Pikoliinihappo

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Pikoliinihappo
Picolinic acid.svg
Picolinic-acid-3D-balls-2.png
Tunnisteet
CAS-numero 98-98-6
IUPAC-nimi Pyridiini-2-karboksyylihappo
SMILES C1=CC=NC(=C1)C(=O)O[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H5NO2
Moolimassa 123,11 g/mol
Tiheys 1,48[2] g/cm³
Sulamispiste 136-137 °C[3]
Liukoisuus Veteen 960 g/l (20 °C)[3]

Pikoliinihappo (C6H5NO2) on pyridiinin johdannaisiin kuuluva aromaattinen karboksyylihappo. Yhdistettä voidaan käyttää orgaanisen kemian synteeseissä. Pikoliinihappo on nikotiini- ja isonikotiinihappojen isomeeri.

Ominaisuudet ja biosynteesi[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Pikoliinihappo on huoneenlämpötilassa väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen sekä etanoliin ja etikkahappoon. Sen sijaan se ei liukene dietyylieetteriin, kloroformiin tai bentseeniin. Muiden karboksyylihappojen tavoin pikoliinihappo on heikko happo ja sen pKa-arvo on 5,4.[3][2][4][5] Pikoliinihappo on kaksihampainen ligandi ja muodostaa kelaatteja muun muassa kromin, raudan, kuparin, sinkin, nikkelin, kadmiumin ja lyijyn kanssa[6][7].

Pikoliinihappo on yksi aminohappo tryptofaanin aineenvaihduntatuotteista. Pikoliinihappoa muodostuu osana niin kutsuttua kynureniinireittiä. 2-amino-3-karboksimukonisemialdehydistä muodostuu aminokarboksimukonaattisemialdehydidekarboksylaasientsyymin katalysoimana 2-aminomukonisemialdehydiä, joka syklisoituu pikoliinihapoksi. Pikoliinihapolla on ihmiselimistössä hivenaineiden imeytymistä avustavia vaikutuksia ja lisäksi myös neuroprotektiivisia ominaisuuksia.[6][7]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Pikoliinihappoa valmistetaan hapettamalla 2-metyylipyridiiniä kaliumpermanganaatilla.[3][5] Toinen tapa on 2-syanopyridiinin hydrolyysi[8].

Oxidation of 2-picoline.png

Pikoliinihappoa käytetään lähtöaineena valmistettaessa muita kemikaaleja. Siitä valmistetaan muun muassa lääkeaineina käytettäviä bupivakaiinia, mepivakaiinia ja ropivakaiinia.[2][8]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. Picolinic acid – Compound Summary PubChem. NCBI. Viitattu 6.11.2016.
  2. a b c Eric F. V. Scriven & Ramiah Murugan: Pyridine and Pyridine Derivatives, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2005. Viitattu 6.11.2016
  3. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 876. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  4. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1273. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  5. a b Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 835. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  6. a b R.S. Grant, S.E. Coggan & G.A. Smythe: The Physiological Action of Picolinic Acid in the Human Brain. International Journal of Tryptophan Research, 2009, nro 2, s. 71-79. Artikkelin verkkoversio Viitattu 6.11.2016. (englanniksi)
  7. a b H. DeWayne Ashmead: Amino Acid Chelation in Human and Animal Nutrition, s. 102. CRC Press, 2012. ISBN 9781439897683. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.11.2016). (englanniksi)
  8. a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 875. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]