Uridiinimonofosfaatti

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
Uridiinimonofosfaatti
Tunnisteet
IUPAC-nimi [(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioksopyrimidin-1-yyli)-3,4-dihydroksioksolan-2-yyli]metyylidivetyfosfaatti
CAS-numero 58-97-9
PubChem CID 1172
SMILES C1=CN(C(=O)NC1=O)C2C(C(C(O2)COP(=O)(O)O)O)O[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C9H13PN2O9
Moolimassa 324,184 g/mol
Sulamispiste 198,5 °C[2]
Liukoisuus veteen Liukenee veteen

Uridiinimonofosfaatti eli UMP tai uridyylihappo (C9H13PN2O9) on nukleotidi, joka koostuu uridiininukleosidista, johon on esteröitynyt fosfaattiryhmä. Yhdiste on biologisesti tärkeä vaihe RNA:n synteesissä ja muiden nukleotidien biosynteeseissä.

Biosynteesi ja biologinen rooli[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Eliöt tuottavat uridiinimonofosfaattia oroottihaposta johdetusta orotidiinimonofosfaatista eli orotidyylihaposta dekarboksylaatioreaktiolla. Tätä reaktiota katalysoivat entsyymit ovat nisäkkäillä uridiinimonofosfaattisyntaasi ja muilla eliöillä orotidylaattidekarboksylaasi.[3][4][5] Yhdistettä muodostuu myös uridiinista ja ATP:stä uridiinikinaasin katalysoimana.[5]

Uridiinimonofosfaatti on useiden muiden nukleotidien biosynteesin esiaste. UMP-kinaasientsyymi siirtää fosfaattiryhmän ATP:ltä uridiinimonofosfaatille, josta muodostuu tällöin uridiinidifosfaattia. Tästä yhdisteestä muodostuu edelleen muita nukleotideja, esimerkiksi sytidiinin fosfaatteja.[2][3]

Uridiinimonofosfaatti on kaksiarvoinen happo ja sen pKa-arvot ovat 6,4 ja 9,5. Yhdistettä voidaan valmistaa synteettisesti 2’,3’-bentsylideeniuridiinista ja difenyylifosforokloridaatista.[6]

Vaikutukset eläinten älykkyyteen[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Tutkimuksessa gerbiileillä, joille syötettiin uridiinimonofosfaatin, koliinin ja dokosaheksaeenihapon (DHA) yhdistelmää, havaittiin olevan huomattavasti parempi suorituskyky sokkelojen juoksemisessa verrattuna niihin, joille ei syötetty kyseisiä lisäravinteita, tämä viittaa kognitiivisen toiminnan lisääntymiseen. [1] Ensimmäisessä ihmisille tehdyssä tutkimuksessa huomattiin, että uridiinilla on suora vaikutus membraanifosfolipidien esiasteisiin terveillä aikuisilla. [2] Edellä mainitun tutkimuksen tulokset saatiin käyttämällä magneettisen resonanssin spektroskopia.

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. ↑ Uridine 5'-monophosphate – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 23.4.2016.
  2. ↑ a b Thomas Scott: Concise encyclopedia biology, s. 707. Walter de Gruyter, 1996. ISBN 978-3110106619. (englanniksi)
  3. ↑ a b Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 7th Edition. W. H. Freeman and Company, 2012. ISBN 978-0-7167-8724-2. (englanniksi)
  4. ↑ Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 1139. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  5. ↑ a b Michael Lieberman, Allan D. Marks, Colleen M. Smith: Marks' essential medical biochemistry, s. 524. Lippincott Williams & Wilkins, 2006. ISBN 978-0-7817-9340-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 23.4.2016). (englanniksi)
  6. ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 1685. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
Nukleiinihapot ja niiden rakenneosat
Nukleosidien rakenneosat
Emäkset
Puriinit: Adeniini • Guaniini
Pyrimidiinit: Tymiini • Urasiili • Sytosiini
Sokerit Riboosi • Deoksiriboosi
Nukleiinihappojen rakenneosat
Nukleosidit Adenosiini • Uridiini • Guanosiini • Sytidiini • Deoksiadenosiini • Tymidiini • Deoksiguanosiini • Deoksisytidiini
Nukleotidit AMP • UMP • GMP • CMP • ADP • UDP • GDP • CDP • ATP • UTP • GTP • CTP • cAMP • cADPR • cGMP
Deoksiribonukleotidit dAMP • dUMP • TMP • dGMP • dCMP • dADP • TDP • dGDP • dCDP • dATP • TTP • dGTP • dCTP
Nukleiinihapot
Ribonukleiinihapot RNA • mRNA • tRNA • rRNA • ncRNA • sgRNA • shRNA • siRNA • snRNA • miRNA • snoRNA • LNA
Deoksiribonukleiinihapot DNA • mtDNA • cDNA • plasmidi • kosmidi • BAC • YAC • HAC
Nukleiinihappojen analogit GNA • PNA • TNA • morpholino
Noudettu kohteesta ”https://fi.wikipedia.org/w/index.php?title=Uridiinimonofosfaatti&oldid=22312548”