Amfoterisiini B

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Amfoterisiini B
Amfoterisiini B
Amfoterisiini B
Systemaattinen (IUPAC) nimi
(1R,3S,5R,6R,9R, 11R,15S,16R,17R,18S,19E,21E, 23E,25E,27E,29E,31E,33R,35S,36R,37S)-33-[(3-amino-3,6-dideoksi- β-D-mannopyranosyyli)oksi]- 1,3,5,6,9,11,17,37-oktahydroksi-15,16,18-trimetyyli-13-okso-14,39-dioksabisyklo[33.3.1]nonatriakonta- 19,21,23,25,27,29,31-heptaeeni-36-karboksyylihappo
Tunnisteet
CAS-numero 1397-89-3
ATC-koodi A01AB04
PubChem 5280965
DrugBank DB00681
Kemialliset tiedot
Kaava C47H73O17 
Moolimassa 924,079 g/mol
SMILES Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem
Fysikaaliset tiedot
Sulamispiste 170 °C (338 °F)
Liukoisuus veteen 0,75 g/l
Farmakokineettiset tiedot
Hyötyosuus 100%
Proteiinisitoutuminen >90%
Metabolia Hepaattinen
Puoliintumisaika 24 tuntia
Ekskreetio Renaalinen
Terapeuttiset näkökohdat
Raskauskategoria

?

Reseptiluokitus
Antotapa Intravenoosi

Amfoterisiini B (C47H73NO17) on sieni- ja alkueläintauteihin tehoava antimikrobinen lääke, joka on alun perin eristetty Venezuelan Orinocon alueelta tavatusta Streptomyces nodosus -bakteerista. Kemiallisesti aine on polyeenijohdos. Ainetta tuottavat useat lääkeyhtiöt, Suomeen sitä on tuonut Bristol-Myers Squibb kauppanimellä Fungizone, jota on käytetty imeskelytabletteina, mutta valmistus on lopetettu.

Imeskelytabletteina amfoterisiini B on ollut käytössä suun hiivainfektioiden hoidossa. Imeskelytabletit vaikuttavat ruoansulatuskanavassa, mutta eivät imeydy juuri muualle elimistöön. Ainetta käytetään suonensisäisenä hoitona vakaviin yleisinfektioihin esimerkiksi immuunisuppressiopotilailla kuten AIDS:ssa sieni-infektioihin. Alkueläimistä amfoterisiini B tehoaa muun muassa kala-azar-nimiseen trooppiseen tautiin.

Lääkkeen päävaikutustapa on vaikutus sienten ergosteroliin, joka on niiden keskeisiä steroideja. Aineen ja steroidin yhteisvaikutuksena solukalvo muuttuu läpäisevämmäksi, kaliumionit poistuvat sienisoluista ja solut tuhoutuvat. Vaikutusta on myös ihmisen puolustusmekanismiin, muun muassa T-lymfosyyttien toimintaan. Aineen puoliintumisaika elimistössä on toista vuorokautta ja se erittyy virtsaan.

Amfoterisiini B on huomattavan myrkyllinen munuaisille, mutta saattaa aiheuttaa vaurioita myös maksassa, suolistossa ja keskushermostossa. Näin ollen se on myös potentiaalinen ympäristöhaitta.

Amfoterisiini B on WHO:n listalla yhteiskunnalle tärkeimmistä lääkkeistä.[1]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. WHO Model List of Essential Medicines (pdf) lokakuu 2013. World Health Organization. Viitattu 31.12.2015. (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]