Elektrofiili

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun

Elektrofiili on reagenssi, joka reagoi nukleofiilien kanssa vastaanottaen niiltä elektroniparin. Näin muodostuvan sidoksen sidoselektronit ovat peräisin nukleofiililta. Elektrofiilit ovat aina Lewis-happoja.[1] Elektrofiilisilla reagnesseilla on usein elektronivajausta ja niillä on positiivinen kokonais- tai osittaisvaraus. Joskus elektrofiileilla voi olla positiivisen varauksen sijasta tyhjä sidosorbitaali. Elektrofiileja ovat muun muassa Br+ ja H+.

Esimerkkejä elektrofiilisistä hiiliyhdisteistä. Elektrofiilisillä hiiliatomeilla on positiivinen osittaisvaraus, jota merkitään δ+:lla.

Hiiliyhdisteiden elekrofiileissä on hyvin usein poolinen C-X- tai C=X-sidos. Esimerkiksi metyylibromidin (CH3Br) C-Br-sidos on suhteellisen heikko ja Br- on hyvä lähtevä ryhmä, joten sen hiiliatomi on hyvä elektrofiili. Karbonyyliryhmän hiiliatomi on hyvä elektrofiili, koska C=O -sidos on polaarinen ja hiiliatomi saa positiivisen osittaisvarauksen. Epoksidit ovat hyviä elektrofiilejä siinä olevien suhteellisen heikkojen C-O-sidosten ja rengasjännityksen vuoksi. Aromaattiset yhdisteet ja kaksoissidokset ovat yleensä huonoja elektrofiilejä, paitsi silloin kun ne ovat suoraan sitoutuneet elektroneja puoleensavetäviin ryhmiin (EWG).[2]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Electrophile (electrophilic) IUPAC GoldBook. IUPAC. Viitattu 02.09.2013. (englanniksi)
  2. Adam Renslo: The Organic Chemistry of Medicinal Agents, s. 108. McGraw-Hill, 2016.
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.