3-metyylipyridiini

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
3-metyylipyridiini
3-methylpyridine-2D-skeletal.png
3-methylpyridine-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 108-99-6
SMILES CC1=CN=CC=C1[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H7N
Moolimassa 93,126 g/mol
Tiheys 0,957[2] g/cm³
Sulamispiste -18,2 °C[3].
Kiehumispiste 143,9 °C[2]
Liukoisuus Liukenee hyvin veteen

3-metyylipyridiini eli β-pikoliini tai 3-pikoliini (C6H7N) on heterosyklisiin aromaattisiin yhdisteisiin kuuluva pyridiinin johdannainen. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa esimerkiksi lääkeaineita. 3-metyylipyridiini on 2- ja 4-metyylipyridiinien isomeeri.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

3-metyylipyridiini on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä ja sillä on pyridiininkaltainen hieman epämiellyttävä haju. Yhdiste liukenee erittäin hyvin veteen sekä moniin orgaanisiin liuottimiin kuten etanoliin ja dietyylieetteriin. 3-metyylipyridiini on heikko emäs. 3-metyylipyridiini voidaan hapettaa kaliumpermanganaatin avulla nikotiinihapoksi.[2][3][4][5][6] 3-metyylipyridiini ärsyttää hengitysteitä, silmiä ja ihoa. Sille altistumisesta voi aiheutua oireina muun muassa huonovointisuutta, yskää sekä pää- ja vatsakipua.[7]

Nicotinic acid preparation.png

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Muiden metyylipyridiini-isomeerien tavoin myös 3-metyylipyridiiniä esiintyy kivihiilitervassa, josta sitä voidaan eristää. Pääosa tuotetusta 3-metyylipyridiinistä muodostuu kuitenkin pyridiinin valmistuksen sivutuotteena, kun formaldehydi ja asetaldehydi reagoivat ammoniakin kanssa tai akroleiini reagoi ammoniakin kanssa. Katalyytteinä käytetään metallioksideja kuten alumiinioksidia. Näissä reaktioissa syntyy myös muita metyylipyridiinejä. Selektiivisesti 3-metyylipyridiiniä voidaan valmistaa vedyttämällä 2-metyyliglutaronitriiliä.[2][3][4][6]

Beta-picoline preparation.png

3-metyylipyridiiniä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä. Siitä valmistetaan muun muassa nikotiinihappoa, niasiinia, 3-syanopyridiiniä, fluatsifoppi-butyyliä, nisergoliinia, klorpyrifossia sekä tekstiilien vedenestokäsittelyissä käytettäviä kemikaaleja. Lisäksi yhdisteestä voidaan valmistaa väriaineita. 3-metyylipyridiiniä käytetään liuottimena erityisesti liuottamaan hartseja.[2][5][3][4][6]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 3-Methylpyridine – Compound Summary PubChem. NCBI. Viitattu 4.11.2016.
  2. a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 872. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c d Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita & Hisao Ichimura: Pyridine and Pyridine Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 4.11.2016
  4. a b c Niacin, Nicotinamide, and Nicotinic Acid: Susan D. Van Arnum, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 4.11.2016
  5. a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1273. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  6. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 835. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  7. 3-metyylipyridiinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 4.11.2016.