Syanuurihappo

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Syanuurihappo
Lactam-Lactim-Tautomerie Cyanursäure.svg
Tunnisteet
CAS-numero 108-80-5
IUPAC-nimi 1,3,5-triatsinaani-2,4,6-trioni
SMILES C1(=O)NC(=O)NC(=O)N1[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C3H3N3O3
Moolimassa 129,084 g/mol
Tiheys 2,5[2] g/cm³
Sulamispiste 360 °C (hajoaa)[2]
Liukoisuus Veteen 2,7 g/l (25 °C)[3]

Syanuurihappo (C3H3N3O3) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muun muassa desinfiointiaineena ja orgaanisen kemian synteeseissä.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Syanuurihappo on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Yhdisteellä esiintyy keto-enolitautomeriaa ja ketomuoto eli isosyanuurihappo on stabiilimpi kiinteänä ja liuoksissa. Emäksisissä olosuhteissa enolimuoto on stabiilimpi. Syanuurihappo liukenee veteen ja etanoliin sekä useisiin polaarisiin orgaanisiin liuottimiin, mutta poolittomiin orgaanisiin liuottimiin se ei liukene. Kuumennettaessa yli 360 °C:n lämpötilaan syanuurihappo hajoaa syaanihapoksi. Syanuurihappo on heikko happo ja sen pKa-arvo on 6,88. Kylläisen vesiliuoksen pH on 4,8. Ammoniakin kanssa syanuurihappo reagoi muodostaen melamiinia ja kloorin kanssa muodostaen trikloori-isosyanuurihappoa.[2][4][5][6]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Syanuurihappoa valmisti ensimmäisen kerran Carl Scheele vuonna 1776. Nykyään yhdistettä valmistetaan urean kuivatislauksella noin 250 °C:n lämpötilassa. Sivutuotteina reaktiossa muodostuu biureettia, triureettia, melamiinia, ammelidia (C3H4N4O2) ja ammeliinia (C3H5N5O). Happokäsittelyssä suoraketjuiset yhdisteet hajoavat hiilidioksidiksi ja ammoniakiksi ja rengasrakenteiset yhdisteet syanuurihapoksi. Laboratoriomittakaavassa syanuurihappoa voidaan valmistaa myös syanuurikloridin hydrolyysillä.[2][4][5][6]

Cyanuric acid synthesis-1.png

Syanuurihappoa käytetään desinfiointiaineena pienten uima-altaitten vesissä ja stabiloimaan muita desinfiointiaineita kuten hypokloriitteja. Yhdisteestä myös valmistetaan desinfiointiaineina käytettäviä kloorattuja johdannaisia. Pieninä määrinä syanuurihappoa lisätään hiilen-, öljyn- ja kaasunpolttolaitoksissa vähentämään typenoksidipäästöjä. Syanuurihapon ja melamiinin kompleksia melamiinisyanuraattia käytetään palonestokemikaalina muun muassa polyamidimuoveissa. Lisäksi sitä käytetään polyuretaanien ristiinsilloittajakemikaalien valmistukseen.[4][5][6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Cyanuric acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 13.12.2015.
  2. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 897. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. Syanuurihapon kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 13.12.2015
  4. a b c John Wojtowicz: Cyanuric and Isocyanuric Acids, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 13.12.2015
  5. a b c Klaus Huthmacher & Dieter Most: Cyanuric Acid and Cyanuric Chloride, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 13.12.2015
  6. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 292. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.12.2015). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]