Tautomeria

Eräitä tautomerian lajeja

Tautomeria on orgaanisessa kemiassa rakenneisomerian laji, jossa molekyylin sisällä jokin atomi tai atomiryhmä voi siirtyä paikasta toiseen siten, että kumpikaan muoto, joita kutsutaan tautomeereiksi, ei sellaisenaan ole liuoksessa pysyvä vaan ne muuttuvat jatkuvasti toisikseen siten, että nopeasti syntyy kemiallinen tasapaino, jossa kumpaakin on tietty määrä. Tautomeerit eroavat toisistaan yleensä kaksoissidoksen ja yhden siirtyvän ryhmän aseman perusteella. Siirtyvä ryhmä on usein protoni, mutta se voi olla myös jokin toinen ryhmä. Tautomerisaatiossa rikkoutuu ja muodostuu sekä yksi π-sidos että yksi σ-sidos. Tautomeriaa voidaan kuvata yleistä muotoa olevalla reaktioyhtälöllä:

$\mathrm {A{-}X{-}Y{=}Z\ \rightleftharpoons \ X{=}Y{-}Z{-}A}$

missä ryhmät X, Y ja Z voivat olla hiili, typpi, happi, vety- tai rikkiatomeja ja ryhmä A on siirtyvä ryhmä. Varsinaisesta isomeriasta tautomeria eroaa juuri siinä, että tautomeerit ovat nopeassa kineettisessä tasapainossa ja vallitseva muoto riippuu olosuhteista ja erityisesti liuottimesta. Esimerkiksi keto-enoli-tautomerian tapauksessa vesiliuoksessa on ketonimuoto vallitseva, heksaanissa sen sijaan enolimuoto.

Tautomerian lajeja

Tautomerian laji	Kuvaus
Keto-enolitautomeria
Fenoli-ketotautomeria
Nitroso-oksiimitautomeria
Imiini-enamiinitautomeria
Laktaami-laktiimitautomeria
Atso-hydratsotautomeria
Okso-syklo-tautomeria

Aiheesta muualla

• Kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Tautomeria Wikimedia Commonsissa