4-metyylipyridiini

Kohteesta Wikipedia
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
4-metyylipyridiini
4-methylpyridine-2D-skeletal.png
4-methylpyridine-3D-balls.png
Tunnisteet
CAS-numero 108-89-4
SMILES CC1=CC=NC=C1[1]
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava C6H7N
Moolimassa 93,126 g/mol
Tiheys 0,956[2] g/cm³
Sulamispiste 3,6 °C[3].
Kiehumispiste 144,9 °C[2]
Liukoisuus Liukenee hyvin veteen

4-metyylipyridiini eli γ-pikoliini tai 4-pikoliini (C6H7N) on pyridiinin johdannaisiin kuuluva heterosyklinen aromaattinen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa muun muassa lääkeaineita. 4-metyylipyridiini on 2- ja 3-metyylipyridiinien isomeeri.

Ominaisuudet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

4-metyylipyridiini on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä ja sillä on epämiellyttävä pyridiininkaltainen haju. Epäpuhtauksien vuoksi yhdiste on usein väriltään ruskehtavaa. 4-metyylipyridiini liukenee erittäin hyvin veteen sekä etanoliin ja dietyylieetteriin ja hieman vähemmän etanoliin. Aine on heikko emäs. 4-metyylipyridiini voidaan hapettaa kaliumpermanganaatin avulla isonikotiinihapoksi. 4-metyylipyridiinin metyyliryhmän protonit ovat poikkeuksellisen happamia (pKa 32,2), ja erittäin voimakkaat emäkset voivat deprotonoida ne. Muodostuva anioni reagoi muun muassa aldehydien kanssa additioreaktioilla.[2][3][4][5][6]

Isonicotinic acid preparation.png

4-metyylipyridiini ärsyttää hengitysteitä, ihoa ja silmiä. Yhdisteelle altistumisesta voi seurata pääkipua, huonovointisuutta, vatsakipuja, oksentelua ja silmille tai iholle joutuessaan se voi syövyttää.[7]

Valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

4-metyylipyridiiniä esiintyy muiden metyylipyridiini-isomeerien tavoin kivihiilitervassa, josta sitä voidaan eristää tislaamalla. Sitä esiintyy myös hevosten virtsassa sekä luiden pyrolyysissä muodostuvassa öljyssä. Teollisesti yhdistettä valmistetaan pääasiassa asetaldehydin ja ammoniakin välisellä reaktiolla ja katalyyttinä käytetään alumiinioksidin, piidioksidin ja kadmiumkloridin seosta. Lisäksi reaktiossa muodostuu 2-metyylipyridiiniä.[2][3][4][5]

4-metyylipyridiiniä käytetään valmistettaessa muita yhdisteitä kuten isonikotiinihappoa ja sen johdannaisia, isoniatsidia, 4-vinyylipyridiiniä, nevirapiinia, väriaineita ja hartseja. Sitä voidaan myös käyttää hartsien liuottimena.[2][3][4][5][8]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. 4-Methylpyridine – Compound Summary PubChem. NCBI. Viitattu 5.11.2016.
  2. a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 872-873. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  3. a b c d Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita & Hisao Ichimura: Pyridine and Pyridine Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 5.11.2016
  4. a b c Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1273. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
  5. a b c Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 835. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  6. John A. Joule,Keith Mills: Heterocyclic chemistry, s. 55. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 978-1-118-68164-0. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 5.11.2016). (englanniksi)
  7. 4-metyylipyridiinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 5.11.2016.
  8. Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 875. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)