Sinappikaasu

Sinappikaasu
Tunnisteet
CAS-numero	505-60-2
Ominaisuudet
Molekyylikaava	C4H8Cl2S
Moolimassa	159 g/mol
Ulkomuoto	Väritön jos puhdas. Normaali vaihtelee vaaleankeltaisesta tummanruskeaan. Mieto valkosipulin haju.
Sulamispiste	14,4 °C
Kiehumispiste	217 °C
Tiheys	1,27 g/cm3 (neste)
Liukoisuus veteen	0,0068 g/100 ml 25°C

Sinappikaasu, diklooridietyylisulfidi, rikkisinappikaasu, (ClC₂H₄)₂S oli 1. maailmansodan aikana käytetyin kemiallisen sodankäynnin taistelukaasu.

Ensimmäisen maailmansodan aikana sinappikaasu tunnettiin myös keltaristikaasuna. Nimensä se sai sinappikaasukranaattien kylkeen maalatuista keltaisista risteistä, jotka erottivat kaasukranaatit tavallisista ammuksista.

Sinappikaasu on huoneenlämmössä keltainen öljymäinen neste, joka saattaa haista sinapilta tai valkosipulilta. Sillä ei kuitenkaan tästä huolimatta ole kemiallisessa mielessä mitään yhteistä sinappikasvien kanssa.

Toiminta

Rikkisinappikaasu kuuluu laajempaan luokkaan aineita, joissa nukleofiili (tässä rikki) pystyy kytkeytymään molekyylin sisäisesti β-asemaan niin että β-asemasta poistuu ryhmä (tässä kloori), jolloin syntyy elektrofiilinen rengasrakenne, tässä sulfoniumrengas. Kehossa on paljon nukleofiilejä, jotka reagoivat sulfoniumionin kanssa. Sulfoniumioni pystyy aiheuttamaan vahinkoa kehossa, esimerkiksi kiinnittymään solun DNA:n nukleofiiliseen kohtaan, mikä yleensä tappaa solun, mutta saattaa myös aiheuttaa syöpää. Rikki voidaan korvata esimerkiksi typellä (N) tai arseenilla (As), jolloin aine toimii vastaavalla tavalla.

Syöpälääkkeenä

Yhdysvalloissa tapahtuneessa onnettomuudessa havaittiin, että kloorimetiini eli typpisinappikaasu (C₅H₁₁Cl₂N) vähentää valkosolujen määrää veressä. Ne aiheuttavat vahinkoa solun DNA:lle, mikä on erityisesti jakautuvalle solulle vahingollista. Syöpäsolut jakautuvat nopeammin kuin kehon tavalliset solut, joten typpisinappikaasua alettiin käyttää syövän hoitoon. Typpisinappikaasua käytetään edelleen kemoterapiana esimerkiksi aivosyövän hoitoon, ja yleensäkin nykyaikainen kemoterapia perustuu typpisinappikaasun kaltaisiin aineisiin eli DNA:n alkylointiin.

Sinappikaasu tunkeutuu nopeasti vaatteiden läpi, imeytyy ihosta ja hengitysteistä kehoon ja vahingoittaa limakalvoja sekä ihoa.

Rikkisinappikaasun leimahduspiste on 105 °C.

Sinappikaasun valmistus on nykyisin kielletty.

Lähteet

• Kansainvälinen kemikaalikortti
• Clarke, Robin: Kuolemmeko kaikki?. Helsinki: Otava, 1971. ISBN 951-1-03263-1.

Aiheesta muualla

• Kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Sinappikaasu Wikimedia Commonsissa
• Terveysportti, metatesaurus: Sinappikaasu
• PubChem: Mustard Gas (englanniksi)