2-Metyylinaftaleeni-1,4-diamiini

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
2-Metyylinaftaleeni-1,4-diamiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2-Metyylinaftaleeni-1,4-diamiini
CAS-numero 83-68-1
PubChem CID 9837191
SMILES CC1=C(C2=CC=CC=C2C(=C1)N)N
Ominaisuudet
Molekyylikaava C11H12N2
Moolimassa 172.231 g/mol
Ulkomuoto kellertäviä kiteitä[1]
Sulamispiste 110–113 °C,[2][1] dihydrokloridi mustuu noin 300 °C:ssa sulamatta[2]
Liukoisuus veteen dihydrokloridi on vesiliukoinen[3]

2-Metyylinaftaleeni-1,4-diamiini on keinotekoinen K-vitamiinitoimintoinen menadionijohdannainen.[2][3]

2-Metyylinaftaleeni-1,4-diamiini syntetisoitiin 1925.[1][2] 1942 kaksi eri tutkijaryhmää havaitsi aineen toiminnon K-vitamiinina.[2][4][5] Aine muodostaa suolahapon kanssa dihydrokloridisuolan (C11H14Cl2N2) ja toinen tutkijaryhmistä ehdotti suolalle nimeä K6-vitamiini.[2]

Ainetta ja sen dihydrokloridia voidaan tuottaa 2-metyylinaftaleenista tai sen läheisistä johdannaisista.[2]

4-Amino-3-metyyli-1-naftolia tai sen dihydrokloridia ei ole käytetty kaupallisissa K-vitamiinitoimintoisissa lääkevalmisteissa, toisin kuin vaikkapa fyllokinonia ja menadionia.[6]

Nieltynä dihydrokloridi on rotille likimain yhtä myrkyllinen kuin 4-amino-2-metyyli-1-naftolin hydrokloridisuola.[2]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. ↑ a b c V Veselý, J Kapp: Sur les dérivés nitres du méthyl-2-naphtalène. Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1925, 44. vsk, nro 4, s. 360–375. doi:10.1002/recl.19250440409. ISSN 0165-0513. Artikkelin verkkoversio.
  2. ↑ a b c d e f g h H Veldstra, PW Wiardi: Water soluble antihemorrhagic substances I: synthesis of 2-methyl-4-aminonaphthol-1 hydrochloride and of 2-methyl-1,4-diaminonaphthalene dihydrochloride, the water soluble synthetic vitamins K5 and K6. Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1943, 62. vsk, nro 2, s. 75–84. doi:10.1002/recl.19430620203. ISSN 0165-0513. Artikkelin verkkoversio. (Arkistoitu – Internet Archive)
  3. ↑ a b S Budavari et al: The Merck index, s. 1581. 12. painos. Merck, 2000. OCLC: 46987702. ISBN 9781584881292.
  4. ↑ BR Baker, GH Carlson: Water-soluble compounds with antihemorrhagic activity. Journal of the American Chemical Society, 1942, nro 11, s. 2657–2664. doi:10.1021/ja01263a038. ISSN 0002-7863. Artikkelin verkkoversio.
  5. ↑ DO Holland, FA Robinson: Preparation of water-soluble derivatives of 2-methylnaphthalene. Journal of the Chemical Society, 1948, s. 182. doi:10.1039/jr9480000182. ISSN 0368-1769. Artikkelin verkkoversio.
  6. ↑ LD Fiore et al: Anaphylactoid reactions to vitamin K. Journal of Thrombosis and Thrombolysis, 2001, 11. vsk, nro 2, s. 175–183. PubMed:11406734. doi:10.1023/A:1011237019082. ISSN 1573-742X. Artikkelin verkkoversio.

Aiheesta muualla[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.
Noudettu kohteesta ”https://fi.wikipedia.org/w/index.php?title=2-Metyylinaftaleeni-1,4-diamiini&oldid=20978491”