2-metyylipyridiini

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
2-metyylipyridiini
2-methylpyridine-2D-skeletal.png
2-methylpyridine-3D-vdW.png
Tunnisteet
CAS-numero 109-06-8
SMILES CC1=CC=CC=N1[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H7N
Moolimassa 93,126 g/mol
Tiheys 0,946[2] g/cm³
Sulamispiste -64 °C[2]
Kiehumispiste 129,5 °C[2]
Liukoisuus Sekoittuu veteen

2-metyylipyridiini eli 2-pikoliini tai α-pikoliini (C6H7N) on pyridiinin johdannaisiin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään huomattavassa määrin orgaanisissa synteeseissä valmistettaessa lääkkeitä, värejä ja muita kemikaaleja. 2-metyylipyridiini on 3- ja 4-metyylipyridiinien isomeeri.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa 2-metyylipyridiini on väritöntä nestettä. Se liukenee erittäin hyvin veteen ja veden lisäksi myös monet orgaaniset liuottimet kuten etanoli, dietyylieetteri ja asetoni liuottavat sitä. 2-metyylipyridiini on heikosti emäksinen yhdiste.[2] Hyvin voimakkaasti emäksiset yhdisteet kuten organolitiumyhdisteet voivat deprotonoida 2-metyylipyridiinin metyyliryhmän, jolloin muodostuu enaminaatti-ioni. Tämän ionin reaktiot ovat samankaltaisia enolaattien kanssa ja se voi reagoida esimerkiksi aldehydien ja ketonien kanssa kondensaatioreaktiolla. Yhdiste voidaan hapettaa kaliumpermanganaatin avulla pikoliinihapoksi[3][4][5]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

2-metyylipyridiiniä esiintyy kivihiilitervassa, josta sitä eristettiin ensimmäisen kerran vuonna 1846. Se on ensimmäinen puhtaana eristetty pyridiinijohdannainen. Nykyään 2-metyylipyridiiniä valmistetaan pääasiassa synteettisesti. Ammoniakki ja asetaldehydi reagoivat kaasufaasissa 350–500 °C:n lämpötilassa alumiinioksidin ja piidioksidin seoksen toimiessa katalyyttinä muodostaen 2-metyylipyridiinin ja 4-metyylipyridiinin seoksen.[2][3][4]

Synthesis of 2-picoline.png

Selektiivisesti 2-metyylipyridiiniä voidaan valmistaa asetonitriilistä ja asetonista. Ensimmäisessä vaiheessa nämä reagoivat 180 °C:n lämpötilassa ja korkeassa paineessa isopropyyliamiinin ja heikon hapon kuten bentsoehapon katalysoimana muodostaen 5-oksoheksaaninitriiliä. 5-oksoheksaaninitriili syklisoituu 2-metyylipyridiiniksi kuumennettaessa vedyn ja metallikatalyytin kuten koboltin, nikkelin tai palladiumin läsnä ollessa.[2][3][4]

Tärkein 2-metyylipyridiinin käyttökohde on 2-vinyylipyridiinin valmistus. Siitä valmistetaan myös nitrattuja, halogenoituja ja syanoituja johdannaisia, joita käytetään lääkkeiden, väriaineiden ja maatalouskemikaalien valmistuksessa. Yhdistettä voidaan käyttää myös liuottimena ja siitä valmistetaan maatalouskemikaaleja ja lääkkeitä kuten nitrapyriiniä, pikloraamia ja amproliumia.[2][3][4]

2-Vinylpyridine from 2-picoline.png

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 2-Methylpyridine – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 5.4.2015.
  2. a b c d e f g Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 872. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c d Eric F. V. Scriven & Ramiah Murugan: Pyridine and Pyridine Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 5.4.2015
  4. a b c d Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita & Hisao Ichimura: Pyridine and Pyridine Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 5.4.2015
  5. John A. Joule,Keith Mills: Heterocyclic chemistry, s. 54-55. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 978-1-118-68164-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.4.2015). (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]