversio Viitattu 10.4.2016
  3. E. M. Karamäki: Epäorgaaniset kemikaalit, s. 146. Kustannusliike Tietoteos, 1983. ISBN 951-9035-61-3.
  4. a b John Wojtowicz: Cyanuric and Isocyanuric Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 10.4.2016
  5. Peter M. Schalke: Cyanates, Inorganic Salts, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2006. Viitattu 10.4.2016
  6. a b N.N. Greenwood & A. Earnshaw: Chemistry of the Elements, s. 323. 2nd Edition. Butterworth Heinemann, 1997. ISBN 0-7506-3365-4. (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]