Ropivakaiini
| |
| |
Ropivakaiini
| |
| Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
| (2S)-N-(2,6-dimetyylifenyyli)-1-propyylipiperidiini-2-karboksamidi | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | |
| ATC-koodi | N01 |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| Kemialliset tiedot | |
| Kaava | C17H26N2O |
| Moolimassa | 274,398 |
| SMILES | Etsi tietokannasta: , |
| Fysikaaliset tiedot | |
| Sulamispiste | 144–146 °C [1] |
| Farmakokineettiset tiedot | |
| Hyötyosuus | 87-98 %[2] |
| Proteiinisitoutuminen | 94 %[3] |
| Metabolia | hepaattinen |
| Puoliintumisaika | 4,2 h[3] |
| Ekskreetio | renaalinen |
| Terapeuttiset näkökohdat | |
| Raskauskategoria |
? |
| Reseptiluokitus |
|
| Antotapa | parenteraalinen |
Ropivakaiini (C17H26N2O) on aromaattisiin amideihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään lääketieteessä paikallispuudutteena.
Ominaisuudet ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Huoneenlämpötilassa ropivakaiini on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on optisesti aktiivinen, ja sen ominaiskiertokyky metanoliliuoksessa on -82.[1] Ropivakaiini muistuttaa rakenteeltaan huomattavasti bupivakaiinia, ja ainoa eroa rakenteessa on, että bupivakaiinin butyyliryhmä on korvattu propyyliryhmällä. Puudutusteholtaan ropivakaiini on hieman bupivakaiinia heikompi, mikä johtuu ropivakaiinin hieman heikommasta rasvaliukoisuudesta. Toisaalta ropivakaiinin aiheuttamat toksiset sydänvaikutukset ja keskushermoston sivuvaikutukset ovat huomattavasti vähäisemmät kuin bupivakaiinilla. Ropivakaiini on korvannut bupivakaiinia erityisesti epiduraalipuudutuksissa, joissa lääkeaineen pitoisuus on suuri. Ropivakaiini aiheuttaa puudutukset sitoutumalla natriumkanaviin, mikä estää hermoimpulssien kulun. Ainetta käytetään useimmiten sen hydrokloridisuolana.[3][4][5][6][7]
Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
Ropivakaiinin synteesin ensimmäisessä vaiheessa (S)-pipekoliinihappo reagoi 2,6-ksylidiinin kanssa muodostaen amidin. Tämä välituote alkyloidaan bromipropaanin avulla, jolloin muodostuu ropivakaiinia.[5]
Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1421. 12th edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ Ropivacaine DrugBank. Viitattu 16.6.2017. (englanniksi)
- ↑ a b c Raymond S. Sinatra, Jonathan S. Jahr, J. Michael Watkins-Pitchford: The Essence of Analgesia and Analgesics, s. 276–278. Cambridge University Press, 2010. ISBN 9780521144506. Kirja Googlen teoshaussa (julkaisuvuosi 2011) (viitattu 16.6.2017). (englanniksi)
- ↑ George R. Lenz, Hollis G. Schoepke & Theodore C. Spaulding: Anesthetics, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ a b Robert Rippel: Local Anesthetics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
- ↑ Pertti Pere: 16. Puudutteet Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 1.11.2023.
- ↑ Lauri Kostamoinen: Ropivakaiini versus levobupivakaiini. Finnanest, 2001, 34. vsk, nro 1, s. 35–42. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 1.11.2023.